27868 - LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA E CARATTERIZZAZIONE (M-Z)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente sa preparare semplici molecole organiche utilizzando moderne tecniche di sintesi. Sa analizzare e purificare sostanze organiche tramite cromatografia liquida. E' in grado di determinare la struttura di semplici molecole organiche tramite analisi combinata di spettri NMR, MS, IR e UV . Sa lavorare in gruppo

Contenuti

Concetti sulla sicurezza di reagenti e solventi organici

Sintesi a più passaggi di materiali organici

•  Uso e manipolazione dei gruppi protettivi
• Organometalli e tecniche di lavoro in atmosfera inerte
• Tecniche di purificazione cromatografica
• Identificazione strutturale dei prodotti di reazione

Spettroscopia di risonanza magnetica al protone

• Introduzione teorica alle tecniche di risonanza magnetica nucleare (NMR)
• Strumentazione NMR
• Assorbimento di energia e chemical shifts
• La simmetria nella determinazione della struttura di composti organici
• Integrazione dei segnali NMR
• Costanti di accoppiamento

Spettroscopia di risonanza magnetica al carbonio

• Differenze e similitudini con la spettroscopia di risonanza magnetica al protone
• Assorbimento di energia e chemical shifts

Introduzione alla spettrometria di massa per semplici molecole organiche

Testi/Bibliografia

I lucidi utilizzati per le lezioni e gli appunti di lezione sono sufficienti per la preparazione dell'esame finale e non sarà necessario usare alcun libro di testo aggiuntivo. Per approfondire alcuni aspetti del corso, libri di interesse generale sono:

1. "Chimica Organica Sperimentale", Royston M. Roberts, John C. Gilbert, Stephen F. Martin; Zanichelli
2. "A Complete Introduction to Modern NMR Spectroscopy", Roger S. Macomber, J. Wiley & sons

3. "Spectrometric Identification of Organic Compounds", Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle

Metodi didattici

Lezioni frontali (3 CFU, 24 h) con supporto multimediale.

Sessioni di laboratorio (2 CFU, 32 h) per migliorare le capacità sperimentali nella sintesi e caratterizzazione di composti organici.

Esercitazioni (1 CFU, 12 h) per l'interpretazione dei dati ottenuti in laboratorio.

I lucidi proiettati a lezione sono disponibili per il download.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso lo svolgimento di una prova scritta riguardante il riconoscimento strutturale di un composto organico mediante tecniche di spettroscopia NMR e spettrometria di massa ed infine mediante una prova orale. L'esame orale prevede quesiti che riguardano le tecniche generali di laboratorio ed i meccanismi delle reazioni eseguite in laboratorio.

Il voto finale viene determinato dalla media aritmetica dei risultati conseguiti nelle due prove, che devono comunque risultare singolarmente sufficienti. Il docente si riserva di assegnare un punteggio massimo fino a 3 punti in base al comportamento tenuto in laboratorio durante le esercitazioni pratiche.

Voto 18-24: lo studente dimostra una preparazione parziale su una parte limitata degli argomenti del corso. Conosce in modo superficiale le tecniche di sintesi organica e di purificazione, con difficoltà nell’esporre concetti fondamentali o nel collegare teoria e applicazioni di laboratorio. L'interpretazione degli spettri (NMR, MS) è confusa o incompleta. Espressione linguistica sufficiente ma non sempre chiara.

Voto 25-29: lo studente ha una buona conoscenza teorica dei contenuti del corso, compresi quelli relativi alle esercitazioni di laboratorio. È in grado di spiegare con chiarezza i principi delle tecniche di sintesi, purificazione e analisi spettroscopica. Mostra capacità autonoma di collegamento tra teoria e tecniche sperimentali. Utilizza una terminologia corretta e appropriata.

Voto 30-30L: lo studente dimostra una conoscenza completa e articolata degli argomenti teorici del corso, con piena padronanza dei concetti relativi alle tecniche moderne di sintesi, cromatografia e spettroscopia. È in grado di argomentare in modo critico e integrato, collegando in modo autonomo la teoria con gli aspetti applicativi delle esercitazioni di laboratorio. Mostra capacità di riflessione, chiarezza espositiva e uso preciso e specialistico della terminologia.

Studenti/sse con DSA o disabilità temporanee o permanenti: si raccomanda di contattare per tempo l’ufficio di Ateneo responsabile (https://site.unibo.it/studenti-con-disabilita-e-dsa/it): sarà sua cura proporre agli/lle studenti/sse interessati/e eventuali adattamenti, che dovranno comunque essere sottoposti, con un anticipo di 15 giorni, all’approvazione del/della docente, che ne valuterà l'opportunità anche in relazione agli obiettivi formativi dell'insegnamento.

Strumenti a supporto della didattica

Lavagna luminosa, PC, videoproiettore. I lucidi proiettati a lezione sono disponibili per il download nel deposito istituzionale dei materiali didattici dell'Università di Bologna.

Orario di ricevimento:

Consulta il sito web di Marco Lombardo

Orario di ricevimento

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