27868 - LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA E CARATTERIZZAZIONE (A-L)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente sa preparare semplici molecole organiche utilizzando moderne tecniche di sintesi. Sa analizzare e purificare sostanze organiche tramite cromatografia liquida. E' in grado di determinare la struttura di semplici molecole organiche tramite analisi combinata di spettri NMR, MS, IR e UV . Sa lavorare in gruppo

Contenuti

Il corso prevedere i seguenti contenuti:

• Tecniche di lavoro in atmosfera inerte.
• Caratteristiche commerciali e concetti sulla sicurezza di reagenti e solventi organici.
  
• Tecniche cromatografiche di purificazione: cromatografia liquida su colonna (flash-cromatografia), criteri per la scelta della fase stazionaria e della fase mobile.
• Introduzione alla spettrometria di massa per semplici molecole organiche: analisi di spettri di massa a impatto elettronico (EI) ed elettronspray (ESI).
• Applicazione di tecniche combinate di analisi GC-MS e HPLC-MS.
• Ripasso delle basi alle tecniche di risonanza magnetica nucleare (NMR).
• Approfondimento della tecnica NMR: generazione del segnale NMR e tempi di rilassamento.
• Approfondimenti e ripasso di ¹H-NMR: simmetria nella determinazione della struttura di composti organici, equazione di Karplus e costanti di accoppiamento, sistemi di spin e enotazione di Pople, accoppiamento con eteronuclei.
• Risonanza magnetica nucleare del ¹³C: differenze e similitudini con la spettroscopia di risonanza magnetica al protone, spostamento chimico e accoppiamento con eteronuclei.
  
• Interpretazione di spettri combinati ¹H-NMR, ¹³C-NMR e MS con esercitazioni per l’identificazione strutturaledi composti organici.

Il corso prevede attività di laboratorio che verranno svolte nella U.E. 5 del polo Navile. Nelle attività di laboratorio verranno eseguiti esperimenti che coinvolgono le tecniche discusse a lezione. Inoltre i dati raccolti in laboratorio saranno oggetto di discussione in aula. Le attività di laboratorio e le esercitazioni, hanno la finalità di mettere in pratica le nozioni teoriche presentate a lezione.

Testi/Bibliografia

Il materiale utilizzato dal docente per le lezioni e gli appunti di lezione sono sufficienti per la preparazione dell'esame finale.

Tutto il materiale presentato a lezione verrà reso disponibile agli studenti e alle studentesse tramite la piattaforma virtuale di Unibo.

Per approfondire alcuni aspetti del corso, libri di interesse generale sono:

 

• Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Silverstein, edizione italiana a cura di Franca Zanardi. - 3. ed. condotta sulla 8. ed. americana; CEA, 2016 (consigliato).
• La Chimica Organica in Laboratorio , M. D'Ischia, Ed. Piccin.
  
• Advanced Practical Organic Chemistry, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter. Ed Thompson.

Metodi didattici

• Lezioni frontali (3 CFU, 24 h) in cui vengono illustrati, approfonditi e discussi gli argomenti del programma.
• Sessione di laboratorio (2 CFU, 32 h) in cui lo studente condurrà una sintesi multistadio individualmente.
• Esercitazioni (1 CFU, 12 h) per l'interpretazione dei dati ottenuti in laboratorio e per svolgere esercizi di interpretazione di spettri combinati ¹H-NMR, ¹³C-NMR e MS.

La frequenza alle esperienze di laboratorio è obbligatoria e verificata tramite firma di frequenza. Per assolvere l'obbligo di frequenza occorrerà frequentare almeno il 75% delle giornate di laboratorio previste.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei Moduli 1 e 2 in modalità e-learning e la partecipazione al Modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del Modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Per avere accesso all'esame finale è necessario aver superato l'esame di Chimica Organica 2 e il laboratorio di Chimica Organica.

La frequenza e la partecipazione attiva alle lezioni frontali, lo svolgimento consapevole delle attività di laboratorio e degli esercizi forniti, concorrono ad un buon esito dell'esame finale.

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso:

• Una prova scritta atta a verificare le abilità nel risolvere un problema riguardante il riconoscimento strutturale di un composto organico mediante tecniche di spettroscopia NMR e spettrometria di massa. Vengono forniti una spettro 1HNMR, uno spettro 13CNMR e uno spettro di massa ad EI. Lo studente o la studentessa dovrà proporre la struttura di una molecola in accordo con i dati spettroscopici forniti, assegnando i segnali ai nuclei o alle frammentazioni. La prova scritta si intende superata se la struttura proposta e l'assegnazione dei segnali sono compatibili con gli spettri forniti. La prova scritta si intende superata se si consegue un punteggio di almeno 18/30. La prova avrà una durata di 1 ora e 30 minuti, e potrà essere utilizzata una calcolatrice (no smartphone).
• Una prova orale (solo se si supera la prova scritta) atta a verificare le conoscenze. Durante l'esame orale verrano poste 4 domande relative a: 1) le tecniche di laboratorio (atmosfera inerte, anidrificazione dei solventi, flash cromatografia); 2) la tecnica di spettrometria di massa; 3) la tecnica NMR; 4) l'esperienza di laboratorio.

La prova scritta rimane valida per due appelli consecutivi. La prova orale potrà quindi essere sostenuta nell'appello in cui si è sostenuta la prova scritta e quello successivo. Nel caso non si sostiene l'esame orale entro questi termini, occorre ripetere la prova scritta.

Il voto finale viene espresso in trentesimi e viene determinato dalla media aritmetica dei risultati conseguiti nelle due prove, che devono comunque risultare singolarmente sufficienti. Il docente si riserva di assegnare un punteggio bonus (fino a 2 punti) in base al comportamento tenuto in laboratorio durante le esercitazioni pratiche.

• Un voto complessivo "insufficiente" (punteggio < 18/30) indica lacune significative nei contenuti del corso, mancata risposta alle domande o risposte inadeguate.
• Un voto complessivo "da sufficiente a discreto" (18–24/30) indica un livello di preparazione accettabile, ma con lacune evidenti nelle conoscenze o argomenti approfonditi in modo inadeguato.
• Un voto complessivo "buono" (25–28/30) indica che lo studente ha una solida comprensione dei contenuti del corso ed è in grado di stabilire collegamenti tra le diverse parti del programma.
• Un voto complessivo "eccellente" (29–30/30 con lode) indica una preparazione approfondita e completa dell'intero programma del corso, con una comprensione chiara e coerente.
  

Studenti/sse con DSA o disabilità temporanee o permanenti: si raccomanda di contattare per tempo l’ufficio di Ateneo responsabile (https://site.unibo.it/studenti-con-disabilita-e-dsa/it): sarà sua cura proporre agli/lle studenti/sse interessati/e eventuali adattamenti, che dovranno comunque essere sottoposti, con un anticipo di 15 giorni, all’approvazione del/della docente, che ne valuterà l'opportunità anche in relazione agli obiettivi formativi dell'insegnamento.

Strumenti a supporto della didattica

Le slides e i video proiettati a lezione sono disponibili per il download nel deposito istituzionale dei materiali didattici dell'Università di Bologna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Gualandi