69081 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del modulo, lo studente sa eseguire una reazione organica semplice sulla base di una procedura nota nel rispetto delle norme di sicurezza, sa eseguire separazioni e purificazioni standard (cristallizzazione, distillazione, estrazione liquido-liquido), sa eseguire identificazioni con l'uso di tecniche strumentali di base (spettroscopia infrarossa, punto di fusione, polarimetria).

Contenuti

PREREQUISITI: Caratteristiche e reattività dei gruppi funzionali in chimica organica; tipologia, caratteristiche e meccanismi delle principali reazioni chimiche applicate ai composti organici; nozioni fondamentali di stereochimica.

Il corso è suddiviso in 2 unità didattiche: 1) unità didattica teorica; 2) unità didattica di laboratorio.

Contenuti dell'unità didattica teorica:

- Sicurezza nel laboratorio chimico di sintesi organica.

- Progettazione e realizzazione di una reazione.

- Vetreria e apparecchiature da laboratorio.

- Tecniche di separazione e purificazione: distillazione semplice e frazionata, distillazione in corrente di vapore e azeotropica, cristallizzazione, filtrazione, estrazione liquido-liquido.

-Tecniche di identificazione di composti organici: cromatografia su strato sottile, polarimetria e punto di fusione.

- Tecniche di caratterizzazione di molecole organiche: spettroscopia infrarossa (IR) e NMR. Per entrambe le tecniche verranno forniti basi teoriche, modalità di interpretazione dello spettro ed esempi pratici su piccole molecole organiche. Esercizi di identificazione della struttura di un composto a partire dagli spettri e previsione degli spettri di un dato composto.

- Esercizi preparatori per l’esame.

Contenuti dell'unità didattica di laboratorio:

Le attività in laboratorio consistono nella realizzazione di 5 esperienze: 1) estrazione della caffeina dal tè; 2) sintesi in 2 passaggi dell’aspirina; 3) sintesi della cumarina; 4) distillazione frazionata di componenti del Whisky; 5) sintesi in 2 passaggi di un dipeptide.

La realizzazione pratica di queste esperienze ha lo scopo di permettere allo studente di:

- applicare sperimentalmente le tecniche di separazione e purificazione di composti organici, da fonti naturali o da processi di sintesi, spiegate a lezione (estrazione liquido-liquido, ricristallizzazione, distillazione frazionata, distillazione sottovuoto, filtrazione sottovuoto),

- applicare sperimentalmente le tecniche di identificazione e caratterizzazione di composti organici spiegate a lezione (analisi cromatografica TLC, polarimetria, punto di fusione, spettroscopia IR e NMR),

- realizzare in prima persona le sintesi di alcuni semplici composti organici applicando apparecchiature adatte a sintesi a temperatura ambiente e a caldo.

Testi/Bibliografia

Le diapositive proiettate a lezione (in cui sono indicate pagine web utili per approfondimenti ed esercizi), materiale di approfondimento per gli studenti interessati (non incluso nel programma di esame), esercizi (risolti e non) in preparazione dell’esame, i video delle esperienze di laboratorio e le procedure per le attività di laboratorio sono disponibili su Virtuale per il download.

Per chiarimenti e approfondimenti si consiglia la consultazione dei seguenti testi (disponibili in Biblioteca).

Per l’esecuzione delle attività pratiche in laboratorio:

-R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli (Bologna)

-M. D'Ischia, La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin (Padova)

Per i contenuti teorici e la preparazione all’esame:

-R. Silverstein, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley

-A. Randazzo, Guida Pratica alla Interpretazione di Spettri NMR, Loghia

-L. D. Field, S. Sternhell, J. R. Kalman, Organic Structures from Spectra, Wiley

Metodi didattici

Il corso è suddiviso in 2 unità didattiche:

1) unità didattica teorica, tenuta dalla Prof. Arianna Quintavalla con lezioni frontali in aula in presenza durante le quali vengono presentate e discusse le tematiche riportate nella sezione Contenuti. Queste lezioni vengono tenute con l’ausilio di supporti multimediali e ogni argomento è accompagnato da esercizi sull'applicazione delle nozioni presentate.

2) unità didattica di laboratorio. L’unità didattica di laboratorio ha lo scopo di approfondire da un punto di vista sperimentale alcune fra la più importanti metodologie di sintesi organica, purificazione e caratterizzazione di composti organici.

La prima parte di questa unità didattica viene realizzata in aula con lezioni frontali di presentazione dettagliata delle 5 esperienze da realizzare in laboratorio. Verranno progettate insieme agli studenti le reazioni di laboratorio, discutendo le modalità per una corretta esecuzione e valutando le tecniche più opportune per l'isolamento e l'identificazione dei composti organici coinvolti. Queste lezioni (4 ore) sono tenute dalla Prof. Lucia Ferrazzano.

Per assicurare un proficuo svolgimento delle attività in laboratorio, gli studenti vengono divisi in 2 gruppi, che svolgono le attività laboratoriali separatamente. Il primo pomeriggio di laboratorio (3 ore, comune ai 2 gruppi) è dedicato alla visita e presentazione del laboratorio stesso, con descrizione delle norme di comportamento e buone pratiche per lavorare in sicurezza. Successivamente, ciascun studente realizza le 5 esperienze nel corso di 7 pomeriggi (28 ore). Le attività in laboratorio vengono realizzate sotto la supervisione della Prof. Arianna Quintavalla o della Prof. Lucia Ferrazzano.

La frequenza alla presentazione in aula delle esperienze e agli 8 pomeriggi di laboratorio è obbligatoria e verificata tramite firma di frequenza (1 assenza consentita). Solo gli studenti frequentanti, che quindi conoscono i contenuti delle esperienze e le procedure di lavoro in sicurezza, vengono ammessi a frequentare le attività in laboratorio.

Al termine dell'attività in laboratorio (indicativamente nelle 4 settimane successive) è richiesto agli studenti a coppie di stilare le relazioni sulle esperienze eseguite (2 relazioni per ogni coppia di studenti, sorteggiate al termine delle attività in lab), che vanno consegnate al docente. La mancata consegna delle relazioni comporta la non assegnazione della frequenza al corso. Successivamente, le docenti correggono e valutano una relazione per coppia di studenti. L'esito della valutazione viene comunicato allo studente prima di sostenere l'esame in modo che possa essere utile per verificare l’apprendimento e la preparazione.

L'insegnamento partecipa al progetto di sperimentazione didattica dell'Ateneo. La sezione di didattica innovativa è suddivisa in 3 parti:

- video (può tenersi online): in autonomia gli studenti visionano video descrittivi delle esperienze da eseguire in laboratorio. Al termine, si tiene un incontro con docente e tutti gli studenti per discutere le parti salienti, i passaggi non chiari, i diversi protocolli e metodi presentati nei video, le ragioni di alcune scelte fatte, ecc. Successivamente, viene proposto agli studenti un test online a tempo (prevalentemente a risposta multipla) sui contenuti dei video, che permette allo studente di ottenere fino a 1.5 punti bonus da sommare a quelli ottenuti all’esame finale.

- tavoli di lavoro (può tenersi online): gli studenti sono divisi in gruppi all'interno dei quali si confrontano i risultati ottenuti in laboratorio (descritti nelle relazioni). Al termine tutti si riuniscono per confrontare, con la guida del docente, i dati ottenuti in laboratorio dai vari studenti cercando di fare ipotesi e traendo conclusioni.

- problem solving (può tenersi online): agli studenti divisi in gruppi verrà assegnato un "problema sintetico" per il quale identificare una soluzione. Al termine del tempo assegnato, con la guida del docente, gli studenti riuniti confrontano e discutono le varie soluzioni proposte.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede da parte di tutti gli studenti lo svolgimento dei Moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al Modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del Modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Il corso CHIMICA ORGANICA 2 insieme al corso LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA costituiscono il corso integrato di CHIMICA ORGANICA 2 CON LABORATORIO (C.I.).

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso un esame separato per ciascun corso e i 2 esami si possono sostenere nell’ordine desiderato. Ciascun esame ha lo scopo di accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese. Il voto finale che viene verbalizzato per l’intero corso integrato è la media aritmetica dei 2 voti conseguiti nei 2 esami. Se il voto conseguito nell'esame di Chimica Organica 2 è maggiore di 30, esso viene scalato (x 0.89) per poter fare media con il voto ottenuto nell’esame del corso di laboratorio.

Per il corso di LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA, l'esame finale consiste in una prova scritta (2 ore, senza l'ausilio di appunti, libri o supporti informatici, ammesso l’ausilio di calcolatrice e tavola periodica).

La prova scritta si compone di 5 quesiti aperti volti a verificare le conoscenze teoriche e pratiche acquisite durante il corso. I quesiti sono incentrati sulle seguenti tematiche:

1) cromatografia (TLC) – 6 punti,

2) separazione di composti via estrazione liquido-liquido – 5 punti,

3) polarimetria e stereochimica – 7 punti,

4) spettroscopia (IR e NMR) – 7 punti,

5) quesito su un argomento della restante parte di programma (spesso include una domanda sulle attività di laboratorio) – 6 punti.

La somma dei punteggi ottenibili nell’esame scritto è 31, a cui è possibile sommare:

- fino a 1.5 punti derivanti dal quiz sui video;

- da 0.25 (sufficiente) a 1 (ottimo) punti derivanti dal giudizio sulla relazione corretta. Lo studente che ha ricevuto una valutazione insufficiente della relazione non accede a nessuna maggiorazione del voto.

La prova finale scritta si intende superata se si consegue un punteggio totale di almeno 18/30 e il voto ottenuto non ha scadenza. Per ottenere 30 e lode bisogna raggiungere una votazione totale di 32. Il voto verrà registrato informalmente dalla docente e verrà verbalizzato (come voto mediato) solo dopo il superamento dell'esame del corso di CHIMICA ORGANICA 2.

Sono previsti i seguenti appelli d'esame: gennaio, febbraio, aprile, giugno, luglio, settembre, novembre (quest'ultimo a discrezione della docente, da valutare anno per anno).

Gli studenti che non hanno partecipato alla presentazione delle esperienze in aula e agli 8 pomeriggi di laboratorio (1 assenza consentita) o non hanno consegnato le relazioni non potranno accedere alle prove d’esame.

Gli studenti che non hanno superato e verbalizzato il voto d’esame del corso di CHIMICA ORGANICA 1 non potranno accedere alle prove d’esame per il corso integrato.

Studenti/sse con DSA o disabilità temporanee o permanenti: si raccomanda di contattare per tempo l’ufficio di Ateneo responsabile (https://site.unibo.it/studenti-con-disabilita-e-dsa/it): sarà sua cura proporre agli/lle studenti/sse interessati/e eventuali adattamenti, che dovranno comunque essere sottoposti, con un anticipo di 15 giorni, all’approvazione del/della docente, che ne valuterà l'opportunità anche in relazione agli obiettivi formativi dell'insegnamento.

Strumenti a supporto della didattica

Le lezioni frontali in aula vengono presentate con l'ausilio di supporti multimediali. Le diapositive vengono messe a disposizione dello studente prima della lezione tramite il sistema di Ateneo (Virtuale). Verranno inoltre resi disponibili su Virtuale:

- i video delle esperienze di laboratorio,

- materiale di approfondimento per gli studenti interessati (non incluso nel programma di esame),

- esercizi (risolti e non) in preparazione dell’esame,

- le procedure delle esperienze in laboratorio,

- lo schema di relazione,

- i dati spettroscopici raccolti dagli studenti in laboratorio.

Le sessioni di didattica innovativa che si svolgeranno online saranno condotte su Zoom o Teams; il quiz sui video verrà proposto su Wooclap.

Per le esperienze in laboratorio, viene richiesto agli studenti di provvedere all'acquisto di un camice personale. Tutti gli altri dispositivi di protezione individuale e tutte le strumentazioni e le materie prime necessarie all'esecuzione delle esperienze vengono forniti dal CdS. Ad ogni studente viene richiesto di firmare una dichiarazione relativa a sicurezza e salute sul luogo di lavoro, che attesti che lo studente abbia ricevuto la formazione necessaria per operare in laboratorio. Viene fornita ad ogni studente una copia cartacea della procedura dettagliata, già spiegata a lezione e presente su Virtuale, riguardante l'esperienza da eseguire in laboratorio quel giorno. La procedura viene brevemente discussa prima di iniziare ad operare, sottolineando gli aspetti critici.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Arianna Quintavalla

Consulta il sito web di Lucia Ferrazzano