58034 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Scopo dell’insegnamento è che gli studenti sappiano eseguire una semplice reazione organica sulla base di una procedura nota nel rispetto delle norme di sicurezza, sappiano eseguire separazioni e purificazioni standard (cristallizzazione, distillazione, estrazione liquido-liquido, colonne cromatografiche). Gli studenti acquisiranno le nozioni di base di alcune tecniche spettroscopiche e spettrometriche per il riconoscimento dei gruppi funzionali e della struttura di molecole organiche (spettrometria di Massa e spettroscopia IR) e sapranno applicare tali conoscenze per identificare la presenza di determinati gruppi funzionali nelle molecole organiche. Gli studenti saranno in grado di leggere ed analizzare i dossier di registrazione e i relativi allegati di composti organici di interesse industriale richiesti dalla normativa REACH.

Contenuti

Descrizione generale

Prerequisiti di tecniche di sintesi organica

Conoscenza delle principali apparecchiature in vetro utilizzate in sintesi organica. Ripasso della tecnica di analisi TLC, di tecniche di purificazione per cristallizzazione, di tecniche di distillazione ed estrazione con solvente (introdotte nei moduli precedenti). Fondamenti di tecniche analitiche per la chimica organica quali determinazione del punto di fusione, spettroscopia IR, spettroscopia NMR, tecniche cromatografiche HPLC e GC, polarimetria per la determinazione dell’a di rotazione. Identificazione di un composto incognito mediante caratterizzazione completa.

Descrizione dettagliata

Quaderno e relazioni di laboratorio. Come preparare un quaderno di laboratorio, a cosa serve e quali informazioni contiene; come preparare un report di laboratorio, a cosa serve, cosa deve contenere, come viene svolto; definizione, calcolo e valutazione di conversione e resa di reazione. 

Tecniche di purificazione: flash cromatografia. Principi di base; fase mobile e fase stazionaria; interazioni non-covalenti instaurate dai soluti con la fase stazionaria; criteri di scelta della fase mobile; potere eluente e selettività; preparazione e scelta delle colonne di separazione; condizionamento a secco e a umido; preparazione e caricamento del campione.

Tecniche analitiche: Determinazione del punto di fusione. Definizione delle sostanze su cui poter misurare questo parametro; preparazione del campione; descrizione dello strumento; accenni al polimorfismo.

Tecniche analitiche: Determinazione del potere ottico di rotazione. Quali molecole possono essere analizzate; legge per la determinazione dell’α di rotazione; preparazione del campione da analizzare; descrizione della geometria dello strumento e dei passaggi operativi per le analisi; rielaborazione dei dati sperimentale per il calcolo dell’α di rotazione.

Identificazione spettroscopica: Introduzione alla spettrometria di massa. Ionizzazione elettron spray; principali caratteristiche di uno spettro di massa ESI; scan positivo e scan negativo (ESI+ e ESI-); picchi di massa caratteristici ed interpretazione di una analisi HPLC-MS e GC-MS. Ionizzazione ad impatto elettronico; caratteristiche di uno spettro di massa EI; picco molecolare; picco base e picco di frammentazione.

Identificazione spettroscopica: Applicazioni di spettroscopia UV alla chimica organica. Bande di assorbimento UV; gruppi cromofori; effetto delle insaturazioni; esempi di spettri.

Identificazione spettroscopica: Risonanza magnetica nucleare. Introduzione e strumentazione; valutazione dei rischi legati alla presenza di gas liquidi per il mantenimento dei criomagneti; definizione di schermo e chemical shift; contributi al chemical shift: elettronico, molecolare e del solvente; scala di chemical shift di 13C e 1H, discussione dettagliata: esempi ed interpretazione di spettri; principali classi di composti organici e chemical shift caratteristici.

Lezione 1: Come si progetta e realizza una reazione chimica: compilazione del quaderno di laboratorio e redazione di un report. Esperienza 1 - AMMINAZIONE RIDUTTIVA MULTI-STEP SOLVENT-FREE: obiettivo; background; esperimento; procedura; caratterizzazione. Approfondimento tecnico: determinazione del punto di fusione.

Lezione 2: Esperienza 2 – SINTESI MULTI-STEP IN FASE LIQUIDA DI UN DIPEPTIDE: obiettivo; background; esperimento; procedura; caratterizzazione. Approfondimento tecnico: spettroscopia NMR.

Lezione 3: Esperienza 3 – SINTESI DELLA 3-CARBOSSIETOSSI-CUMARINA e SINTESI DI CALCONI EPOSSIDATI: obiettivo; background; esperimento; procedura; caratterizzazione. Approfondimento tecnico: spettrometria IR.

Lezione 4: Esperienza 4 – SEPARAZIONE DEI PIGMENTI DELLO SPINACIO ATTRAVERSO CROMATOGRAFIA: obiettivo; background; esperimento; procedura; caratterizzazione. Approfondimento tecnico: cromatografia su fase solida e su strato sottile.

Lezione 5: Esperienza 5 – RISOLUZIONE DELLA MISCELA RACEMICA DI ACIDO FENILSUCCINICO MEDIANTE PROLINA: obiettivo; background; esperimento; procedura; caratterizzazione. Approfondimento tecnico: polarimeria.

Lezione 6: IDENTIFICAZIONE DI UN COMPOSTO INCOGNITO MEDIANTE CARATTERIZZAZIONE COMPLETA (esercitazione di gruppo): obiettivo; background; esperimento; procedura.

Le esperienze di laboratorio descritte a lezione rappresentano il contenuto delle attività di laboratorio che verranno svolte.

Testi/Bibliografia

R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin "Chimica Organica Sperimentale" Zanichelli Editore, 1999.

R. M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle "Identificazione spettrometrica di composti organici" Terza edizione. Casa Editrice Ambrosiana, 2016.

M. D’Ischia “La chimica organica in laboratorio. Laboratorio, composti organici, metodi e tecniche sperimentali” Piccin, 2003.

Metodi didattici

Lezioni frontali

Attività di gruppo

Esercitazioni di laboratorio

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Il giudizio relativo al modulo 3 di laboratorio sarà integrato con quello dei moduli 1 e 2 precedentemente svolti, e verrà espresso attraverso idoneità/non idoneità. La valutazione sarà basata su:

• preparazione e manualità del singolo studente
• osservanza delle norme di sicurezza
• compilazione del quaderno di laboratorio
• ordine e pulizia del banco di lavoro e dei luoghi di laboratorio
• redazione di report finali relativi alle esperienze svolte

Strumenti a supporto della didattica

Il materiale didattico utilizzato a lezione sarà disponibile sulla piattaforma Virtuale del corso immediatamente dopo la lezione svolta.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Lucia Ferrazzano

Consulta il sito web di Andrea Cantelli

Consulta il sito web di Paola Franchi