00152 - CHIMICA ORGANICA II

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente - acquisisce la conoscenza e capacità di comprensione delle caratteristiche chimico-fisiche e del comportamento dei composti organici; - è in grado di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione all'analisi di problematiche nei vari contesti della Chimica organica; - ha competenze nella pianificazione della sintesi organica secondo la strategia retrosintetica - ha capacità di formulare soluzioni alternative alla sintesi di un composto organico, tenendo conto degli aspetti tecnico-scientifici, economici, industriali, etici ed ambientali; - è in grado di approfondire, in autonomia, la conoscenza degli aspetti della Chimica organica che possano essere importanti nel proseguimento degli studi o nella vita professionale.

Contenuti

• Eterocicli aromatici: pirrolo, furano, tiofene, piridina e loro derivati. Struttura e reattività.
• Radicali liberi e reazioni radicaliche.
• Stereochimica: classificazione degli isomeri; classificazioni degli stereoisomeri; centro, asse, piano di chiralità, elicità; eccesso enantiomerico e purezza ottica: loro determinazione; cenni alle tecniche di risoluzione di enantiomeri ed alla sintesi asimmetrica.
• Carboidrati: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi: struttura e reattività.
• Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici: struttura e proprietà chimico-fisiche.
• Amminoacidi, peptidi e proteine: struttura e reattività.
• Cenni ai lipidi. Steroidi: struttura e caratteristiche principali
• Metodi di elaborazione di strutture organiche: principali metodi di formazione di legami C-C, chimica degli enolati
• Pianificazione di una sintesi organica: gruppi protettori, equivalenti sintetici, analisi retrosintetica.
• Esercitazioni di analisi retrosintetica.
  
• Principali tecniche per la sintesi chimica di amminoacidi, peptidi, nucleotidi ed oligonucleotidi.

Testi/Bibliografia

Eterocicli

• Morrison, Boyd, Chimica organica, CEA, 1976 o successiva.
• Hendrickson, Cram, Hammond, Chimica organica, Piccin 1973 o successiva.
• D.T. Davies, Aromatic Heterocyclic Chemistry, Oxford University press, 1992.
• D. Sica, F. Zollo, Chimica dei composti eterociclici, Edises, 2001.

Stereochimica

• B. Testa, Principles of organic stereochemisry, M. Dekker ed, 1979.
• E.L. Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of organic compounds, Wiley ed., 1994.

Zuccheri

• Morrison, Boyd, Chimica organica, CEA, 1976 o successiva.

Amminoacidi e peptidi

• W.H. Brown, Chimica organica, EdiSes, 1996 or posteriore.
• J. Jones, Amino acid and peptide synthesis, Oxford University Press, 1992.
• M. Bodanszki, Principles of peptide synthesis, 2nd ed. Springer, 1993.

Radicali liberi

• R.O.C. Norman, Chimica organica, Piccin, 1982 o successiva.

Grupppi protettori

• Carey, Sundberg, Advanced organic chemistry, IV ed. o successiva, Plenum Press.

Sintesi organica e formazione legami C-C

• Carey, Sundberg, Advanced organic chemistry, IV ed. o successiva, Plenum Press.
  
• March, Advanced organic chemistry, IV ed. o successiva.
• S. Warren, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, 1982 o successiva.
• Willis, Willis, Organic synthesis, Oxford University Press, 1995.
• V. Šunjić, V. Petrović Peroković, Organic Chemistry from retrosynthesis to asymmetric synthesis, Springer, 2016.

Oligonucleotidi

• Gait, M.J. (ed.) Oligonucleotide Synthesis a Practical Approach (1984) IRL Press Oxford (UK).
• Blackburn G.M. e Gait, M.J. (eds.) Nucleic Acids in Chemistry and Biology II ed., (1996) o successiva, Oxford University Press (UK).

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

A meno di vincoli e limitazioni legati all'evoluzione della situazione pandemica, la verifica dell'apprendimento avviene attraverso il solo esame finale, che accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di una prova scritta della durata di 2 ore senza l'aiuto di appunti o libri, seguita da una prova orale. A ciascun candidato verrà fornita soltanto fotocopia dei quesiti.

La prova scritta è la principale e consiste di 3 quesiti relativi all'applicazione delle nozioni apprese durante il corso. Ogni quesito consente di ottenere un massimo di 10 punti. Gli studenti che superano la prova scritta con votazione da 17/30 a 30/30 sosterranno la prova orale.

La prova orale, della durata approssimativa di 45 minuti, trarrà spunto dagli argomenti affrontati nella prova scritta e servirà per una più precisa valutazione del livello di preparazione dello studente. E' prevista l'iscrizione tramite lista d'esame su AlmaEsami

Strumenti a supporto della didattica

Presentazioni. Le presentazioni verranno messe a disposizione in formato elettronico per il download.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Stefano Masiero