06944 - COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente completa le sue conoscenze di chimica organica di base. Il corso si propone di completare gli argomenti del corso di Chimica Organica 2. Verranno trattati argomenti come la chimica organica dei radicali e la chimica degli zuccheri. In aggiunta alla parte più prettamente sintetica verrà affiancata una trattazione più ampia delle più diffuse tecniche spettroscopiche per la analisi strutturale dei composti organici, che non sono state trattate nei corsi precedenti. In particolare verranno trattate la Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e la Spettrometria di Massa (MS), quest’'ultima applicata anche all’'analisi di inquinanti in tracce.

Contenuti

Spettroscopia NMR.

Momento magnetico di spin, orientazione nel campo magnetico e frequenza di Larmor. Sensibilià dell’esperimento NMR. Regole di selezione per i nuclei atomici. Tecniche di acquisizione CW e FT. Intepretazione vettoriale della magnetizzazione. Vettore magnetizzazione e impulsi a radiofrequenza.

Spettroscopia NMR al protone. Teoria del chemical shift e scelta degli standard di riferimento. Integrazione dei segnali. Teoria dell’accoppiamento, sistemi di spin e regole di accoppiamento AX, AMX, AX2, AX3, ABX3. Equazione di Karplus per i valori delle costanti di accoppiamento. Notazioni di Pople per i sistemi accoppiati. Esercizi su spettri sperimentali alifatici. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica, spettri fortemente accoppiati. Analisi dei sistemi aromatici orto-meta-para.

Spettri al C13. Spettri completamente accoppiati e spettri con broadband decoupling. Integrazione degli spettri al carbonio. Spettri DEPT per la assegnazione dei segnali NMR.

Spettrometria di massa.

Teoria base della spettroscopia di massa: massa nominale e massa esatta.Identificazione dello ione molecolare, composizione molecolare dagli spettri di massa esatta. Pattern isotopico del carbonio e del bromo e del cloro.

Carboidrati e reattività.

Radicali e reattività

Esercizi di sintesi organica con approfondimenti della stereochimica.

Testi/Bibliografia

Testi/Bibliografia

Robert. M. Silverstein et al

IDENTIFICAZIONE SPETTROMETRICA DI COMPOSTI ORGANICI

Terza Edizione

Casa Editrice Ambrosiana

ISBN 978-88-08-18350-7

Metodi didattici

Lezioni col supporto di presentazioni PowerPoint ed esercitazioni. Il Docente è disponibile ad approfondimenti e/o chiarimenti aggiuntivi, fuori dagli orari ufficiali di lezione, su richiesta degli studenti.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La prova di verifica ha lo scopo di accertare il livello raggiunto per gli obiettivi indicati nella sezione “Conoscenze e abilità da conseguire."

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso un esame finale, atto ad accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento, con una prova scritta della durata di 2 ore senza l'aiuto di appunti o libri ma con utilizzo della tavola periodica.

Per sostenere la prova d'esame scritta è necessaria l'iscrizione tramite “Alma esami”, nel rispetto inderogabile delle scadenze previste.

La prova scritta consiste in 3 quesiti, aperti, ognuno valutabile con un punteggio massimo di 12 punti. I quesiti consistono in esercizi di sintesi organica per l'ottenimento di molecole complesse.

Il punteggio massimo ottenibile è di 36 punti. La lode è automatica a punti 32.

Strumenti a supporto della didattica

Le presentazioni del docente in formato PDF protetto da password sono disponibili on-line sul sito iol.unibo.it

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Mauro Comes Franchini