00148 - CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Il corso di Chimica Organica intende fornire i principi fondamentali della chimica organica. Verranno presentati i composti del carbonio, sia di origine naturale che sintetica, illustrando le principali metodologie di sintesi, i meccanismi attraverso i quali i composti organici si formano e si trasformano (sia in laboratorio che nei sistemi naturali ed ambientali), le relazioni struttura-reattivita' e accennando alle possibili interazioni supramolecolari. Particolare attenzione sarà riservata al chimismo dei gruppi funzionali, alla stereochimica e ai principali sistemi carbociclici ed eterociclici con particolare riferimento a contenuti riportati nei corsi di chimica farmaceutica, biochimica e farmacologia.

Contenuti

 Modulo 1 (Prof. Claudia Tomasini)

1. Ibridizzazione degli orbitali del carbonio: sp³, sp², sp; ibridizzazione degli orbitali dell'azoto, dell'ossigeno, del boro. Definizione di acidi e basi secondo Brönsted e secondo Lewis.
2. Descrizione dei principali gruppi funzionali: alcani, alcheni, alchini, areni, alcooli, fenoli, eteri, ammine, alogenuri alchilici e arilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici, tioesteri, radicali.
3. Alcani e cicloalcani: formula bruta, nomenclatura, isomeri di struttura, isomeri cis/trans, decalina.
4. Stereochimica: conformazioni dell'etano e del butano; tensione e conformazione di anelli piccoli; conformazioni del cicloesano e del cicloesano sostituito; la decalina; definizione di isomeri e di chiralità; nomenclatura (sistema CIP); molecole acicliche e cicliche con due o più stereocentri; composti meso; attività ottica; miscele racemiche.
5. Alogenuri alchilici: nomenclatura e struttura. Reazioni di sostituzione S_N1 e S_N2 e di eliminazione E1 e E2: meccanismi e cinetica di primo ordine e secondo ordine e confronto fra i vari meccanismi.
6. Alcooli: nomenclatura e proprietà. Eteri ed epossidii: nomenclatura e struttura. Fenoli: acidità.
7. Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Carbocationi. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle addizioni. Alchini: nomenclatura, struttura e acidità.
8. Reazioni di ossidazioni e riduzione dei composti organici.
9. Reazioni radicaliche.
10. Idrocarburi aromatici: nomenclatura dei mono- e polisostituiti. Struttura del benzene e aromaticità. Le forme di risonanza e la regola di Hückel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, reazioni di bromurazione, clorurazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Reattività degli anelli aromatici: classificazione dei sostituenti attivanti e disattivanti, effetti induttivi ed effetti di risonanza. Orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti.
11. Reagenti organometallici: preparazione dei reattivi di Grignard
12. Composti carbonilici: nomenclatura, struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di addizione nucleofila di ione idruro, reattivi di Grignard, ione cianuro, acqua, ammine (formazione di immine), alcooli (formazione di acetali). Reazione di sostituzione in a catalizzata da basi, la condensazione aldolica.
13. I carboidrati: struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione di serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazione dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti), tautomeria cheto-enolica del fruttosio). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido. I dolcificanti.
14. Le ammine: nomenclatura, classificazione e struttura. Basicità delle ammine. Gli alcaloidi.
    

Modulo 2 (Prof. Luca Valgimigli)

1. Gli acidi carbossilici: nomenclatura e struttura e acidità. Effetto dei sostituenti sull'acidità.
2. Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura. Gli alogenuri acilici, le anidridi, le ammidi, gli esteri. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo e confronto di reattività dei diversi derivati: idrolisi e trasformazione di un derivato in un altro. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Le anidridi: ATP. I tioesteri: l'acetil coenzima A.
3. Reazione di sostituzione in a catalizzata da basi. Reazione di alchilazione, sintesi malonica e sintesi acetacetica.
4. Reazione di condensazione dei composti carbonilici. La condensazione di Claisen.
5. I lipidi. Definizione generale: acidi grassi, cere, grassi e olii, saponi. I lipidi idrolizzabili: acilgliceroli, fosfolipidi, sfingomieline. I lipidi non idrolizzabili: prostaglandine, isopreni, steroidi.
6. Gli amminoacidi e le proteine: la struttura degli alfa-amminoacidi, il punto isoelettrico, gli amminoacidi proteogenici. I peptidi: struttura, legame peptidico. Strategia di sintesi di un peptide: la formazione del legame peptidico con DCC, il ruolo dei gruppi protettori. Breve descrizione alla struttura secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.
7. Gli acidi nucleici: definizione generale di DNA e RNA. Struttura chimica di basi azotate, nucleosidi e nucleotidi. Le molecole di DNA e RNA: la struttura primaria e le strutture secondarie.

Testi/Bibliografia

1. Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill
2. Brown & Foote – Chimica Organica – EdiSES
3. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle – Chimica Organica
4. John McMurry – Chimica Organica – Piccin
   

Metodi didattici

Durante le lezioni verranno presentati in dettaglio tutti gli argomenti descritti nel programma, con particolare riguardo ai meccanismi di reazione.

Ogni argomento verrà approfondito mediante esercitazioni in aula.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica della preparazione viene effettuata mediante un esame scritto complessivo seguito da un orale.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Claudia Tomasini

Consulta il sito web di Luca Valgimigli