66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Contenuti

Contenuti teorici (53 ore)

1. Struttura e legame chimico, orbitali ibridi

2. I composti organici. Gli alcani, isomeria conformazionale

3. Le reazioni chimiche. Cinetica: stati di transizione e intermedi di reazione. Energia di attivazione e di reazione.

4. Reazioni di alcheni e alchini. Isomeria configurazionale E/Z e regole di priorità

5. I composti aromatici e loro reazioni (addizione elettrofila e sostituzione nucleofila)

6. Stereochimica: la chimica in 3D, descrittori di chiralità e configurazione assoluta.

7. Alchil alogenuri, preparazione e reattività (sostituzioni e reazioni di eliminazione)

8. Alcoli, fenoli ed eteri. Preparazione e reattività

9. Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila

10. Acidi carbossilici e loro derivati. Preparazione e reattività

11. Reazioni di alfa-sostituzione e di condensazione dei composti carbonilici

12. Ammine, preparazione e reattività. sali diazonio e coloranti azotati

Contenuti pratici (Laboratorio, 49 ore)

Nozioni di sicurezza nel Laboratorio di Chimica Organica:Prodotti, Apparecchiature, Procedure Operative Standard, Smaltimento dei Rifiuti, Norme Elementari di Comportamento e Pronto Soccorso.

Tecniche e Apparecchiature di Laboratorio: Vetreria, Sistemi di Filtrazione, Riscaldamento, Agitazione, Pompe da Vuoto, Evaporatori Rotanti, Assemblaggi di Apparecchiature, Quaderno di Laboratorio.

Tecniche di base del Laboratorio di Chimica Organica: Cristallizzazione; Estrazione con solvente; Distillazione; Metodi cromatografici TLC e su colonna

Cenni sulle principali tecniche strumentali di identificazione di composti organici: IR, NMR, MS.

Esperienze di Preparazione, Separazione, Purificazione e Caratterizzazione di Prodotti Organici (Esempi di Semplici Reazioni di Ossidazione, Riduzione e Condensazione).

La Ricerca Bibliografica in Chimica Organica: Letteratura Primaria e Secondaria, Chemical Abstracts e Beilstein, Risorse On-Line.

Testi/Bibliografia

John McMurry
Fondamenti di Chimica Organica
4a ed. condotta sulla 7a americana
Zanichelli, 2011
ISBN 978-88-080-6131-7

John McMurry
Chimica Organica, 7° edizione italiana

Piccin, 2009

ISBN 978-88-299-1982-6

T W Graham Solomons , Craig B Fryhle

CHIMICA ORGANICA, 1° edizione

Zanichelli, 2008

ISBN 978-88-080-9412-4

T W Graham Solomons , Craig B Fryhle

ORGANIC CHEMISTRY, 10° edition

John Wiley and sons

ISBN 978-0-470-40141-5

T W Graham Solomons, Craig B Fryhle, Robert G. Johnson

La chimica organica attraverso gli esercizi

Seconda edizione.

Zanichelli, 2010

ISBN 978-88-08063274

Daniel R. Palleros,

'Experimental Organic Chemistry',

John Wiley and Sons, Inc., New York, 2000.

ISBN 978-0-471-28250-1

James W. Zubrick,

'The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques', Sixth Edition,

Wiley, 2004.

ISBN 978-047-049-437-0

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin,

Chimica Organica Sperimentale.

Zanichelli, 1998

ISBN 9788808088864

Metodi didattici

Le lezioni frontali verranno svolte dal docente con l'ausilio di diapositive e di modelli molecolari. Circa un sesto delle ore di lezione saranno dedicate allo svolgimento in aula di esercizi sotto la guida del docente. Le esperienze di laboratorio verranno eseguite direttamente dagli studenti presso i laboratori didattici sotto la supervisione del docente.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Parte Teorica: prova finale scritta e orale
Parte di laboratorio: relazioni sulle esperienze.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, modelli molecolari, schede per lo svolgimento delle esperienze didattiche. La licenza di Ateneo di ChembioOffice è a disposizione di tutti gli studenti regolarmente iscritti.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Mazzanti

Consulta il sito web di Mariafrancesca Fochi