18167 - FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine dell'insegnamento, lo studente possiede le conoscenze relative a struttura e reattività delle molecole organiche ed è in grado di comprendere i meccanismi delle trasformazioni dei prodotti enologici.

Contenuti

Introduzione

Fondamentale per la formazione scientifica di specialisti in Scienze e Tecnologie Alimentari è che tutte le discipline, sia quelle di base che quelle professionali, siano collegate tra loro. Il corso di Chimica Organica si trova ina una situazione intermedia fra le materie di base e quelle professionalizzanti, poiché Matematica, Fisica e soprattutto la Chimica Generale le sono propedeutiche e essa è propedeutica alla Biochimica Generale, alla Enzimologia e a tutte le discipline ad esse correlate. Nel suo insieme la Chimica Organica potrebbe apparire allo studente un accumulo a sè stante di fatti e nozioni. E' quindi imperativo che lo studente dedichi la maggior parte dei propri sforzi alla comprensione dei meccanismi di base che regolano il modo in cui le molecole si comportano. Tali meccanismi infatti costituiscono un efficace punto di contatto tra tutti gli argomenti toccati a lezione.

Alcani, alcheni, alchini: nomenclatura IUPAC - analisi conformazionale - stabilità relativa dei cicloalcani - isomeria cis e trans. Lo studente deve essere a conoscenza del ruolo che gioca l'ibridazione dei carboni di queste sostanze sulla loro acidità. Lo studente deve essere a conoscenza di quale sostanza dia origine ai carbocationi, e carbanioni più stabili e deve essere in grado di fornire una interpretazione di questo dato sperimentale.

Elementi di stereochimica: stereoisomeri e loro suddivisione in enantiomeri e diastereoisomeri - composti contenenti più centri chirali. Nomenclatura R ed S messa a punto da Chan Ingold e Prelog. Lo studente deve essere in grado di ricavare la chiralità di un carbonio chirale di una molecola scritta secondo la convenzione di Fisher.

Alogenuri alchilici, alcoli, eteri, ammine e composti contenenti zolfo: nomenclatura e proprietà.

Gruppi contenenti C=O: nomenclatura e proprietà di acidi carbossilici, aldeidi, chetoni, esteri e lattoni, alogenuri acilici, anidridi degli acidi - struttura delle ammidi e dei composti relativi - saponi e detergenti, grassi e oli. Lo studente deve conoscere quali siano le strutture limite di risonanza necessarie a comprendere la reattività di questo gruppo funzionale.

Benzene e aromaticità: descrizione del fenomeno della aromaticità - derivati del benzene - risonanza nei derivati del benzene - effetti coniugativi e induttivi dei gruppi sostituenti - effetto del sostituente sulle proprietà acido base di alcune molecole aromatiche. Esercizi su acidità e basicità delle sostanze: effetto induttivo e coniugativo esercitato dal gruppo fenilico e da sostituenti eventualmente presenti su di esso.

Alcune reazioni: sostituzione nucleofila agli alogenuri alchilici, secondo i meccanismi SN1 e SN2 - addizione elettrofila di acido alogenidrico agli alcheni - addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilico con formazione di emiacetali e acetali dalle aldeidi, di emichetali e chetali dai chetoni, di esteri dagli acidi carbossilici - tautomeria cheto-enolica. Di queste reazioni deve essere conosciuto il meccanismo dettagliato e il motivo per il quale ciascuno step vi verifica in un certo modo. Le nozioni a memoria devono essere ridotte al minimo, privilegiando il ragionamento.

Testi/Bibliografia

McMurray, "Chimica Organica", Zanichelli;

Solomons, "Chimica Organica", Zanichelli.

Questi testi vanno letti nella loro versione estesa. La versione "fondamenti" non è sufficiente, perchè alcune parti sono descritte in modo breve lesinando sulle spiegazioni e costringendo dunque lo studente a imparare nozioni a memoria.

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Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

COME SUPERARE L'ESAME
E' opportuno sostenere l'eame durante i primi anni di studio perché questo insegnamento è propedeutico a molte altre materie. E' inoltre un esame corposo, e da parte degli studenti la voglia di sosteere esami grossi si affievolisce con gli anni di studio. Per scoraggiare chi voglia sostenere l'esame solo all'ultimo anno, non concedo fuoriappello a nessuno, neanche a chi a Marzo rischi di pagare nuove tasse. Dedico tutto il tempo così risparmiato a spiegare e rispiegare gli argomenti trattati a chiunque ne faccia richiesta, così che agli studenti basti un singolo appello per passare con buoni risultati.

COME SI SVOLGONO GLI ESAMI
Gli esami sono di norma orali e consistono intre o quattro domande che spaziano su tutto il programma. A me non piace cheuno studentericordi a memoria un argomento. Formulo dunque le domandein modo da capire se lo studente abbia compreso i meccanismi alla base di certi comportamenti delle molecole.
Nei casi eccezionali in cui ci siano troppi iscritti ad un esame, faccio precede l'orale da qualche domanda scritta a risposta aperta.

Strumenti a supporto della didattica

Recentemente Luca Laghi ha reso accessibil idalla sua pagina personale su www.unibo.it il contenuto di gran parte dei lucidi che normalmente mostra a lezione. Questo materiale NON costituisce una dispensa, ma serve solo allo studente per avere traccia degli argomenti trattati a lezione. Lo studente deve essere conscio che tale sito può essere modificato liberamente da qualunque utente. Invito caldamente a integrare le informazioni proposte e a leggere in modo critico quelle inserite, forse inserite in modo sbagliato da utenti che lo hanno preceduto.
Consiglio caldamente lo studio su un libro di livello universitario. Nel caso si sia in possesso di un testo diverso da quelli consigliati chiedetemi un consiglio prima di eventuali acquisti.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Giuseppe Placucci