66992 - CHIMICA ORGANICA (M-Z)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente acquisisce inoltre i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici. Infine, attraverso semplici esperimenti di preparazione e isolamento di composti organici, lo studente completa e concretizza la propria conoscenza della chimica organica di base, utile anche alla conoscenza dei composti biologici.

Contenuti

1.      Ibridizzazione degli orbitali del carbonio: sp3, sp2, sp; ibridizzazione degli orbitali dell'azoto, dell'ossigeno, del boro. Definizione di acidi e basi secondo Brönsted e secondo Lewis.

2.      Descrizione dei principali gruppi funzionali: alcani, alcheni, alchini, areni, alcooli, fenoli, eteri, ammine, alogenuri alchilici e arilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici, tioesteri.

3.      Alcani e cicloalcani: formula bruta, nomenclatura, isomeri di struttura, isomeri cis/trans, radicali. Reazioni degli alcani: clorurazione del metano.

4.      Stereochimica: conformazioni dell'etano e del butano; tensione e conformazione di anelli piccoli; conformazioni del cicloesano e del cicloesano sostituito; la decalina; definizione di isomeri e di chiralità; nomenclatura (sistema CIP); molecole acicliche e cicliche con due o più stereocentri; composti meso; attività ottica; miscele racemiche.

5.      Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni, idroborazione/ossidazione. Carbocationi. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle addizioni. Ossidazioni, riduzioni di alcheni.

6.      Alchini: nomenclatura, struttura e acidità. Alchilazione degli ioni acetiluro: preparazione degli alchini disostituiti.

7.      Alogenuri alchilici: nomenclatura e struttura. Reazioni di sostituzione SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2: meccanismi e cinetica di primo ordine e secondo ordine e confronto fra i vari meccanismi. Definizione e preparazione dei reattivi di Grignard.

8.      Idrocarburi aromatici: nomenclatura dei mono- e polisostituiti. Struttura del benzene e aromaticità. Le forme di risonanza e la regola di Hückel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, reazioni di bromurazione, clorurazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Reattività degli anelli aromatici: classificazione dei sostituenti attivanti e disattivanti, effetti induttivi ed effetti di risonanza. Orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti. Gli eterocicli aromatici: pirrolo, furano, tiofene. La reazione di sostituzione elettrofila nella piridina.

9.       Alcooli: nomenclatura e proprietà. Preparazione degli alcooli: riduzione dei composti carbonilici, addizione ai reattivi di Grignard. Reazioni di disidratazione e di ossidazione. Eter ed epossidii: nomenclatura e struttura. Fenoli: acidità.

10.     Composti carbonilici: struttura del gruppo carbonilico e reattività. Nomenclatura e proprietà di aldeidi e chetoni. Preparazioni di aldeidi e chetoni. Reazioni: ossidazioni, reazione di addizione nucleofila di acqua, HCN (formazione di cianidrine), reattivi di Grignard, ione idruro, ammine (formazione di immine), alcooli (formazione di acetali), reazione di sostituzione in a catalizzata da basi (alchilazione). La condensazione aldolica: stereochimica, condensazione aldolica incrociata.

11.     I carboidrati: struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione di serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazione dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti), tautomeria cheto-enolica del fruttosio). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido. Desossiribosio e glucosammina.

12.  Gli acidi carbossilici: nomenclatura e struttura e acidità. Effetto dei sostituenti sull'acidità.

13.  Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura. Gli alogenuri acilici, le anidridi, le ammidi, gli esteri. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo e confronto di reattività dei diversi derivati: idrolisi e trasformazione di un derivato in un altro. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Le anidridi: ATP. I tioesteri: l'acetil coenzima A.

14.  Le ammine: nomenclatura, classificazione e struttura. Basicità delle ammine e risoluzione di racemati. Reazioni delle ammine: sintesi di ammidi, solfonammidi. Gli alcaloidi.

15.  I peptidi: la struttura degli alfa-amminoacidi, il punto isoelettrico, gli amminoacidi proteogenici. I peptidi: struttura, legame peptidico. Strategia di sintesi di un peptide: la formazione del legame peptidico con DCC, il ruolo dei gruppi protettori. Breve descrizione delle più comuni strutture secondarie dei peptidi.

16.  I lipidi, definizione generale: cere, grassi e olii, saponi. I lipidi idrolizzabili: acilgliceroli, fosfolipidi, sfingomieline. I lipidi non idrolizzabili: prostaglandine, isopreni, steroidi.

17. Gli acidi nucleici: definizione generale di DNA e RNA. Struttura chimica di basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, commento sulla struttura e sulla reattività. Le molecole di DNA e RNA: la struttura primaria e le strutture secondarie.

Testi/Bibliografia

Testi integrali:

Janice Gorzynski Smith – Chimica Organica – McGraw-Hill

T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle – Chimica Organica

John McMurry – Chimica Organica – Piccin

Brown & Foote – Chimica Organica – EdiSES

 

Testi ridotti:

Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill

Brown – Introduzione alla Chimica Organica – EdiSES

John McMurry – Chimica Organica - Un approccio biologico – Zanichelli

Metodi didattici

Durante le lezioni verranno presentati in dettaglio tutti gli argomenti descritti nel programma, con particolare riguardo ai meccanismi di reazione presentati.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica della preparazione viene effettuata mediante esame scritto e/o orale, che tende ad accertare la conoscenza degli argomenti trattati.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Claudia Tomasini

Consulta il sito web di Gian Pietro Miscione