00148 - CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del modulo, lo studente possiede una conoscenza basilare della struttura, proprietà e reattività delle principali classi di composti organici e di sostanze organiche naturali. E' in grado di: - scrivere ed interpretare la struttura delle molecole organiche; - prevedere l'andamento di semplici reazioni organiche; - manipolare sostanze organiche in laboratorio.

Contenuti

Struttura elettronica, proprietà e ibridazione dell'atomo di carbonio. Legami covalenti nelle molecole organiche, risonanza.

Gruppi funzionali, nomenclatura e rappresentazione dei composti organici. Struttura ed isomeria conformazionale degli alcani. Tensione d'anello e conformazioni dei cicloalcani.

Stereochimica delle molecole organiche: chiralità, configurazioni e rappresentazioni di molecole chirali; enantiomeria e diastereoisomeria, cenno all'attività ottica.

Meccanismi elementari di reazione. Acidi e basi. Elettrofili, nucleofili, radicali. Rappresentazione delle reazioni in chimica organica. Cenni di termodinamica e diagrammi energetici di reazione.

Principali classi di composti organici e loro reazioni:

Alcani, origine, proprietà fisiche; combustione. Sostituzione radicalica con alogeni;

Alogenoalcani , sostituzione nucleofila, SN1 ed SN2, stereochimica della SN; eliminazione, E1 ed E2. Cenno ai composti organometallici;

Alcheni, addizione elettrofila e radicalica al doppio legame C=C, addizione di acidi alogenidrici, alogeni, acqua, alcoli, idrogeno. Polimerizzazione radicalica, principali polimeri alchenilici;

Alchini, addizione elettrofila agli alchini, idrogenazione e semiidrogenazione degli alchini. Acidità degli idrogeni alchilici e reazione degli alchinuri;

Dieni coniugati, nozioni elementari sulla struttura elettronica dei dieni coniugati, transizioni elettroniche ed assorbimento di fotoni; addizioni 1,2 e 1,4 ai dieni, risonanza allilica.

Alcoli, eteri ed epossidi legame idrogeno; acidità degli alcoli, alchilazione degli alcossidi; ossidazione degli alcoli; sostituzione nucleofila su alcoli ed eteri; addizione nucleofila agli epossidi;

Composti carbonilici, addizione nucleofila ai cabonili, addizione di organometalli, idruri, acqua, alcoli, ammine; idrogenazione del gruppo C=O; ossidazione delle aldeidi. Enolizzazione, tautomeria cheto-enolica e reazione aldolica;

Composti acilici, acidi carbossilici, alogenuri, anidridi, esteri, ammidi; acidità degli acidi carbossilici. Sostituzione nucleofila acilica, scala di reattività dei composti acilici;

Ammine, basicità delle ammine; alchilazione delle ammine, amminazione riduttiva dei composti carbonilici;

Composti aromatici, aromaticità; sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, nitrazione, solfonazione, reazioni di Friedel-Crafts; effetti dei sostituenti. Fenoli ed aniline; cenno ai composti eterociclici e policiclici aromatici;

Composti di origine naturale zuccheri, struttura, stereochimica, nomenclatura; di- e polisaccaridi; lipidi, acidi grassi e trigliceridi, tensioattivi e detergenti; amminoacidi struttura e stereochimica, amminoacidi proteinogenici; il legame peptidico, polipeptidi e proteine. 

 

Esercitazioni in aula su tutti gli argomenti trattati.

Introduzione al laboratorio di Chimica Organica: pericolosità delle sostanze chimiche e norme di sicurezza; principali tecniche di laboratorio. Esercitazioni pratiche in laboratorio; separazione di sostanze organiche in miscela tramite estrazione liquido-liquido: estrazione acido-base; condensazione aldolica incrociata fra benzaldeide ed acetone; sostituzione nucleofila acilica: sintesi del paracetamolo.

 

Testi/Bibliografia

I testi di livello universitario di Chimica Organica sono in genere tutti validi.

Di seguito alcune opzioni:

W. H . Brown, C. S. Foote, et al. “Chimica Organica”, EDISES, Napoli

J. McMurry “Fondamenti di Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

P. J. Brice “Chimica Organica”, EDISES, Napoli,

P. Vollahrdt “Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

 

Metodi didattici

Lezione e discussione in aula.

Esercitazioni in aula

Esercitazioni pratiche in laboratorio

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Esame orale

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiezione da PC. Modelli molecolari in plastica.

Link ad altre eventuali informazioni

http://didattica.ambra.unibo.it/cgi-bin/campusnet/docenti.pl/Show?_id=tagliavini

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Emilio Tagliavini

Consulta il sito web di Paola Galletti