58034 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Scopo dell’insegnamento è che gli studenti sappiano eseguire una semplice reazione organica sulla base di una procedura nota nel rispetto delle norme di sicurezza, sappiano eseguire separazioni e purificazioni standard (cristallizzazione, distillazione, estrazione liquido-liquido, colonne cromatografiche). Gli studenti acquisiranno le nozioni di base di alcune tecniche spettroscopiche e spettrometriche per il riconoscimento dei gruppi funzionali e della struttura di molecole organiche (spettrometria di Massa e spettroscopia IR) e sapranno applicare tali conoscenze per identificare la presenza di determinati gruppi funzionali nelle molecole organiche. Gli studenti saranno in grado di leggere ed analizzare i dossier di registrazione e i relativi allegati di composti organici di interesse industriale richiesti dalla normativa REACH.

Contenuti

Descrizione generale

Presentazione delle principali apparecchiature in vetro utilizzate in sintesi organica. Introduzione della tecnica di analisi TLC, di tecniche di purificazione per cristallizzazione, di tecniche di distillazione ed estrazione con solvente. Fondamenti di tecniche analitiche per la chimica organica quali determinazione del punto di fusione, spettroscopia IR, spettroscopia NMR, tecniche cromatografiche HPLC e GC, polarimetria per la determinazione dell’a di rotazione. Identificazione di un composto incognito mediante caratterizzazione completa.

Descrizione dettagliata

Sicurezza nel laboratorio chimico di sintesi organica. Introduzione alla sicurezza nel laboratorio chimico, con particolare riferimento alle procedure di lavoro in un laboratorio di sintesi organica. Utilizzo dei solventi organici e corretta gestione dello smaltimento di tutti i rifiuti di laboratorio.

Vetreria e apparecchiature da laboratorio. Illustrazione della vetretia comunemente utilizzata in un laboratorio di chimica organica, dimostrazione dello specifico impiego e scelta della vetreria appropriata. Utilizzo di evaporatore rotante, sistemi sotto vuoto, bilance e altre apparecchiatura standad.

Progettazione e realizzazione di una reazione.
Discussione di procedure ottimizzate per la sintesi di composti organici semplici, con particolare riferimento alle stechiometrie, scelta dei solventi e delle apparecchiature più idonee per sintetizzare, purificare e caratterizzare il composto.

Quaderno e relazioni di laboratorio. Come preparare un quaderno di laboratorio, a cosa serve e quali informazioni contiene; come preparare un report di laboratorio, a cosa serve, cosa deve contenere, come viene svolto; definizione, calcolo e valutazione di conversione e resa di reazione.

Tecniche di identificazione di composti organici: cromatografia su strato sottile, analisi tramite polarimetria e punto di fusione.

Tecniche analitiche: Determinazione del potere ottico di rotazione. Quali molecole possono essere analizzate; legge per la determinazione dell’α di rotazione; preparazione del campione da analizzare; descrizione della geometria dello strumento e dei passaggi operativi per le analisi; rielaborazione dei dati sperimentale per il calcolo dell’α di rotazione.

Tecniche di purificazione: flash cromatografia. Principi di base; fase mobile e fase stazionaria; interazioni non-covalenti instaurate dai soluti con la fase stazionaria; criteri di scelta della fase mobile; potere eluente e selettività; preparazione e scelta delle colonne di separazione; condizionamento a secco e a umido; preparazione e caricamento del campione.

Tecniche analitiche: Determinazione del punto di fusione. Definizione delle sostanze su cui poter misurare questo parametro; preparazione del campione; descrizione dello strumento; accenni al polimorfismo.

Identificazione spettroscopica: Introduzione alla spettrometria di massa. Ionizzazione elettron spray; principali caratteristiche di uno spettro di massa ESI; scan positivo e scan negativo (ESI+ e ESI-); picchi di massa caratteristici ed interpretazione di una analisi HPLC-MS e GC-MS. Ionizzazione ad impatto elettronico; caratteristiche di uno spettro di massa EI; picco molecolare; picco base e picco di frammentazione.

Identificazione spettroscopica: Applicazioni di spettroscopia UV alla chimica organica. Bande di assorbimento UV; gruppi cromofori; effetto delle insaturazioni; esempi di spettri.

Identificazione spettroscopica: Risonanza magnetica nucleare. Introduzione e strumentazione; valutazione dei rischi legati alla presenza di gas liquidi per il mantenimento dei criomagneti; definizione di schermo e chemical shift; contributi al chemical shift: elettronico, molecolare e del solvente; scala di chemical shift di 13C e 1H, discussione dettagliata: esempi ed interpretazione di spettri; principali classi di composti organici e chemical shift caratteristici.

Testi/Bibliografia

R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin "Chimica Organica Sperimentale" Zanichelli Editore, 1999.

R. M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle "Identificazione spettrometrica di composti organici" Terza edizione. Casa Editrice Ambrosiana, 2016.

M. D’Ischia “La chimica organica in laboratorio. Laboratorio, composti organici, metodi e tecniche sperimentali” Piccin, 2003.

Metodi didattici

• Lezioni frontali
• Attività di gruppo
• Esercitazioni di laboratorio

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Il giudizio relativo ai moduli 1 e 2 di laboratorio sarà unico e verrà espresso attraverso idoneità/non idoneità. La valutazione sarà basata su:

• redazione di report finali relativi alle esperienze svolte
• osservanza delle norme di sicurezza
• preparazione e manualità del singolo studente
• compilazione del quaderno di laboratorio
• rispetto delle scadenze di consegna delle relazioni

Non è prevista una prova finale.

Il superamento del corso sarà vincolato alla frequentazione di almeno il 75% delle lezioni ed esercitazioni e mediante valutazione in itinere (occorrerà ottenere una valutazione positiva di almeno il 75% delle relazioni).

Strumenti a supporto della didattica

Il materiale didattico utilizzato a lezione sarà disponibile sulla piattaforma Virtuale del corso immediatamente dopo la lezione svolta.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Matteo Di Giosia

Consulta il sito web di Lucia Ferrazzano