69081 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del modulo, lo studente sa eseguire una reazione organica semplice sulla base di una procedura nota nel rispetto delle norme di sicurezza, sa eseguire separazioni e purificazioni standard (cristallizzazione, distillazione, estrazione liquido-liquido), sa eseguire identificazioni con l'uso di tecniche strumentali di base (spettroscopia infrarossa, punto di fusione, polarimetria).

Contenuti

PREREQUISITI: Caratteristiche e reattività dei gruppi funzionali in chimica organica; tipologia, caratteristiche e meccanismi delle principali reazioni chimiche applicate ai composti organici; nozioni fondamentali di stereochimica.

CONTENUTI DEL CORSO:

- Sicurezza nel laboratorio chimico di sintesi organica.

- Progettazione e realizzazione di una reazione.

- Vetreria e apparecchiature da laboratorio.

- Tecniche di separazione e purificazione: distillazione semplice e frazionata, distillazione in corrente di vapore e azeotropica, cristallizzazione, filtrazione, estrazione liquido-liquido.

- Applicazione sperimentale delle tecniche di separazione e purificazione all'estrazione di composti organici da fonti naturali.

- Tecniche di identificazione di composti organici: cromatografia su strato sottile, analisi tramite polarimetria e punto di fusione.

- Sintesi di alcuni semplici composti organici.

- Identificazione di gruppi funzionali tramite spettroscopia infrarossa.

- Spettroscopia 1H-NMR: cenni teorici, interpretazione e previsione dello spettro al protone di una semplice molecola organica.

- Applicazione delle tecniche di identificazione al riconoscimento dei prodotti delle sintesi eseguite sperimentalmente.

Testi/Bibliografia

• R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli (Bologna)

• M. D'Ischia, La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin (Padova)

• R. Silverstein, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley

• A. Randazzo, Guida Pratica alla Interpretazione di Spettri NMR, Loghia

• L. D. Field, S. Sternhell, J. R. Kalman, Organic Structures from Spectra, Wiley

 

 

Metodi didattici

Il corso prevede lezioni frontali (durante le quali vengono presentate e discusse le tematiche già riportate nella sezione relativa ai contenuti) ed esercitazioni in aula, durante le quali vengono: a) presentate e discusse le esperienze che saranno realizzate in laboratorio dagli studenti, b) svolti esercizi in preparazione all'esame.

Durante le esercitazioni in aula, verranno progettate assieme agli studenti le reazioni di laboratorio, discutendo le modalità per una corretta esecuzione e valutando le tecniche più opportune per l'isolamento e l'identificazione di semplici composti organici.

La frequenza alle esercitazioni in aula in cui vengono presentate le esperienze è obbligatoria e verificata tramite firma di frequenza. Solo gli studenti frequentanti, che quindi conoscono i contenuti e le procedure di lavoro in sicurezza, verranno ammessi a frequentare le attività in laboratorio.

Il corso prevede anche l'esecuzione di esperienze in laboratorio (8 pomeriggi per ciascun studente) durante le quali gli studenti realizzeranno semplici sintesi organiche, assistiti dal docente (Prof. A. Quintavalla o Prof. L. Ferrazzano), da tutor e dal personale tecnico del Dipartimento. La frequenza alle esperienze di laboratorio è obbligatoria e verificata tramite firma di frequenza (1 assenza consentita). Al termine dell'attività in laboratorio (indicativamente nelle 3 settimane successive) gli studenti a coppie dovranno stilare le relazioni sulle esercitazioni eseguite (1 relazione per ogni esperienza), che andranno consegnate al docente. Il docente selezionerà una relazione per coppia di studenti che verrà corretta e valutata. L'esito della valutazione verrà comunicato allo studente prima di sostenere l'esame e si terrà conto del giudizio in sede di esame.

Il corso prende parte ad una sperimentazione didattica suddivisa in 3 sessioni:

- problem solving (online): agli studenti divisi in gruppi verrà assegnato un "problema sintetico" per il quale identificare una soluzione. Al termine del tempo assegnato, con la guida del docente, gli studenti riuniti confronteranno le varie soluzioni.

- video (online): in autonomia gli studenti visioneranno video descrittivi delle esperienze da eseguire in laboratorio. Al termine, ci sarà un incontro con docente e tutti gli studenti per discutere le parti salienti, i passaggi non chiari, ecc.

- tavoli di lavoro (online): gli studenti verranno divisi in gruppi all'interno dei quali si confronteranno i risultati ottenuti in laboratorio (relazioni). Al termine tutti si riuniranno per confrontare, con la guida del docente, i dati ottenuti in laboratorio dai vari studenti cercando di fare ipotesi e traendo conclusioni.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei Moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al Modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del Modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Il corso 69080 - CHIMICA ORGANICA 2 assieme al corso 69081 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA danno luogo al corso integrato di CHIMICA ORGANICA 2 CON LABORATORIO (C.I.).

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso un esame per ciascun corso, che accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese. Il voto finale che viene verbalizzato per il corso integrato è la media aritmetica dei 2 voti conseguiti nei 2 esami.

Per il corso 69081 - LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA, l'esame finale consiste in una prova scritta (2 ore, senza l'aiuto di appunti o libri).

La prova scritta si compone di 5 o 6 quesiti: 1) cromatografia, 2) separazione di composti via estrazione liquido-liquido, 3) polarimetria+stereochimica, 4) spettroscopia (IR+NMR), 5) (e eventuale 6)) quesito su un argomento della restante parte di programma. La somma dei punteggi ottenibili arriva a 32, corrispondente a 30 e lode.

La prova scritta si intende superata se si consegue un punteggio totale di almeno 18/30.

Il voto ottenuto verrà registrato informalmente dalla docente e verrà verbalizzato solo dopo il superamento dell'esame di chimica organica 2 come voto mediato. Se l'esame viene superato, il voto ottenuto non ha scadenza.

Sono previsti i seguenti appelli d'esame: gennaio, febbraio, aprile, giugno, luglio, settembre, dicembre (quest'ultimo a discrezione del docente, da valutare anno per anno).

Strumenti a supporto della didattica

Le lezioni vengono presentate agli studenti con l'ausilio di supporti multimediali. Le diapositive vengono messe a disposizione dello studente tramite il sistema di Ateneo (Virtuale).

Le sessioni di attività online (sperimentazione innovazione didattica) si svolgeranno su Zoom o Teams, utilizzando EOL; verranno inoltre forniti video delle esperienze.

Nelle pagine web relative al corso e alla docente vengono pubblicati avvisi e materiale aggiuntivo.

Per le esperienze in laboratorio, viene richiesto agli studenti di provvedere all'acquisto di un camice personale. Tutti gli altri dispositivi di protezione individuale e tutte le strumentazioni e le materie prime necessarie all'esecuzione delle esperienze vengono forniti dal docente.

Ad ogni studente viene richiesto di firmare una dichiarazione relativa a sicurezza e salute sul luogo di lavoro, che attesti che lo studente abbia ricevuto la formazione necessaria per operare in laboratorio.

Viene fornita ad ogni studente una copia cartacea della procedura dettagliata, già spiegata a lezione, riguardante l'esperienza da eseguire in laboratorio quel giorno. La procedura viene brevemente discussa, sottolineando gli aspetti critici, prima di iniziare ad operare.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Arianna Quintavalla

Consulta il sito web di Lucia Ferrazzano