18167 - FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine dell'insegnamento, lo studente possiede le conoscenze relative a struttura e reattività delle molecole organiche ed è in grado di comprendere i meccanismi molecolari delle trasformazioni chimiche dei prodotti alimentari

Contenuti

Prerequisiti

Nozioni utili di matematica. Unità di misura di comune impiego. Tali conoscenze e competenze sono erogate dai corsi di Matematica e Statistica (Matematica con Elementi di Statistica per gli studenti di VE).  La materia e le sue principali proprietà. Atomi e molecole. Dimensioni di atomi e molecole. Definizione di unità di massa atomica. Pesi atomici e molecolari. Numero di Avogadro, Concetto di mole. Nomenclatura dei composti inorganici.  Tali conoscenze e competenze sono erogate dai corsi di Chimica Generale e di Stechiometria e Processi Chimici.

Contenuti dell'unità didattica teorica. (36 ore)

1. Richiami di chimica generale (modello elettronico dell'atomo, teoria degli orbitali molecolari, ibridazione); Alcani: nomenclatura di alcani lineari, ramificati e ciclici). Alcheni e Alchini: nomenclatura.

2. Stereochimica. Definizione e considerazioni geometriche sugli isomeri, suddivisibili in isomeri di struttura e stereoisomeri, questi ultimi suddivisibili in enantiomeri e diastereoisomeri. Nomenclatura dei centri chirali R-S. Nomenclatura cis-trans. Proprietà chimiche, fisiche ed interazione con la luce polarizzata di enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso e miscele racemiche. Lo studente deve essere in grado di ricavare la chiralità di un carbonio chirale di una molecola scritta secondo la convenzione di Fisher.

3. Correlazione tra caratteristiche delle molecole organiche e i loro punti di fusione ed ebollizione. Cenni di termodinamica. Correlazione tra le caratteristiche di una molecola e la sua stabilità: il caso delle molecole cicliche.

4. Nomenclatura sistematica IUPAC e di fantasia di alcoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammine, tioli e tioeteri. Gruppo carbonilico e carbossilico. Correlazione tra struttura di una molecola e proprietà acido-base. Lo studente deve essere a conoscenza del ruolo che gioca l'ibridazione dei carboni di queste sostanze sulla loro acidità. Lo studente deve essere a conoscenza di quale sostanza dia origine ai carbocationi, e carbanioni più stabili e deve essere in grado di fornire una interpretazione di questo dato sperimentale.

5. Benzene e aromaticità: descrizione del fenomeno della aromaticità - derivati del benzene - risonanza nei derivati del benzene - effetti coniugativi e induttivi dei gruppi sostituenti - effetto del sostituente sulle proprietà acido base di alcune molecole aromatiche. Esercizi su acidità e basicità delle sostanze: effetto induttivo e coniugativo esercitato dal gruppo fenilico e da sostituenti eventualmente presenti su di esso.

6. Gruppi contenenti C=O: nomenclatura e proprietà di acidi carbossilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e esteri, saponi e detergenti, grassi e oli. Lo studente deve conoscere quali siano le strutture limite di risonanza necessarie a comprendere la reattività di questo gruppo funzionale. Descrizione della reazione di addizione al carbonio carbonilico da parte di un nucleofilo.

7. Reazioni chimiche. Addizione nucleofila al carbonio carbonilico. Sostituzione nucleofila al carbonio carbossilico. Idrolisi acida e basica (saponificazione) degli esteri. Addizione elettrofila ai carboni insaturi di acido alogenidrico. Sostituzione elettrofila all'anello benzenico. Bromurazione. Nitrazione. Solfonazione. Alchilazione. Sostituzione all'anello sostituito. Attivanti, disattivanti, orto-para orientanti e meta orientanti. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo (sn1 sn2).

Al termine di questa unità didattica lo studente acquisisce le conoscenze teoriche di base sulla struttura della materia e dei principi termodinamici e cinetici che regolano la sua trasformazione. Lo studente sarà inoltre in grado di predire, a partire dalla struttura, le proprietà e reattività delle molecole organiche. Lo studente sarà infine in grado di impostare una reazione chimica dal punto di vista teorico per la formazione di alcuni composti organici di interesse in campo alimentare.

Contenuti dell'unità didattica di laboratorio. (24 ore)

Allo studente verranno fornite in aula spiegazioni specifiche su come sia possibile impostare un esperimento in laboratorio per mettere in luce particolari proprietà di una sostanza o di un campione di interesse. Gli aspetti sui quali si focalizzerà l'attenzione saranno le proprietà acido base delle sostanze, l'effetto induttivo e coniugativo dei gruppi funzionali. Come esempio di attività che verrà svolta in laboratorio, lo studente separerà 3 sostanze di diversa acidità attraverso cromatografia su strato sottile (TLC). Lo studente sarà in grado di valutare l'acidità relativa delle sostanze prese in esame alla luce del'effetto induttivo e coniugativo dei gruppi funzionali presenti al loro interno. Allo studente verranno proposti alcuni metodi per recuperare le sostanze stesse in vista di successive caratterizzazioni.

Allo studente verrà spiegato come impostare correttamente un quaderno di laboratorio e quali siano gli aspetti di un lavoro in laboratorio dei quali sia importante tenere traccia. Allo studente verrà chiesto di redarre una serie di relazioni di laboratorio.

Al termine di questa unità didattica lo studente avrà maturato l'esperienza necessaria per cogliere le implicazioni pratiche delle nozioni apprese nella prima unità didattica.

Suddivisione oraria

Per avere una idea migliore del tempo dedicato a ciascun argomento, nella pagina personale del docente su Unibo, alla sezione "contenuti utili", è riportato il contenuto di ciascuna lezione tenuta durante gli anni scorsi.

Testi/Bibliografia

1. McMurray, "Chimica Organica", Zanichelli;

2. Solomons, "Chimica Organica", Zanichelli.

Metodi didattici

Il corso si suddivide in due unità didattiche: la prima, teorica, è costituita da lezioni frontali accompagnate da esercizi di applicazione delle nozioni presentate. Alla presentazione teorica di ogni tema trattato fanno seguito diverse lezioni dedicate alla risoluzione di esercizi e problemi specifici che sottolineano la natura applicata della disciplina e mirano a farne acquisire il metodo, ovvero la capacità di tradurre in linguaggio chimico un problema concreto per determinarne la soluzione. La seconda unità didattica prevede attività di laboratorio volte ad approfondire da un punto di vista sperimentale alcuni aspetti degli argomenti trattati a lezione.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Durante la prova orale lo studente affronterà gli argomenti trattati a lezione (disponibili nei testi consigliati per lo studio e nel materiale didattico presentato) e sarà valutato sulla base dei seguenti criteri: (i) conoscenza, comprensione e approfondimento degli argomenti trattati; (ii) capacità critica ed espositiva; (iii) correttezza di linguaggio tecnico-scientifica. La prova orale potrà avere un punteggio massimo di 30 punti, eventualmente con lode. Lacune formative e/o linguaggio inappropriato – seppur in un contesto di conoscenze minimali del materiale d'esame - condurranno a un voto insufficiente.

Gli appelli vengono proposti nell’ambito delle apposite finestre definite nell’ambito del Corso di studi e gli studenti possono prenotarsi per la prova orale di esame esclusivamente utilizzando le modalità previste dal sistema online Alma Esami. Per eventuali informazioni sulle modalità di prenotazione, collegarsi al sito: https://almaesami.unibo.it/almaesami/welcome.htm.

Strumenti a supporto della didattica

Testi salvati su AMS campus e accessibili dalla pagina personale del docente sul sito di Unibo, sezione "contenuti utili"

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Luca Laghi