66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Contenuti

Prerequisiti

• Struttura elementare dell'atomo e introduzione al legame chimico - modello atomico di Schroedinger, numeri quantici, orbitali e configurazioni elettroniche;

• Equilibri in soluzione - Prodotto ionico dell'acqua - pH - Definizioni di acidi e basi;

• Termochimica e cenni di termodinamica chimica - Entalpia ed energia di legame - Entropia e disordine - Energia libera e spontaneità di una reazione chimica;

• Energia libera, costante di equilibrio e dipendenza della costante di equilibrio dalla temperatura;

• Reazioni chimiche e loro bilanciamento.

Programma

• Richiami di chimica generale. Classificazione dei composti organici. Gruppi funzionali e loro effetti elettronici. Intermedi reattivi e loro stabilizzazione.

• Isomeria: isomeria strutturale, regioisomeria, isomeria conformazionale (etano, etani sostituiti e cicloesano), isomeria configurazionale (enantiomeria e diasteroisomeria; configurazioni assolute R e S: isomeria cis/trans nei cicloalcani).

• I principali meccanismi delle reazioni organiche. La cinetica. Stati di transizione e intermedi. Energia di attivazione ed energia di reazione.

• ALCANI (Paraffine). Fonti di paraffine. Reazioni delle paraffine. Meccanismo della reazione di alogenazione degli alcani.

• ALCHENI (Olefine) Isomeria cis/trans (E/Z) degli alcheni. Dieni e polieni (isolati, coniugati, cumulati). Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni (addizione elettrofila, riduzione, ossidazione, addizione radicalica). Reazioni dei dieni coniugati.

• ALCHINI (Acetileni). L'acidità degli alchini. Metodi di preparazione degli alchini. Reazioni degli alchini (formazione di sali, idrogenazione, addizione elettrofila).

• ARENI (Idrocarburi aromatici). L'aromaticità. Il benzene. Aromatici polinucleari. Aromatici eteronucleari. Le posizioni orto, meta e para del benzene. Fonti di idrocarburi aromatici. Reazioni degli areni (sostituzione elettrofila aromatica del benzene e di benzeni monosostituiti, sostituzione nucleofila aromatica, ossidazione).

• ALOGENO-DERIVATI. Metodi di preparazione di alchil e aril alogenuri. Reazioni degli alogenuri alchilici (reazione con metalli, reazioni con nucleofili SN1 e SN2, reazioni di eliminazione E1 ed E2). Reazioni degli alogenuri arilici.

• ALCOLI E FENOLI. Metodi di preparazione di alcoli, fenoli e dioli. Reazioni di alcoli e fenoli.

• ETERI, EPOSSIDI, TIOLI E TIOETERI (solfuri). Metodi di preparazione e principali reazioni.

• AMMINE. Metodi di preparazione delle ammine. Reazioni delle ammine. Preparazione di immine ed enammine. Eliminazione di Hofmann. La diazotazione delle ammine aromatiche: formazione e reattività dei sali di diazonio.

• Struttura e reattività del GRUPPO CARBONILICO. Addizione nucleofila al carbonile e reazioni di sostituzione acilica.

• ALDEIDI E CHETONI. Preparazione di aldeidi e chetoni. Reazioni di aldeidi e chetoni.

• ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (ACIL CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, NITRILI). Acidità degli acidi carbossilici. Preparazione degli acidi carbossilici. Reattività degli acidi carbossilici. Preparazione e reattività dei derivati.

• ENOLATI. Reattività degli enolati di aldeidi e chetoni (tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica). Reattività di enolati di esteri (condensazione di Claisen per l'estere acetacetico). Reattività di enolati di beta-chetoesteri (sintesi acetacetica di chetoni). Reattività di enolati di beta-diesteri (sintesi malonica degli acidi carbossilici).

  LABORATORIO

  Sicurezza nel laboratorio di chimica organica: prodotti, apparecchiature, procedure operative standard, smaltimento rifiuti, norme elementari di comportamento e pronto soccorso.

  Tecniche e apparecchiature di laboratorio: vetreria, sistemi di filtrazione, riscaldamento, agitazione, pompe da vuoto, evaporatori rotanti, assemblaggi di apparecchiature, quaderno di laboratorio.

  Operazioni unitare nel laboratorio di chimica organica: distillazione, estrazione, cristallizzazione, cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.

  Rassegna di tecniche di analisi per la chimica organica: spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa, polarimetria.

  Esperienze di preparazione, separazione, purificazione e caratterizzazione di prodotti organici (esempi di semplici reazioni) con determinazione di costanti fisiche.

Testi/Bibliografia

Testi più approfonditi:

• P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, III Ed. Italiana, EdiSES, 2017;

• W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, Chimica Organica, VI Ed., EdiSES, 2019 (collegato a: B. L. Iverson, S. Iverson, Guida alla Soluzione dei Problemi, IV Ed., EdiSES, 2016);

• J. McMurry, Chimica Organica, IX Ed. Italiana, Piccin, 2017;

• Chimica Organica (a cura di B. Botta), edi-ermes, 2011;

• D. E. Levy, Arrow Pushing in Organic Chemistry, Wiley, 2008 (II Ed. 2017).

Testi di esercizi:

• M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghia Editrice (NA), IV Ed., 2017.

• per esercizi di chimica organica di base si veda anche il sito http://www2.fci.unibo.it/~nanni/orgweb/

Testi "condensati":

• J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, IV Ed. Italiana, Zanichelli, 2011;

• W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, IV Ed., EdiSES, 2011;

• P. Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, II Ed., EdiSES, 2017.

Metodi didattici

Lezioni ed esercitazioni in aula col supporto di presentazioni elettroniche. 

Esercitazioni ed esperienze pratiche in laboratorio (precedute da opportune spiegazioni) realizzate dagli studenti sotto la supervisione dei docenti.

La frequenza dei turni di Laboratorio è obbligatoria e verrà verificata tramite l'apposizione della firma sugli elenchi degli studenti frequentanti. Le eventuali assenze, per cause eccezionali, vanno documentate su singolo turno.

I Docenti sono disponibili ad approfondimenti e/o chiarimenti aggiuntivi, fuori dagli orari ufficiali di lezione, su richiesta degli studenti.

Nell'ambito del progetto di innovazione della didattica verranno organizzate attività di didattica digitale integrativa (DDI) per recuperare eventuali lacune della preparazione.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Il corso darà luogo ad un unico voto in trentesimi risultante dalla somma dei punteggi ottenuti nel modulo 1 (teoria, max 23 punti) e nel modulo 2 (laboratorio, max 10 punti). Ogni punteggio superiore a 30 permette di ottenere la lode.

Per superare l'esame, è però necessario ottenere una valutazione nel compito scritto del modulo 1 uguale o superiore a 12.

E' possibile sostenere l'esame del modulo 1 solo se sono stati assolti gli obblighi del modulo 2 (frequenza del laboratorio, consegna dei quiz e delle relazioni).

MODULO 1 (TEORIA)

La verifica dell'apprendimento per il modulo 1 avviene attraverso il solo esame finale, che accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite una prova scritta seguita eventualmente da una prova orale (generalmente in giorno diverso dallo scritto e indicato nella pagina di Almaesami come nota relativa alla prova scritta considerata).

Durante l'esame scritto, della durata di 2 ore, non sarà consentito l'uso di libri di testo o appunti, ma si potranno utilizzare tavola periodica, tabelle di priorità dei gruppi funzionali, tabelle riportanti i valori di pKa.

La prova scritta verterà sulla risoluzione di alcuni esercizi di chimica organica relativi all'applicazione dei concetti appresi durante il corso teorico. Nel testo della prova scritta saranno riportati, di fianco a ogni esercizio, i relativi punteggi: il punteggio massimo totale raggiungibile con questa prova sarà di 23.

La prova orale, a cui è possibile accedere con un punteggio minimo di 12, è facoltativa.

MODULO 2 (laboratorio)

La valutazione del modulo 2 (max 10 punti) sarà eseguita tramite:

• valutazione delle risposte ad alcuni quiz distribuiti tramite la piattaforma virtuale (max 1 punto)
• correzione delle relazioni di laboratorio (max 1 punto)
• prova scritta finale (max 8 punti)

In dettaglio, al termine del primo blocco di esperienze di laboratorio (tecniche di separazione e purificazione), tramite la piattaforma virtuale verranno distribuiti dei quiz riguardanti le esperienze appena concluse, rivolti alla verifica della comprensione delle esperienze stesse. I quiz andranno compilati nell'arco di alcune settimane, e daranno luogo al primo punteggio (max 1 punto).

Al termine del secondo blocco di esperienze (reazioni), gli studenti saranno invitati a consegnare una relazione per ogni esperienza, che riassuma e commenti i risultati ottenuti. Le relazioni verranno corrette e riconsegnate nell'arco di alcune settimane, e daranno luogo al secondo punteggio (max 1 punto).

Infine, verrà predisposta una prova scritta finale durante l'ultima settimana del corso. Questa prova finale consiste nella risoluzione di diversi esercizi che riguardano gli argomenti trattati nel modulo 2 del corso, e avrà la durata di un'ora. Durante la prova, sarà possibile consultare e utilizzare tabelle di correlazione di dati spettroscopici, calcolatrice, e tavola periodica, ma non appunti o libri di testo. La valutazione di questa prova dà luogo al terzo punteggio (max 8 punti).

Nel caso di mancata partecipazione a questa ultima prova, o di punteggio ritenuto insoddisfacente dallo studente, sarà possibile ripetere la prova durante il primo appello della sessione d'esame di giugno.

Il punteggio ottenuto per il modulo 2 resta valido anche per gli AA successivi a quello di frequenza del corso, senza scadenze temporali.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le presentazioni saranno rese disponibili in formato elettronico agli studenti tramite la piattaforma Virtuale.

Gli esercizi relativi ai diversi argomenti trattati e le relative soluzioni saranno rese disponibili tramite la piattaforma Virtuale così come i testi degli esercizi utilizzati per gli esami degli anni precedenti e le relative soluzioni.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Mariafrancesca Fochi

Consulta il sito web di Luca Bernardi