66992 - CHIMICA ORGANICA (M-Z)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente acquisisce inoltre i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici. Infine, attraverso semplici esperimenti di preparazione e isolamento di composti organici, lo studente completa e concretizza la propria conoscenza della chimica organica di base, utile anche alla conoscenza dei composti biologici.

Contenuti

1. Ibridizzazione degli orbitali del carbonio: sp³, sp², sp; ibridizzazione degli orbitali dell'azoto, dell'ossigeno, del boro. Definizione di acidi e basi secondo Brönsted e secondo Lewis.
2. Descrizione dei principali gruppi funzionali: alcani, alcheni, alchini, areni, alcooli, fenoli, eteri, ammine, alogenuri alchilici e arilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici, tioesteri, radicali.
3. Alcani e cicloalcani: formula bruta, nomenclatura, isomeri di struttura, isomeri cis/trans, decalina.
4. Stereochimica: conformazioni dell'etano e del butano; tensione e conformazione di anelli piccoli; conformazioni del cicloesano e del cicloesano sostituito; la decalina; definizione di isomeri e di chiralità; nomenclatura (sistema CIP); molecole acicliche e cicliche con due o più stereocentri; composti meso; attività ottica; miscele racemiche.
5. Alogenuri alchilici: nomenclatura e struttura. Reazioni di sostituzione S_N1 e S_N2 e di eliminazione E1 e E2: meccanismi e cinetica di primo ordine e secondo ordine e confronto fra i vari meccanismi.
6. Alcooli: nomenclatura e proprietà. Eteri ed epossidii: nomenclatura e struttura. Fenoli: acidità.
7. Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Carbocationi. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle addizioni. Alchini: nomenclatura, struttura e acidità.
8. Reazioni di ossidazioni e riduzione dei composti organici
9. Reazioni radicaliche
10. Idrocarburi aromatici: nomenclatura dei mono- e polisostituiti. Struttura del benzene e aromaticità. Le forme di risonanza e la regola di Hückel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, reazioni di bromurazione, clorurazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Reattività degli anelli aromatici: classificazione dei sostituenti attivanti e disattivanti, effetti induttivi ed effetti di risonanza. Orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti.
11. Reagenti organometallici: preparazione dei reattivi di Grignard
12. Composti carbonilici: nomenclatura, struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di addizione nucleofila di ione idruro, reattivi di Grignard, ione cianuro, acqua, ammine (formazione di immine), alcooli (formazione di acetali).
13. Gli acidi carbossilici: nomenclatura e struttura e acidità. Effetto dei sostituenti sull'acidità.
14. Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura. Gli alogenuri acilici, le anidridi, le ammidi, gli esteri. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo e confronto di reattività dei diversi derivati: idrolisi e trasformazione di un derivato in un altro. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Le anidridi: ATP. I tioesteri: l'acetil coenzima A.
15. Reazione di sostituzione in alfa catalizzata da basi. Reazione di alchilazione, sintesi malonica e sintesi acetacetica.
16. Reazione di condensazione dei composti carbonilici. La condensazione aldolica. La condensazione di Claisen.
17. I carboidrati: struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione di serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazione dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido. I dolcificanti.
18. Gli acidi nucleici: definizione generale di DNA e RNA. Struttura chimica di basi azotate, nucleosidi e nucleotidi. Le molecole di DNA e RNA: la struttura primaria e le strutture secondarie.
19. Le ammine: nomenclatura, classificazione e struttura. Basicità delle ammine. Gli alcaloidi.
20. Gli amminoacidi e le proteine: la struttura degli alfa-amminoacidi, il punto isoelettrico, gli amminoacidi proteogenici. I peptidi: struttura, legame peptidico. Strategia di sintesi di un peptide: la formazione del legame peptidico con DCC, il ruolo dei gruppi protettori. Breve descrizione delle più comuni strutture secondarie dei peptidi.
21. I lipidi, definizione generale: acidi grassi, cere, grassi e olii, saponi. I lipidi idrolizzabili: acilgliceroli, fosfolipidi, sfingomieline. I lipidi non idrolizzabili: prostaglandine, isopreni, steroidi.

Testi/Bibliografia

Testi integrali:

1. Janice Gorzynski Smith – Chimica Organica – McGraw-Hill
2. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle – Chimica Organica
3. John McMurry – Chimica Organica – Piccin
4. Brown & Foote – Chimica Organica – EdiSES
5. Bruno Botta – Chimica Organica – EDI-ERMES

Testi ridotti:

1. Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill
2. Brown – Introduzione alla Chimica Organica – EdiSES
3. John McMurry – Chimica Organica - Un approccio biologico – Zanichelli 

Metodi didattici

Durante le lezioni verranno presentati in dettaglio tutti gli argomenti descritti nel programma, con particolare riguardo ai meccanismi di reazione.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica della preparazione viene effettuata mediante esame scritto, che tende ad accertare la conoscenza degli argomenti trattati.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Claudia Tomasini

Consulta il sito web di Riccardo Amorati