- Docente: Claudio Trombini
- Crediti formativi: 6
- SSD: CHIM/06
- Lingua di insegnamento: Italiano
- Moduli: Marco Lombardo (Modulo 1) Claudio Trombini (Modulo 2)
- Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 1) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 2)
- Campus: Bologna
- Corso: Laurea Magistrale in Chimica (cod. 8029)
Conoscenze e abilità da conseguire
Al termine del modulo, lo studente sa pianificare progetti di sintesi alternativi di una molecola organica secondo la strategia retrosintetica, e sa eseguire una valutazione comparativa delle varie soluzioni sulla base di concetti di economia, sostenibilità e praticità.
Contenuti
Questi i contenuti: 1. Retrosintesi. Importanza della sintesi. Concetti e terminologia di analisi retrosintetica. Identificazione delle disconnessioni. Linee guida per il riconoscimento di disconnessioni utili e loro valutazione comparativa. Sintoni a polarità inversa. 2. Reazioni di Interconversione di gruppi funzionali. 3. Retrosintesi di alcani, alcheni ed alchini. 4. Retrosintesi di molecole monofunzionalizzate. Tavole di correlazione Gruppo funzionale/disconnessione/reazioni chiave. 5. Retrosintesi di molecole bifunzionalizzate. Tavole di correlazione Distanza fra i gruppi funzionali/disconnessione/reazioni chiave. 6. Retrosintesi di molecole cicliche. Reazioni di anellazione, ciclizzazione e riconnessione. 7. Strategie generali di sintesi asimmetrica.
Testi/Bibliografia
Fondamentale sarà l'utilizzo di materiale distribuito dal docente e degli appunti di lezione.
Per ulteriori approfondimenti si consigliano:
· K. C. Nicolaou, E. J. Jorgensen, “Classics in Total Synthesis”, VCH.
· K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, “Classics in Total Synthesis II”, Wiley-VCH.
· M. B. Smith, “Organic Synthesis”, McGraw Hills-Chemistry Book.
· S. Warren, "Organic Synthesis: The Disconnection Approach", Wiley.
· P. Wyatt, S. Warren, "Organic Synthesis: Strategy and Control (5)", Wiley.
· C. Willis, M. Wills, "Organic Synthesis", Oxford Chemistry Primers N. 31.
· G.D. Meakins, "Functional Groups: Characteristics and Interconversions", Oxford Chemistry Primers N. 35.
Metodi didattici
Alle classiche lezioni frontali saranno sistematicamente accompagnati esercizi di applicazione delle nozioni presentate con lo scopo di allenare lo studente all'uso dell'analisi retrosintetica nella progettazione di una sintesi organica multistep.
Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento
Una prova scritta preliminare dà l'asccesso all'esame orale che verterà nell'analizzare retrosinteticamente una molecola assegnata e nel proporne alcune sintesi alternative.
Strumenti a supporto della didattica
Lavagna luminosa, PC, videoproiettore
Orario di ricevimento
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