79092 - SPECTROMETRIC IDENTIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH LABORATORY

Conoscenze e abilità da conseguire

In this course the student will learn “hands-on” how to apply the most up-to-date spectroscopic methodologies such as multinuclear, 1D and 2D NMR, MS to the structural identification of complex organic molecules of natural origin as well as coming from multistep syntheses. The student will also learn how to deal with stereochemical assignments and how to observe reaction intermediates generated in catalytic processes. During the laboratory part the student will learn how to perform advanced organic transformations, and how to isolate and identify the products obtained.

Contenuti

Parte teorica

Analisi conformazionale mediante NMR

NOE NMR
NMR a temperatura variabile
Configurazione relativa dei centri stereogenici tramite NOE

Metodi ottici

Dicroismo circolare elettronico - basi della teoria e della strumentazione
Accoppiamento eccitonico e configurazione assoluta
Dicroismo circolare vibrazionale

Analisi conformazionale mediante metodi QM

Panoramica dei metodi QM per l'analisi conformazionale
Fondamenti di DFT
Analisi conformazionale mediante metodi DFT.
Ricerca di stato fondamentale e valutazione delle energie relative.
Stato di transizione per l'analisi conformazionale, valutazione della barriera degli atropisomeri
Calcoli di osservabili: spostamenti chimici NMR e costanti di accoppiamento
Calcoli di stati eccitati: simulazioni TD-DFT per configurazione assoluta
Calcolo dell'attività ottica
Calcoli di spettrometri circolari di dicroismo vibrazionale ed elettronico

Casi di studio per combinazione sinergica delle tecniche di cui sopra per la configurazione relativa e assoluta delle molecole organiche naturali e sintetiche.

Laboratorio:

NOE e NMR a temperatura variabile
Acquisizione di spettri ECD
Impostazione dei calcoli per la determinazione AC

Testi/Bibliografia

S.M. Bachrach, Computational organic chemistry, Wiley, ISBN 978-1-118-29192-4

T.D.W. Claridge, High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry 3rd Edition, Pergamon press, ISBN 978-0-080-99986-9

Comprehensive Chiroptical Spectroscopy: Instrumentation, Methodologies, and Theoretical Simulations, Volume 1, Wiley, ISBN 978-1-118-01293-2

N. Berova, P.L. Polavarapu, K. Nakanishi, R.W. Woody, Comprehensive Chiroptical Spectroscopy: Applications in Stereochemical Analysis of Synthetic Compounds, Natural Products, and Biomolecules, Volume 2 978-1-118-01292-5

Metodi didattici

Diapositive powerpoint e sessioni di laboratorio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Esame orale basato sulla analisi critica di un articolo di letteratura fornito dal docente alcuni giorni prima dell'appello di esame.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le diapositive verranno messe a disposizione prima delle lezioni.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Mazzanti