B2145 - TECNICHE AVANZATE IN SINTESI ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce conoscenze approfondite nell’impiego di tecnologie avanzate in sintesi organica quali: la sintesi/catalisi elettrochimica, la sintesi/catalisi elettrochimica combinata con la fotocatalisi, la meccanochimica e la chimica di sintesi in flusso. Lo studente acquisisce inoltre esperienza sulla catalisi chimica eterogenea con specifico riferimento a metodologie di ancoraggio di specie catalitiche su matrici inerti. Alle fine del corso, lo studente, possiederà anche conoscenze dettagliate sulle attuali applicazioni in ambito produttivo delle tecniche avanzate discusse

Contenuti

Lo studente che intende seguire il corso, per ottenere la massima comprensione degli argomenti delle lezioni, deve essere sicuro dei programmi di chimica organica di base, con particolare riguardo alla sintesi e funzionalizzazione dei principali gruppi funzionali organici (dagli alcani ai derivati degli acidi carbossilici).

Il libro di testo "Organic Chemistry" di J. Clayden, N. Greeves, S. Warren è gentilmente suggerito. Inoltre, lo studente dovrebbe già avere pratica con la vetreria da laboratorio comune, con l'impostazione di una reazione organica, il monitoraggio del processo tramite TLC e il classico lavoro di purificazione. Infine, lo studente dovrebbe sapere come ottenere informazioni strutturali su una specie organica tramite spettroscopia NMR ¹H e ¹³C (quest'ultima parte per quanto riguarda la sezione di laboratorio).

1. Meccanochimica
   1.1. Cenni storici
   1.2. Principi di base
   1.3. Apparecchiature e materiali per la macinazione a sfera 1.4. Applicazioni nella sintesi organica
   1.5. Esempi di produzioni su larga scala

2. Elettrosintesi
   2.1. Principi di base e cenni storici
   2.2. Celle elettrochimiche per la sintesi organica
   2.3. Applicazioni nella sintesi organica

3. Sintesi organica promossa dalla luce visibile
   3.1. Principi di base e cenni storici
   3.2. Principi fototermici applicati alla sintesi organica
   3.3. Fotocatalizzatori
   3.4. Esempi di sintesi organica mediata dalla luce
   3.5. Applicazioni su larga scala

4. Sintesi organica di flusso
   4.1. Introduzione
   4.2. Perché eseguire una reazione in flusso
   4.3. Applicazioni nella sintesi organica
   4.4. Fototermica in flusso
   4.5. Elettrochimica in flusso
   4.6. Scale-up

5. CO₂ come blocco costruttivo C1 nella sintesi organica
   5.1. Effetto serra, considerazioni generali sul ruolo del CO₂
   5.2. CO₂: proprietà chimiche
   5.3. Modi di attivazione chimica del CO₂
   5.4. CO₂ nei processi di carbossilazione
   5.5. CO₂ nei processi di carbonilazione

6. Nanoforme del carbonio nella sintesi organica
   6.1. Forme ordinate zero, mono- e bidimensionali delle specie carboniose
   6.2. Fullerene e loro modifiche covalenti
   6.3. Nanotubi e loro modifiche covalenti
   6.4. Grafene e ossidi di grafene: chimica e applicazioni nella sintesi organica
   6.5. Uso di nanomateriali a base di carbonio come supporti inerti

Metodi didattici

Lezioni teoriche (uso della lavagna e proiezione di diapositive tramite presentazioni PowerPoint).

Corso di laboratorio di due giorni (8 ore). Le esperienze di laboratoio verteranno su metodologie sintetiche di chimica organica promosse da luce ed elettrochimica.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

L'esame è orale e prevedere la consegna anticipata di una breve relazione scritta inerente l’attività laboratoriale.

Modalità esame orale: La prova, della durata di circa 30 minuti, prevede una presentazione della/o studentessa/studente in formato power point (ca. 10 min) su un argomento/articolo scelto dalla/dal candidata/to ed incentrato su uno degli argomenti trattati nel corso. Ne consegue una fase di domande/risposte che possono spaziare dalle tematiche inerenti alla presentazione agli argomenti trattanti durante le ore di lezione. La valutazione della/o studentessa/studente è espressa in punti 26/26.

Modalità valutazione del laboratorio e relazione scientifica. Contestualmente alla data di fine delle lezioni, ad ogni studente/studentessa viene assegnato un articolo di letteratura riguardante una metodologia o foto-catalitica o elettro-sintetica strettamente inerente con la reazione svolta in laboratorio. Con un anticipo di almeno 10 giorni rispetto alla data della prova orale, la/lo studentessa/studente dovrà produrre una breve relazione scritta (ca. 4 pagine) che risponda ai seguenti punti di attenzione: breve descrizione della trasformazione riportata nell'articolo, evidenziandone l’importanza dal punto di vista sintetico o meccanicistico, la novità, i punti di forza e le eventuali debolezze. Messa in evidenza delle somiglianze e le differenze tra la trasformazione riportata e quella realizzata in laboratorio.

La valutazione della/o studentessa/studente è espressa in punti 7/7 e sarà così formulata: 3 punti saranno assegnati a termine delle giornate di laboratorio sulla condotta ed operato della/del candidata/o durante le stesse. Tale valutazione sarà ad opera del Docente del corso e sarà resa nota in forma anonima e collettiva (al temine del laboratorio). 4 Punti saranno assegnati a seguito della correzione della relazione scientifica.

La valutazione complessiva della/o studentessa/studente deriverà dalla somma dei punti conseguiti durante prova orale e nella valutazione dell’operato del laboratorio.

Un giudizio complessivo dell’esame non sufficiente (voto < 18/30) è determinato da importanti lacune sui contenuti del corso con conseguente mancata risposta alla domanda, o a risposte non adeguate. Il punteggio assegnato dalla pratica di laboratorio e dalla relazione non è mai insufficiente.

Un giudizio complessivo sufficiente-discreto (18-24/30) indica una preparazione nel complesso accettabile in cui tuttavia permangono significative lacune di conoscenza, o argomenti che non sono stati studiati in modo adeguato.

Un giudizio nel complesso buono (25-28/30) testimonia che la/lo studentessa/studente ha raggiunto una buona conoscenza del contenuto del corso e buona padronanza nell’eseguire collegamenti fra le varie parti del programma. La/lo studentessa/studente ha inoltre affrontato con successo le tematiche di laboratorio proponendo una relazione di buona fattura.

Un giudizio eccellente (29-30/30L) testimonia una preparazione completa ed approfondita su tutto il programma del corso, avendone acquisito una visione chiara e coerente. Di pregevole fattura si presenta anche la relazione di laboratorio che documenta una vasta conoscenza delle tecniche sperimentali discusse nelle esercitazioni pratiche.

 

Studenti/sse con DSA o disabilità temporanee o permanenti: si raccomanda di contattare per tempo l’ufficio di Ateneo responsabile (https://site.unibo.it/studenti-con-disabilita-e-dsa/it): sarà sua cura proporre agli/lle studenti/sse interessati/e eventuali adattamenti, che dovranno comunque essere sottoposti, con un anticipo di 15 giorni, all’approvazione del/della docente, che ne valuterà l'opportunità anche in relazione agli obiettivi formativi dell'insegnamento.

Strumenti a supporto della didattica

Le diapositive saranno fornite agli studenti. Non sono disponibili sul mercato monografie complete che trattino tutti gli argomenti del corso. Organizzazione del corso: 28 ore di insegnamento teorico - 8 ore di corsi pratici.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Marco Bandini