66687 - CHIMICA ORGANICA II CON LABORATORIO

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente conosce i metodi e i principi per la sintesi selettiva dei composti organici, con particolare riferimento alla stereoselezione. E' in grado di scegliere strategie per l'utilizzazione di gruppi protettori; di scegliere i metodi principali per l’ossidazione e la riduzione dei composti organici anche con metodi alternativi a quelli classici basati sui principi della green chemistry; di comprendere la reattività e le metodologie di sintesi dei composti carbonilici polifunzionalizzati. Conosce i metodi di sintesi organica attraverso composti organo-metallici; la reattività dei composti organici contenenti fosforo, zolfo e silicio; gli aspetti fondamentali delle cicloaddizioni e delle reazioni di Diels-Alder e i radicali liberi organici. E' inoltre in grado di discutere il percorso sintetico, analizzare le modalità di sintesi ed eseguire sintesi di molecole organiche di media complessità utilizzando usuali tecniche laboratoriali. Lo studente è infine in grado di verificare l’avanzamento delle reazioni organiche nonché di caratterizzare i prodotti ottenuti mediante le comuni tecniche di analisi organica, compresa la Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e la Spettrometria di Massa (MS).

Contenuti

Prerequisiti:

In generale tutti gli obiettivi formativi del corso di Chimica Organica I.

In particolare lo studente conosce:

• la nomenclatura e la struttura dei composti organici e il corretto modo di scrivere le strutture organiche;
• la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche;
• i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria;
• la struttura e la reattività degli intermedi reattivi;
• le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici, la chimica delle ammine.
• I principi base delle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica, e come scegliere tecniche di purificazione quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia.
• conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di valutare l’utilizzo in sicurezza di reagenti e semplici apparecchiature.

Programma di Teoria:

1. Reazioni organiche e uso delle frecce curve
2. Stereochimica avanzata.
3. Ossidazioni, riduzioni e gruppi protettori
4. Addizioni a sistemi coniugati. Sostituzione nucleofila aromatica
5. Formazione e reazioni degli enolati
   
6. Formazione e reazioni di composti organometallici
7. I composti organici di zolfo, fosforo e silicio
8. La reazione di Diels-Alder
   
9. Reazioni radicaliche

Programma di Laboratorio:

Il programma del corso, prosecuzione del Laboratorio di Chimica Organica I, si compone di due parti: nella prima parte, dettata all'inizio delle lezioni, saranno forniti i principi generali della spettroscopia NMR e della spettrometria di Massa (con esercitazioni specifiche in laboratorio informatico), in modo da permettere agli studenti il riconoscimento dei prodotti da loro sintetizzati nella seconda parte del corso, in cui gli studenti prepareranno alcuni prodotti le cui metodologie sintetiche sono strettamente correlate al corso di Chimica Organica II. Agli studenti verranno fornite le analisi GC-MS ed NMR dei prodotti da loro sintetizzati.

Testi/Bibliografia

Materiale messo a disposizione dal docente on line.

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic chemistry 2nd Ed. Oxford, Oxford University Press, 2012.

M. D'Ischia, La Chimica Organica in Laboratorio, Casa Editrice Piccin.

R.M. Silverstein et altri, Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Casa Editrice Ambrosiana.

Metodi didattici

Teoria:

Lezioni frontali con l'ausilio della tradizionale lavagna e con la proiezione di slides. Esercitazioni riassuntive in aula sugli argomenti discussi. Esercitazioni con l'ausilio della piattaforma Virtuale [https://virtuale.unibo.it/] .

 

Laboratorio:

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Lo studente partecipa obbligatoriamente ad una serie di esercitazioni in laboratorio informatico per la parte di Spettroscopia NMR, e una serie di esperienze pratiche in laboratorio chimico precedute dalle relative presentazioni svolte in aula (saranno prese le firme di frequenza in entrambi i laboratori). E’ ammessa una sola assenza alle esperienze pratiche in laboratorio e alla relativa spiegazione. In caso di due o più assenze alle prove pratiche in laboratorio lo studente non è ammesso alla prova finale scritta di laboratorio e alla prova finale di teoria (v. Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento, punti 2. e 4.)

Le attività di laboratorio informatico (modulo 2 del corso) verranno svolte con l’ausilio di software dedicato alla elaborazione degli spettri NMR (Mestrenova). Verranno fornite agli studenti una serie di dati NMR grezzi su cui effettuare le elaborazioni e interpretazione dei dati. Il software utilizzato per il laboratorio informatico è a disposizione per tutti gli studenti.

Per le attività svolte in laboratorio didattico chimico (modulo 3 del corso) saranno fornite agli studenti le procedure necessarie per le sintesi, e gli spettri NMR dei prodotti di partenza e di quelli ottenuti. Le attività sperimentali saranno svolte nei laboratori didattici della Ue5. Ogni postazione di lavoro sarà fornita con l'attrezzatura elettrica e la vetreria necessaria per effettuare le sintesi.

I risultati di ogni esperienza di laboratorio chimico dovranno essere riportati accuratamente da ogni studente nel proprio quaderno di laboratorio durante lo svolgimento dell’esperienza

stessa assieme agli spettri NMR e di GCMS. Questo quaderno potrà essere redatto sulla base di schede fornite dai docenti o in autonomia dallo studente nel modo che ritiene più opportuno. Ogni studente potrà chiedere ai docenti di laboratorio di correggere quanto riportato nel proprio quaderno di laboratorio in modo che non contenga imprecisioni o informazioni errate.

Scopo della redazione di questo quaderno è una autovalutazione da parte dello studente del grado di comprensione delle attività sperimentali svolte e della capacità di descriverle in modo scientifico e riproducibile.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La valutazione dell’apprendimento avviene attraverso una serie di prove distribuite durante il semestre di insegnamento e un esame finale che è sostenuto durante uno dei sei appelli definiti dai docenti nell’arco dell’anno accademico durante le sessioni d’esame predisposte dal Corso di Laurea.

L'accesso alle singole prove è consentito solo attraverso il sistema di prenotazione AlmaEsami. Gli studenti non in lista, non saranno ammessi alle prove. Eventuali problemi di accesso al sistema di prenotazione devono essere segnalati per tempo, e comunque a liste ancora aperte.

Ad ogni prova viene attribuito un punteggio. La somma dei punteggi ottenuti nelle varie prove è compreso tra 0 e 100 e costituisce il punteggio finale. Quest'ultimo è prima arrotondato all'unità e poi è convertito nel voto finale in trentesimi secondo questa tabella di conversione:

Tabella di conversione del punteggio nella votazione finale

Punti     Voto (/30)
0-49      insuff.
50-54    18
55-59    19
60-62    20
63-64    21
65-67    22
68-71    23
72-74    24
75-77    25
78-81    26
82-84    27
85-87    28
88-89    29
90-94    30
95-100  30 L

 

L’apprendimento della parte di laboratorio è valutato attraverso due prove scritte:

1. esercitazione scritta di NMR/massa
   Modalità: esercitazione scritta in cui lo studente deve interpretare dei semplici dati spettroscopici di NMR e massa e saperli attribuire ad un composto da scegliere tra un insieme di otto. La durata della prova è di 60 min.
   Quando: La prova viene svolta circa a metà del semestre e precede le esperienze pratiche in laboratorio.
   Finalità: Scopo della prova è quello di valutare la comprensione dello studente dei concetti di NMR/massa esposti a lezione e la capacità di saperli applicare alla comprensione e risoluzione di semplici problemi di riconoscimento strutturale. Inoltre la prova ha anche lo scopo di preparare lo studente ai problemi analoghi di interpretazione di spettri NMR e di massa che incontrerà durante le successive esperienze pratiche in laboratorio.
   Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 14 punti.
   Partecipazione: La frequenza a questa prova è obbligatoria; in caso di assenza è prevista una prova di recupero che verrà effettuata con le stesse modalità, nel periodo successivo al termine delle esperienze pratiche in laboratorio. In caso di ulteriore assenza lo studente non è ammesso all’esame finale. Alla prova di recupero sono ammessi anche gli studenti che, pur avendo svolto la prima prova di NMR/massa, intendono rinunciare al punteggio ottenuto. La semplice presenza alla prova di recupero costituisce rinuncia definitiva al punteggio ottenuto nella prima prova di NMR/massa.
2. Prova scritta di laboratorio
   Modalità: In questa prova scritta vengono posti alcuni quesiti pratici sulle esperienze effettuate in laboratorio. La durata della prova è di 60 minuti.
   Finalità: Scopo della prova è verificare la comprensione da parte dello studente della teoria e della pratica delle operazioni svolte in laboratorio.
   Quando: Questa prova verrà svolta nel periodo subito successivo al termine delle esperienze di laboratorio.
   Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 16 punti.
   Partecipazione: Sono ammessi alla prova solo coloro che hanno assolto l'obbligo di frequenza delle esperienze pratiche di laboratorio. La frequenza a questa prova è obbligatoria; in caso di assenza è prevista una prova di recupero che verrà effettuata con le stesse modalità e contestualmente al recupero della prova NMR/massa (vedi punto 1.). In caso di ulteriore assenza lo studente non è ammesso alla prova finale di teoria(vedi punto 4.). Alla prova di recupero sono ammessi anche gli studenti che, pur avendo svolto la prima prova scritta di laboratorio, intendono rinunciare al punteggio ottenuto. La semplice presenza alla prova di recupero costituisce rinuncia definitiva al punteggio ottenuto nella prima prova scritta di laboratorio.
   
   
   L’apprendimento della parte di teoria è valutato attraverso prove sia scritte che orali:
   
   
3. Prova in itinere
   Modalità: Si tratta di una prova scritta svolta sugli argomenti della prima metà della parte di teoria del corso. La durata della prova è di 45 minuti.
   Quando: subito dopo la metà del semestre.
   Finalità: Lo scopo della prova è quello di valutare il grado di comprensione dei concetti esposti a lezione e di saperli applicare alla risoluzione di problemi di chimica organica. La prova costituisce anche una opportunità di autovalutazione per lo studente, che gli consente di valutare in anticipo se il suo livello di studio è idoneo per il superamento dell’esame e, se necessario, di apportare per tempo correzioni al suo metodo di studio.
   Punteggio: A questa prova viene attribuito un punteggio compreso tra 0 e 20 punti.
   Partecipazione: La prova è facoltativa. In caso di assenza a questa prova lo studente è comunque ammesso all’esame finale che dovrà sostenere nella sua forma completa, scritto e orale (punti 4. e 5. successivi).
4. Prova finale scritta di teoria
   Modalità: Si tratta di una prova scritta svolta sugli argomenti dell’intero programma di teoria. La prova è obbligatoria. La durata della prova è di 120 minuti
   Quando: può essere sostenuta in uno qualunque degli appelli che si tengono dopo la fine del semestre e durante le sessioni d’esame.
   Finalità: Lo scopo della prova è quello di valutare il grado di comprensione dei concetti esposti a lezione e di saperli applicare alla risoluzione di problemi di chimica organica avanzata.
   Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 50 punti. La prova è considerata superata solo se il punteggio ottenuto è pari o superiore a 25 punti.
   Partecipazione: A questa prova sono ammessi solo gli studenti che hanno sostenuto le prove scritte obbligatorie di laboratorio (punti 1. e 2. precedenti).
5. Prova finale orale di teoria
   Modalità: Si tratta di una prova orale svolta sugli argomenti dell’intero programma di teoria.
   Finalità: La prova orale permette di verificare le abilità comunicative, le competenze e la proprietà di linguaggio acquisite dagli studenti nella spiegazione dei passaggi reazionali e meccanicistici coinvolti nella trasformazione di molecole organiche di media complessità.
   Punteggio: Il punteggio attribuito a questa prova è compreso tra 0 e 20 punti.
   Partecipazione: Questa prova è riservata agli studenti che non hanno partecipato alla prova in itinere (punto 3.) o che, pur avendola svolta, intendano rinunciare al punteggio ottenuto. La semplice presenza alla prova orale costituisce rinuncia definitiva al punteggio ottenuto nella prova in itinere di teoria.
   Per poter essere ammessi a questa prova è necessario aver superato la prova scritta dell’esame finale nello stesso appello (punto 4.).

Strumenti a supporto della didattica

Teoria: Lezioni frontali con l'ausilio della tradizionale lavagna e con la proiezione di slides. Materiale disponibile online sulla piattaforma didattica Virtuale [https://virtuale.unibo.it] . Esercitazioni riassuntive in aula sugli argomenti discussi.

Laboratorio: Lezioni frontali con l'ausilio della tradizionale lavagna e con la proiezione di slides. Materiale proiettato disponibile online sulla piattaforma didattica Virtuale [https://virtuale.unibo.it] .

Studenti/sse con DSA o disabilità temporanee o permanenti: si raccomanda di contattare per tempo l’ufficio di Ateneo responsabile (https://site.unibo.it/studenti-con-disabilita-e-dsa/it): sarà sua cura proporre agli/lle studenti/sse interessati/e eventuali adattamenti, che dovranno comunque essere sottoposti, con un anticipo di 15 giorni, all’approvazione del/della docente, che ne valuterà l'opportunità anche in relazione agli obiettivi formativi dell'insegnamento.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Paolo Righi

Consulta il sito web di Andrea Mazzanti

Consulta il sito web di Mariafrancesca Fochi