66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di rappresentare le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione liquido-liquido, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare mediante tecniche spettroscopiche i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Contenuti

Prerequisiti

• Struttura elementare dell'atomo e introduzione al legame chimico - modello atomico di Schroedinger, numeri quantici, orbitali e configurazioni elettroniche;

• Equilibri in soluzione - Prodotto ionico dell'acqua - pH - Definizioni di acidi e basi;

• Termochimica e cenni di termodinamica chimica - Entalpia ed energia di legame - Entropia e disordine - Energia libera e spontaneità di una reazione chimica;

• Energia libera, costante di equilibrio e dipendenza della costante di equilibrio dalla temperatura;

• Reazioni chimiche e loro bilanciamento.

Programma:

• Richiami di chimica generale. Classificazione dei composti organici. Gruppi funzionali e loro effetti elettronici. Intermedi reattivi e loro stabilizzazione.

• Isomeria: isomeria strutturale, regioisomeria, isomeria conformazionale (etano, etani sostituiti e cicloesano), isomeria configurazionale (enantiomeria e diasteroisomeria; configurazioni assolute R e S: isomeria cis/trans nei cicloalcani).

• ALCANI (Paraffine). Fonti di paraffine. Reazioni delle paraffine. Meccanismo della reazione di alogenazione degli alcani.

• ALCHENI (Olefine) Isomeria cis/trans (E/Z) degli alcheni. Dieni e polieni (isolati, coniugati, cumulati). Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni (addizione elettrofila, riduzione, ossidazione, addizione radicalica). Reazioni dei dieni coniugati.

• ALCHINI (Acetileni). L'acidità degli alchini. Metodi di preparazione degli alchini. Reazioni degli alchini (formazione di sali, idrogenazione, addizione elettrofila).

• ARENI (Idrocarburi aromatici). L'aromaticità. Il benzene. Aromatici polinucleari. Aromatici eteronucleari. Le posizioni orto, meta e para del benzene. Fonti di idrocarburi aromatici. Reazioni degli areni (sostituzione elettrofila aromatica del benzene e di benzeni monosostituiti, sostituzione nucleofila aromatica, ossidazione).

• ALOGENO-DERIVATI. Metodi di preparazione di alchil e aril alogenuri. Reazioni degli alogenuri alchilici (reazione con metalli, reazioni con nucleofili SN1 e SN2, reazioni di eliminazione E1 ed E2). Reazioni degli alogenuri arilici.

• ALCOLI E FENOLI. Metodi di preparazione di alcoli, fenoli e dioli. Reazioni di alcoli e fenoli.

• ETERI, EPOSSIDI, TIOLI E TIOETERI (solfuri). Metodi di preparazione e principali reazioni.

• AMMINE. Metodi di preparazione delle ammine. Reazioni delle ammine. Preparazione di immine ed enammine. Eliminazione di Hofmann. La diazotazione delle ammine aromatiche: formazione e reattività dei sali di diazonio.

• Struttura e reattività del GRUPPO CARBONILICO. Addizione nucleofila al carbonile e reazioni di sostituzione acilica.

• ALDEIDI E CHETONI. Preparazione di aldeidi e chetoni. Reazioni di aldeidi e chetoni.

• ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (ACIL CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, NITRILI). Acidità degli acidi carbossilici. Preparazione degli acidi carbossilici. Reattività degli acidi carbossilici. Preparazione e reattività dei derivati.

• ENOLATI. Reattività degli enolati di aldeidi e chetoni (tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica). Reattività di enolati di esteri (condensazione di Claisen per l'estere acetacetico). Reattività di enolati di beta-chetoesteri (sintesi acetacetica di chetoni). Reattività di enolati di beta-diesteri (sintesi malonica degli acidi carbossilici).

• LABORATORIO

  Sicurezza nel laboratorio di chimica organica: prodotti, apparecchiature, procedure operative standard, smaltimento rifiuti, norme elementari di comportamento e pronto soccorso.

  Tecniche e apparecchiature di laboratorio: vetreria, sistemi di filtrazione, riscaldamento, agitazione, pompe da vuoto, evaporatori rotanti, assemblaggi di apparecchiature, quaderno di laboratorio.

  Operazioni unitare nel laboratorio di chimica organica: distillazione, estrazione, cristallizzazione, cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.

  Rassegna di tecniche di analisi per la chimica organica: spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa, polarimetria.

  Esperienze di preparazione, separazione, purificazione e caratterizzazione di prodotti organici (esempi di semplici reazioni) con determinazione di costanti fisiche.

Testi/Bibliografia

Testi più approfonditi:

• P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, III Ed. Italiana, EdiSES, 2017;

• W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, Chimica Organica, VI Ed., EdiSES, 2019 (collegato a: B. L. Iverson, S. Iverson, Guida alla Soluzione dei Problemi, IV Ed., EdiSES, 2016);

• J. McMurry, Chimica Organica, IX Ed. Italiana, Piccin, 2017;

• Chimica Organica (a cura di B. Botta), edi-ermes, 2011;

• D. E. Levy, Arrow Pushing in Organic Chemistry, Wiley, 2008 (II Ed. 2017).

Testi di esercizi:

• M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghia Editrice (NA), IV Ed., 2017.

• per esercizi di chimica organica di base si veda anche il sito http://www2.fci.unibo.it/~nanni/orgweb/

Testi "condensati":

• J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, IV Ed. Italiana, Zanichelli, 2011;

• W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, IV Ed., EdiSES, 2011;

• P. Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, II Ed., EdiSES, 2017.

Metodi didattici

Lezioni ed esercitazioni in aula col supporto di presentazioni elettroniche.

Esercitazioni ed esperienze pratiche in laboratorio (precedute da opportune spiegazioni) realizzate dagli studenti sotto la supervisione dei docenti.

La frequenza dei turni di Laboratorio è obbligatoria e verrà verificata tramite l'apposizione della firma sugli elenchi degli studenti frequentanti. Le eventuali assenze, per cause eccezionali, vanno documentate su singolo turno.

I Docenti sono disponibili ad approfondimenti e/o chiarimenti aggiuntivi, fuori dagli orari ufficiali di lezione, su richiesta degli studenti.

L'insegnamento partecipa al progetto di sperimentazione didattica dell'Ateneo.

Nell'ambito del progetto di innovazione della didattica verranno organizzate attività di didattica digitale integrativa (DDI) per recuperare eventuali lacune della preparazione.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La valutazione dell’apprendimento avviene attraverso una serie di prove distribuite durante il semestre di insegnamento e un esame finale che è sostenuto durante uno degli appelli definiti dai docenti nell’arco dell’anno accademico durante le sessioni d’esame predisposte dal Corso di Laurea.

L'accesso alle singole prove è consentito solo attraverso il sistema di prenotazione AlmaEsami. Gli studenti non in lista, non saranno ammessi alle prove. Eventuali problemi di accesso al sistema di prenotazione devono essere segnalati per tempo, e comunque a liste ancora aperte.

La valutazione del modulo di laboratorio (max 33 punti) sarà eseguita tramite:

• valutazione delle risposte ad alcuni quiz distribuiti tramite la piattaforma virtuale (max 4 punti)
• valutazione della prova incognita (max 7 punti)
• correzione delle relazioni di laboratorio (max 5 punti)
• prova scritta finale (max 18 punti)

In dettaglio, durante il primo blocco di esperienze di laboratorio (tecniche di separazione e purificazione), tramite la piattaforma virtuale verranno distribuiti dei quiz riguardanti le esperienze, rivolti alla verifica della comprensione delle esperienze stesse. I quiz andranno compilati entro la fine delle sessioni di laboratorio, e daranno luogo al primo punteggio (max 4 punti).

Durante il secondo blocco di esperienze gli studenti eseguiranno una prova di laboratorio consistente nella separazione e riconoscimento di una miscela di composti incogniti. Al termine della prova, gli studenti dovranno compilare e consegnare una scheda che darà luogo al secondo punteggio (max 7 punti).

Al termine del secondo blocco di esperienze (reazioni), gli studenti saranno invitati a consegnare una relazione per una delle esperienze svolte, che riassuma e commenti i risultati ottenuti. La relazione verrà corretta e riconsegnata nell'arco di alcune settimane, e darà luogo al terzo punteggio (max 4 punti).

Infine, verrà predisposta una prova scritta finale durante l'ultima settimana del corso. Questa prova finale consiste nella risoluzione di diversi esercizi che riguardano gli argomenti trattati nel modulo di laboratorio del corso, e avrà la durata di un'ora. Durante la prova, sarà possibile consultare e utilizzare tabelle di correlazione di dati spettroscopici, calcolatrice, e tavola periodica, ma non appunti o libri di testo. La valutazione di questa prova darà luogo al quarto punteggio (max 18 punti).

Nel caso di mancata partecipazione a questa ultima prova, o di punteggio ritenuto insoddisfacente dallo studente, sarà possibile ripetere la prova una seconda volta durante il primo appello della sessione d'esame di giugno.

Il modulo di laboratorio si intende superato con un punteggio, dato dalla somma delle quattro valutazioni, pari o superiore a 16/33.

Il punteggio ottenuto per il modulo di laboratorio resta valido anche per gli AA successivi a quello di frequenza del corso, senza scadenze temporali.

La valutazione del modulo di teoria (max 33 punti) sarà eseguita mediante il solo esame finale, e accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite una prova scritta.

Durante questa prova, della durata di 2 ore, non sarà consentito l'uso di libri di testo o appunti, ma si potranno utilizzare tavola periodica, tabelle di priorità dei gruppi funzionali, tabelle riportanti i valori di pKa.

La prova scritta verterà sulla risoluzione di alcuni esercizi di chimica organica relativi all'applicazione dei concetti appresi durante il corso teorico. Nel testo della prova scritta saranno riportati, di fianco a ogni esercizio, i relativi punteggi: il punteggio massimo totale raggiungibile con questa prova sarà di 33 punti. La prova scritta si intende superata solamente se il punteggio ottenuto è maggiore o uguale a 18.

 

Il voto complessivo del corso di chimica organica I con laboratorio, viene ottenuto sommando il punteggio di laboratorio (pesato al 30%) e il punteggio di teoria (pesato al 70%), secondo la seguente equazione:

voto complessivo = punteggio lab x 0.30 + punteggio teoria x 0.70

I punteggi superiori a 30 danno luogo all’ottenimento della lode.

Una volta ottenuto il voto complessivo espresso in trentesimi lo studente potrà accettarlo tal quale o tentare di miglioralo tramite una prova orale che si svolgerà in un giorno diverso dallo scritto e indicato nella pagina di Almaesami come nota, ma nello stesso appello. Non è possibile sostenere la prova scritta di teoria e la prova orale in appelli differenti.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le presentazioni saranno rese disponibili in formato elettronico agli studenti tramite la piattaforma Virtuale.

Gli esercizi relativi ai diversi argomenti trattati e le relative soluzioni saranno rese disponibili tramite la piattaforma Virtuale così come i testi degli esercizi utilizzati per gli esami degli anni precedenti e le relative soluzioni.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Mariafrancesca Fochi

Consulta il sito web di Luca Bernardi

Consulta il sito web di Erica Locatelli