00153 - CHIMICA ORGANICA INDUSTRIALE

Anno Accademico 2024/2025

  • Docente: Luca Bernardi
  • Crediti formativi: 6
  • SSD: CHIM/06
  • Lingua di insegnamento: Italiano
  • Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza
  • Campus: Bologna
  • Corso: Laurea Magistrale in Chimica industriale (cod. 6066)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente ha acquisito le principali competenze relative allo scale up di reazioni organiche. In particolare, conosce le principali tecnologie per la produzione in modo efficiente di prodotti organici ad alto valore aggiunto nei settori farmaceutico, delle fragranze e degli aromi, dei prodotti per l'agricoltura. È inoltre in grado di proporre in modo critico sintesi organiche industriali che tengano in considerazione aspetti di impatto ambientale e sostenibilità.

Contenuti

Prerequisiti: Conoscenza dei programmi della chimica organica di base ed avanzata. In particolare, sintesi e reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica, i composti aromatici e loro reattività; le reazioni organiche mediate da metalli. E' consigliato aver superato l'esame dello stesso corso di laurea: Chimica Organica con Laboratorio M

L'industria dei composti organici. Collocazione nel mercato internazionale e rilevanza economica. Le diverse fasi della sintesi dei composti organici nell'industria. Lo sviluppo di processo: la sintesi in laboratorio, lo scale up, l'impianto pilota, la produzione. Approcci allo sviluppo di processo. Le operazioni unitarie nella sintesi industriale dei composti organici. Considerazioni sulla sicurezza. Definizione e importanza dei margini temporali dello sviluppo.

Criteri per il progetto e la selezione di una via sintetica per l'ottenimento di composti organici nell'industria. Caratteristiche di una via sintetica industriale. Economicità e stima dei costi. Green chemistry. Green Metrics.

Selezione dei reagenti per la sintesi industriale di composti organici. Caratteristiche dei reagenti per lo scale up. Famiglie di reagenti utilizzabili su scala.

Selezione dei solventi per la sintesi industriale dei composti organici. Selezione in base alle caratteristiche fisiche del solvente. Impurezze dei solventi. Possibili applicazioni dei solventi nell'industria di sintesi organica. Alternative ai solventi classici.

Esecuzione della reazione di sintesi organica nell'industria. Determinare la sicurezza della reazione. Selezionare la scala della reazione. Determinare le quantità di reagenti, solventi, catalizzatori. L'impiego di condizioni inerti in industria. Il caricamento di reagenti e solventi nel reattore. Selezionare la temperatura della reazione. Selezionare durata e temperatura delle aggiunte di reagenti. Scelta della sequenza di aggiunta dei reagenti e dei solventi. Scelta della pressione della reazione. Condizioni di agitazione. Monitoraggio della reazione.

Controlli di Processo (IPCs). Importanza degli IPCs per la registrazione presso gli enti certificatori. Scelta deli IPCs adeguati. Riproducibilità dei dati ottenuti dagli IPCs.

Minimizzazione delle impurezze nelle sintesi industriali di composti organici. Stadi dell'ottimizzazione delle reazioni industriali. Ottimizzazione della Temperatura. Ottimizzazione degli equivalenti di reagenti utilizzati; ottimizzazione delle modalità di aggiunta; ottimizzare l'uso di solventi e co-solventi; ottimizzazione delle concentrazioni. Il cambiamento di reagenti ed intermedi; ottimizzazione di catalizzatori; ottimizzazione dell'agitazione; importanza della estensione dei tempi della reazione. Metodologie per la identificazione delle impurezze nelle sintesi industriali di composti organici; Cenni di "Design of Experiments".

Il "work up" delle reazioni di sintesi organica nell'industria. Il quench; l'estrazione; il trattamento con carboni attivi; la filtrazione. La concentrazione delle soluzioni e il cambiamento di solvente; deionizzazione e rimozione dei metalli; trattamento dei reflui di reazione; derivatizzazione.

Metodi per la purificazione dei prodotti da sintesi organiche industriali. Metodi cromatografici nell'industria. Cristallizzazioni. Morfologia dei solidi. Selezione dei Sali. Lavaggio ed essicamento. Il "reslurrying".

Preparazione ed implementazione delle reazioni su scala. Anticipare i possibili problemi. Identificare gli obiettivi dello scale-up. Identificare i punti critici del processo. Determinare i limiti delle apparecchiature a disposizione. Utilizzare un robusto sistema di IPCs. Sviluppare piani di contingenza in caso di reazioni incomplete o fuori controllo. Determinare l'effetto di tempi reazioni prolungati o interrotti. Qualificare i componenti della reazione. Determinare le tolleranze. Definire il "knowledge transfer" nei dettagli.

Analisi di casi di studio. Esercitazioni su vari casi di studio da articoli di letteratura.

Testi/Bibliografia

Neal G. Anderson "Practical Process Research & Development" - Academic Press, 2012

Dispense delle slide presentate a lezione e disponibili tramite il sito del corso su Virtuale.

Metodi didattici

Il corso si articola in lezioni frontali accompagnate da esercizi di applicazione delle nozioni presentate.

Sono previsti interventi da parte di rappresentanti del mondo industriale che si occupano di scale-up e di chimica di processo.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La valutazione dell’apprendimento avviene attraverso il solo esame finale che è sostenuto durante uno degli almeno sei appelli definiti dal docente nell’arco dell’anno accademico.

L’esame finale accerta l’acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di una prova scritta, in cui è consentito consultare testi, dispense e appunti.

La prova scritta verterà su un articolo di letteratura che descrive lo sviluppo di una sintesi su scala, e consiste in una serie di domande a risposta chiusa, in una o più domande che riguardano il meccanismo delle reazioni riportate, più eventuali calcoli dei costi e dei parametri di impatto ambientale e di efficienza.

Strumenti a supporto della didattica

Presentazioni powerpoint.

Esercitazioni alla lavagna.

Esercitazioni e distribuzione di materiale su virtuale.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Luca Bernardi

SDGs

Istruzione di qualità Imprese innovazione e infrastrutture Consumo e produzione responsabili Lotta contro il cambiamento climatico

L'insegnamento contribuisce al perseguimento degli Obiettivi di Sviluppo Sostenibile dell'Agenda 2030 dell'ONU.