66992 - CHIMICA ORGANICA (M-Z)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente acquisisce inoltre i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici. Infine, attraverso semplici esperimenti di preparazione e isolamento di composti organici, lo studente completa e concretizza la propria conoscenza della chimica organica di base, utile anche alla conoscenza dei composti biologici.

Contenuti

1. Struttura e proprietà delle molecole organiche - La struttura elettronica dell'atomo. Orbitali atomici. Orbitali molecolari e legame covalente. Orbitali ibridi: formazione di molecole complesse. Polarità ed elettronegatività. Nucleofili ed elettrofili.

2. Gruppi funzionali e nomenclatura IUPAC – Il concetto di gruppo funzionale in chimica organica. Caratteristiche strutturali dei gruppi funzionali più comuni: alcani, alcheni, alchini, alogenuri, alcoli, tioli, eteri, ammine, idrocarburi aromatici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi). Il sistema IUPAC di denominazione dei composti organici.

3. Alcani e cicloalcani– Idrocarburi saturi, formula bruta. Struttura e isomeria strutturale. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Conformazioni sfalsate ed eclissate degli alcani. Proiezioni di Newman. Cicloalcani: struttura e nomenclatura. Cicloesano: conformazioni e mobilità. Stereoisomeria cis-trans nei cicloalcani disostituiti.

4. Stereochimica- Stereoisomeria (enantiomeri e diastereoisomeri). Stereocentri e chiralità delle molecole. Configurazione e descrittori R/S. Proiezioni di Fisher. Molecole con due stereocentri, composti meso. Proprietà degli stereoisomeri. Miscele racemiche. Significato della chiralità nel mondo biologico.

5. Alcheni - Idrocarburi insaturi. Struttura e nomenclatura. Doppio legame e rotazione impedita, isomeria cis-trans (Z e E) e stabilità relativa degli isomeri. Proprietà fisiche e chimiche. Generalità sulle reazioni organiche: formazione di legami, reazioni omolitiche ed eterolitiche, meccanismi di reazione, diagrammi di energia potenziale e coordinata di reazione; reazioni eso- ed endotermiche; stato di transizione, intermedi, energia di attivazione. Addizioni elettrofile agli alcheni; meccanismo generale, regola di Markovnikov, stabilità relativa dei carbocationi. Addizione di acidi alogenidrici. Idratazione acido catalizzata. Aspetti stereochimici delle addizioni. Idrogenazione catalitica: sin-addizione. Dieni coniugati. Risonanza: regole e strutture di risonanza.

6. Alchini: struttura e nomenclatura. Acidi e basi secondo Brönsted. Reazioni di addizione elettrofila. Addizione di acidi alogenidrici. Idratazione acido catalizzata. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli alchini terminali. Fattori che influenzano l’acidità dei composti organici. Reazione dell’anione acetiluro: utilizzo in sintesi organica.

7. Alogenuri alchilici– Struttura e proprietà. Nomenclatura. Preparazione: alogenazione radicalica degli alcani. Meccanismo di reazione radicalica: reazione a catena (inizio, propagazione e terminazione). Addizione radicalica di HBr agli alcheni in presenza di perossidi. Geometria dei radicali e stabilità relativa. Reazioni di sostituzione nucleofila. Nucleofili e sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici. Meccanismo SN2 e SN1.Fattori che favoriscono le reazioni SN2 e SN1 degli alogenuri alchilici. Reazioni di β-eliminazione: la deidroalogenazione degli alogenuri alchilici. Regioselettività (regola di Zaitsev). Meccanismi E1 e E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.

8. Alcoli, tioli, eteri ed epossidi– Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Confronto alcoli/tioli. Reazioni degli alcoli. Sostituzione con acidi alogenidrici. Disidratazione acido catalizzata degli alcoli: formazione regioselettiva di alcheni. Stato di ossidazione di un composto organico: reazioni di ossidazione e riduzione. Ossidazione degli alcoli. Eteri: struttura e nomenclatura. Epossidi: sintesi mediante addizione di ossigeno agli alcheni. Struttura, tensione d'anello e nomenclatura. Reattività degli epossidi. Solfuri e disolfuri.

9. Composti aromatici. Il benzene: energia di risonanza e stabilizzazione. Criteri di aromaticità. Regola di Hückel. Esempi di composti aromatici e non. Composti eterociclici aromatici. L’effetto dell’aromaticità sul valore di pKa di alcuni composti. Acidità del fenolo. Reazioni del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale. Acidi e basi secondo Lewis. Alogenazione. Nitrazione. Solfonazione. Acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Benzeni sostituiti: nomenclatura. Effetto dei sostituenti sulla sostituzione elettrofila del benzene: velocità di reazione e orientazione.

10. Aldeidi e chetoni– Struttura e Nomenclatura. Reattività del gruppo carbonilico. Addizione nucleofila acilica. Composti organometallici. Reattivi di Grignard. Addizione di ione acetiluro, ione cianuro, ammine primarie (formazione di immine), alcoli (formazione di acetali). Riduzione e ossidazione del gruppo carbonilico.

11. Acidi carbossilici– Struttura e Nomenclatura. Proprietà fisiche: dimeri, p.e., solubilità, regioni idrofobe/idrofile. Acidità, effetti induttivi e di risonanza; reazioni con basi forti, solubilità dei sali.

12. Derivati degli acidi carbossilici– Struttura e nomenclatura di alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reazione generale di sostituzione nucleofila acilica, confronto con l'addizione nucleofila, reattività dei diversi derivati: idrolisi degli esteri.

13. Reazioni al carbonio in alfa al carbonile- Acidità del carbonio alfa. Reattività degli enolati. Condensazione aldolica. Condensazione aldolica incrociata.

14. Carboidrati- Struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido.

15. Ammine– Nomenclatura, classificazione, struttura e proprietà. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Struttura chimica di basi azotate, nucleosidi e nucleotidi.

16. Amminoacidi- Struttura generale. Amminoacidi basici e amminoacidi acidi. Struttura dipolare e punto isoelettrico. Peptidi. Legame peptidico. Proteine: cenni.

17. Lipidi- Cenni. Grassi e oli. Saponi. Fosfolipidi. Steroidi. Membrane biologiche.

18. Esercitazioni in laboratorio: utilizzo di tecniche di estrazione, sintesi e riconoscimento di composti organici.

Testi/Bibliografia

Brown, Iverson, Ansylyn, Foote - Chimica Organica - EdiSES

P.Y. Bruice – Chimica Organica - EdiSES

J. McMurry - Fondamenti di Chimica Organica - Zanichelli

J.G. Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw Hil

Metodi didattici

Lezioni teoriche. Esercitazioni in classe alla lavagna. Esercitazioni pratiche in laboratorio.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento da parte di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

L'ammissione all'esame è subordinata, salvo casi eccezionali e giustificati, alla frequenza del laboratorio.

L'esame consiste in una prova scritta e in una prova orale sul programma svolto.

La prova scritta è costituita da 16 domande a risposta multipla: 15 volte ad accertare la conoscenza dei principi generali della chimica organica, ed una su un concetto pratico appreso durante l'attività di laboratorio.

La prova orale sarà incentrata sull'esposizione delle caratteristiche dei composti organici trattati e sull'illustrazione dei meccanismi delle reazioni discusse. L'ammissione alla prova orale richiede il superamento della prova scritta (preliminare). La prova orale può anche essere differita all'appello successivo.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna per le lezioni frontali. Le diapositive e gli esercizi presentati a lezione verranno forniti in formato PDF agli studenti su Virtuale.

Laboratorio di chimica organica e relativa strumentazione per le attività esercitazionali.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Paola Franchi