00111 - CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente ha le conoscenze sulle varie classi di composti organici naturali, con particolare riferimento ai composti di origine vegetale di interesse erboristico. Lo studente acquisisce inoltre le nozioni di base sulla biosintesi dei principali metaboliti secondari.

Contenuti

Modulo 1

• Forze intermolecolari: interazioni ione-dipolo, dipolo-dipolo, forze di Van der Waals, legame a idrogeno.
• Stereochimica organica e sue implicazioni biologiche
• Lipidi: terpeni, caroteni, steroidi, acidi grassi, trigliceridi; cere, saponi e detergenti; fosfolipidi, prostaglandine, vitamine liposolubili.
• Carboidrati: monosaccaridi, loro proprietà chimico-fisiche, principali reazioni dei monosaccaridi; disaccaridi e oligosaccaridi, polisaccaridi.
• Amminoacidi e proteine: amminoacidi, loro caratteristiche chimico-fisiche; peptidi e proteine, strutture primaria, secondaria e superiori; tecniche di sequenziazione.
• Eterocicli aromatici, nucleosidi, nucleotidi, DNA e RNA.
• Radicali liberi e reazioni radicaliche. Antiossidanti naturali.

 

Modulo 2

• Metabolismo secondario: caratteristiche, differenze con il metabolismo primario
• Metaboliti secondari: caratteristiche e funzioni
• Mattoni biosintetici nella sintesi di metaboliti secondari
• Individuazione dei principali mattoni biosintetici: in particolare C₁, C₂, C₅, C₆C₃, C₆C₂N, C₄N, C₅N, Indolo C₂N
• Reazioni enzimatiche coinvolte nel metabolismo secondario
• Reazioni di alchilazione, trasposizione di carbocationi
• Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Condensazione di Dieckmann, Condensazione di Claisen incrociata, Idrolisi e decarbossilazione di b-cheto esteri
• Sintesi dell’acetoacetil-CoA, reazione retro-Claisen
• Formazione di legami C-N, Reazione di Mannich
• Via del mevalonato: caratteristiche, terpeni lineari e terpeni ciclici, terpenoidi e steroidi, glicosidi cardioattivi, fitosteroli, ormoni. Biosintesi a partire da DMAPP e IPP dei principali composti

• Via dell'acetato: biosintesi di acidi grassi saturi e insaturi, trigliceridi, fosfolipidi, poli-acetileni, prostaglandine, trombossani, leucotrieni, polichetidi aromatici, derivati fenolici, naftalenici e antrachinonici, antroni diantroni e sennosidi, aflatossine e cannabinoidi, antibiotici macrolidici, tetracicline.
• Via dello shikimato: acido shikimico e suoi derivati, metaboliti a partire dall'acido corismico, dell'acido antralico, fenilalanina, tirosina, triptofano, acidi cinnamici, lignani e lignina, fenilpropani, cumarine, furanocumarine, flavonoidi, calconi e stilbeni, cloramfenicolo.
• Alcaloidi: note generali. Alcaloidi dall'ornitina, dalla lisina, dall'acido nicotinico, dalla tirosina, dal triptofano, dall'acido antralico, dall'istidina.

 

Testi/Bibliografia

W.H. Brown, "Chimica Organica", Edises, III ed, 2005 (o successive)

P. M. Dewick, "Chimica, Biosintesi e Bioattivita'  delle Sostanze Naturali", Piccin

A. Bruni (a cura di), "Biologia Farmaceutica", Pearson, 2014

Metodi didattici

Lezioni frontali

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso una prova orale finale volta ad accertare il conseguimento da parte dello studente degli obiettivi didattici del modulo. La prova consiste di 3 domande, di cui la prima su un argomento a scelta dello studente, ed avra'  una durata indicativa di 40 minuti.

Strumenti a supporto della didattica

Presentazioni. Le presentazioni verranno messe a disposizione in formato elettronico per il download.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Stefano Masiero

Consulta il sito web di Susanna Guernelli