28960 - LABORATORIO DI METODOLOGIE SOSTENIBILI IN CHIMICA ORGANICA L

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente ha le conoscenze sulle principali metodologie per condurre reazioni ad impatto ambientale ridotto e per misurare alcuni dei principali indicatori ambientali ad esse associati. In particolare, è in grado di: scegliere criticamente le opportune condizioni sperimentali; identificare e valutare i pericoli associati alle sostanze utilizzate; reperire le informazioni connesse ai rischi delle sostanze impiegate; applicare i principi della Green Chemistry nella esecuzione di reazioni organiche; utilizzare solventi alternativi ai VOCs e reagenti da fonti rinnovabili; introdurre elementi di efficienza ambientale nel progetto delle reazioni organiche; di calcolare, attraverso alcune semplici applicazioni software, alcuni degli indicatori ambientali associati ad una reazione organica.

Contenuti

Il programma del corso, prosecuzione del Laboratorio di Chimica Organica 1, si compone di due parti: nella prima parte, dettata all'inizio delle lezioni, saranno forniti i principi generali della spettroscopia NMR e cenni sulla spettrometria di massa, in modo da permettere agli studenti il riconoscimento dei prodotti da loro sintetizzati. Tutti i prodotti sintetizzati e purificati saranno analizzati dal titolare del corso mediante H-NMR e GC-MS presso il Dipartimento di Chimica Organica "A.Mangini" di Bologna. I risultati ottenuti saranno quindi discussi con ogni singolo gruppo che ha effettuato la preparazione.

Nella seconda parte del corso gli studenti prepareranno alcuni prodotti le cui metodologie sintetiche sono strettamente correlate ai corsi di "Metodologie Sostenibili in Chimica Organica" e "Chimica Organica e Laboratorio".

Saranno sperimentate le seguenti preparazioni:

1 - sintesi di Williamson del 2-etossinaftalene, mediata dalle microonde;

2 - sintesi, mediata dalle microonde. dell'acido acetil salicilico (Aspirina);

3 - reazione fotochimica di cicloaddizione [2+2] in fase solida;

4 - sintesi, mediata dalle microonde, del 2-metilbenzimidazolo;

5 - reazione organometallica in acqua mediata dell'Indio: sintesi dell'1-fenil-3-butene-1-olo;

6 - addizione di Michael mediante catalisi a trasferimento di fase;

7 - condensazione aldolica in assenza di solventi;

8 - trasposizione di Wagner-Meerwein, in una molecola omochirale, mediata dalle microonde.

 

Testi/Bibliografia

M.C. Cann and M.C. Connelly, Real-World. Cases in Green Chemistry, American Chemical Society.1998.

Greener Approches to Undergraduate Chemistry Experiments. American Chemical Society.

R.M. Silverstein et altri, Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Casa Editrice Ambrosiana.

Metodi didattici

Per le attività svolte in aula saranno fornite agli studenti non solo le ricette necessarie per le sintesi, ma anche le fotocopie in cui sono riportati i meccanismi delle reazioni. Saranno dati anche gli spettri NMR dei prodotti di partenza e di quelli  ottenuti.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento verrà effettuata contestualmente all'esame di Metodologie Sostenibili in Chimica Organica. Gli studenti dovranno discutere i meccanismi delle reazioni che hanno portato alla formazione dei loro prodotti, il riconoscimento spettroscopico di questi, ed infine se ritengono di aver operato correttamente per avere il minor impatto ambientale.

Strumenti a supporto della didattica

Saranno fornite le fotocopie dei lucidi usati durante le lezioni frontali in aula e le fotocopie degli spettri NMR e MS dei prodotti sintetizzati e delle esercitazioni in aula di spettroscopia NMR e massa.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Mazzanti