90967 - ORGANIC CHEMISTRY

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2022/2023

Conoscenze e abilità da conseguire

Il corso intende sviluppare conoscenze approfondite sulle molecole organiche, con particolare riferimento alle loro struttura, proprietà, preparazione e reazioni, classificate in base ai gruppi funzionali. Alla fine del corso, lo studente conosce i principi fondamentali della chimica organica, i principali metodi sintetici per preparare i composti organici e la relazione struttura-attività che governa la loro reattività, con particolare riferimento alla biologia e alla farmacologia.

Contenuti

Modulo 1 (Prof.ssa Claudia Tomasini)

  1. Ibridizzazione degli orbitali del carbonio: sp3, sp2, sp; ibridizzazione degli orbitali dell'azoto, dell'ossigeno, del boro. Definizione di acidi e basi secondo Brönsted e secondo Lewis.
  2. Descrizione dei principali gruppi funzionali: alcani, alcheni, alchini, areni, alcooli, fenoli, eteri, ammine, alogenuri alchilici e arilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici, tioesteri, radicali.
  3. Alcani e cicloalcani: formula bruta, nomenclatura, isomeri di struttura, isomeri cis/trans, decalina.
  4. Stereochimica: conformazioni dell'etano e del butano; tensione e conformazione di anelli piccoli; conformazioni del cicloesano e del cicloesano sostituito; la decalina; definizione di isomeri e di chiralità; nomenclatura (sistema CIP); molecole acicliche e cicliche con due o più stereocentri; composti meso; attività ottica; miscele racemiche.
  5. Alogenuri alchilici: nomenclatura e struttura. Reazioni di sostituzione SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2: meccanismi e cinetica di primo ordine e secondo ordine e confronto fra i vari meccanismi.
  6. Alcheni: struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Carbocationi. Regola di Markovnikov. Stereochimica delle addizioni. Alchini: nomenclatura, struttura e acidità.

Modulo 2 (Prof. Luca Valgimigli)

  1. Alcooli: nomenclatura e proprietà. Eteri ed epossidii: nomenclatura e struttura. Fenoli: acidità.
  2. Reazioni di ossidazioni e riduzione dei composti organici.
  3. Reazioni radicaliche.
  4. Idrocarburi aromatici: nomenclatura dei mono- e polisostituiti. Struttura del benzene e aromaticità. Le forme di risonanza e la regola di Hückel. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, reazioni di bromurazione, clorurazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Reattività degli anelli aromatici: classificazione dei sostituenti attivanti e disattivanti, effetti induttivi ed effetti di risonanza. Orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti.
  5. Reagenti organometallici: preparazione dei reattivi di Grignard
  6. Composti carbonilici: nomenclatura, struttura del gruppo carbonilico e reattività. Reazione di addizione nucleofila di ione idruro, reattivi di Grignard, ione cianuro, acqua, ammine (formazione di immine), alcooli (formazione di acetali). Reazione di sostituzione in a catalizzata da basi, la condensazione aldolica.
  7. Gli acidi carbossilici: nomenclatura e struttura e acidità. Effetto dei sostituenti sull'acidità.
  8. Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura. Gli alogenuri acilici, le anidridi, le ammidi, gli esteri. La reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo e confronto di reattività dei diversi derivati: idrolisi e trasformazione di un derivato in un altro. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Le anidridi: ATP. I tioesteri: l'acetil coenzima A.

Modulo 3 (Dott.ssa Demetra Giuri)

  1. Reazione di sostituzione in a catalizzata da basi. Reazione di alchilazione, sintesi malonica e sintesi acetacetica.
  2. Reazione di condensazione dei composti carbonilici. La condensazione di Claisen.
  3. I carboidrati: struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione di serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazione dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti), tautomeria cheto-enolica del fruttosio). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido. I dolcificanti.
  4. I lipidi. Definizione generale: acidi grassi, cere, grassi e olii, saponi. I lipidi idrolizzabili: acilgliceroli, fosfolipidi, sfingomieline. I lipidi non idrolizzabili: prostaglandine, isopreni, steroidi.
  5. Le ammine: nomenclatura, classificazione e struttura. Basicità delle ammine. Gli alcaloidi.
  6. Gli amminoacidi e le proteine: la struttura degli alfa-amminoacidi, il punto isoelettrico, gli amminoacidi proteogenici. I peptidi: struttura, legame peptidico. Strategia di sintesi di un peptide: la formazione del legame peptidico con DCC, il ruolo dei gruppi protettori. Breve descrizione alla struttura secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

Testi/Bibliografia

Organic Chemistry 6th Edition By Janice Smith

ISBN10: 1260119106
ISBN13: 9781260119107

McGraw Hill

Metodi didattici

Durante le lezioni verranno presentati in dettaglio tutti gli argomenti descritti nel programma, con particolare riguardo ai meccanismi di reazione.

Ogni argomento verrà approfondito mediante esercitazioni in aula.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica della preparazione viene effettuata mediante un esame scritto complessivo seguito da un orale.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Claudia Tomasini

Consulta il sito web di Luca Valgimigli

Consulta il sito web di Demetra Giuri