00111 - CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

Scheda insegnamento

SDGs

L'insegnamento contribuisce al perseguimento degli Obiettivi di Sviluppo Sostenibile dell'Agenda 2030 dell'ONU.

La vita sulla terra

Anno Accademico 2022/2023

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente ha le conoscenze sulle varie classi di composti organici naturali, con particolare riferimento ai composti di origine vegetale di interesse erboristico. Lo studente acquisisce inoltre le nozioni di base sulla biosintesi dei principali metaboliti secondari.

Contenuti

Modulo 1

  • Forze intermolecolari: interazioni ione-dipolo, dipolo-dipolo, forze di Van der Waals, legame a idrogeno.
  • Stereochimica organica e sue implicazioni biologiche
  • Lipidi: terpeni, caroteni, steroidi, acidi grassi, trigliceridi; cere, saponi e detergenti; fosfolipidi, prostaglandine, vitamine liposolubili.
  • Carboidrati: monosaccaridi, loro proprietà chimico-fisiche, principali reazioni dei monosaccaridi; disaccaridi e oligosaccaridi, polisaccaridi.
  • Amminoacidi e proteine: amminoacidi, loro caratteristiche chimico-fisiche; peptidi e proteine, strutture primaria, secondaria e superiori; tecniche di sequenziazione.
  • Eterocicli aromatici, nucleosidi, nucleotidi, DNA e RNA.
  • Radicali liberi e reazioni radicaliche. Antiossidanti naturali.

 

Modulo 2

  • Metabolismo secondario: note generali.
  • Via dell'acetato: biosintesi di acidi grassi saturi e insaturi, trigliceridi, fosfolipidi, poliacetileni, prostaglandine, trombossani,leucotrieni, polichetidi aromatici, derivati fenolici, naftalenici e antrachinonici, antroni diantroni e sennosidi, aflatossine e cannabinoidi, antibiotici macrolidici, tetracicline.
  • Via del mevalonato: terpenoidi e steroidi, glicosidi cardioattivi, fitosteroli, ormoni.
  • Via dello shikimato: metaboliti dell'acido corismico, dell'acido antralico, acidi cinnamici, lignani e lignina, fenilpropani, cumarine, flavonoidi, calconi e stilbeni, flavonolignani, isoflavonoidi, rutenoidi, pterocarpani, chinoni terpenoidici.
  • Alcaloidi: note generali. Alcaloidi dall'ornitina, dalla lisina, dall'acido nicotinico, dalla tirosina, dal triptofano, dall'acido antralico, dall'istidina, alcaloidi derivanti da amminazioni, da polichetidi, alcaloidi purinici.

Testi/Bibliografia

W.H. Brown, "Chimica Organica", Edises, III ed, 2005 (o successive)

P. M. Dewick, "Chimica, Biosintesi e Bioattivita'  delle Sostanze Naturali", Piccin

A. Bruni (a cura di), "Biologia Farmaceutica", Pearson, 2014

Metodi didattici

Lezioni frontali

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso una prova orale finale volta ad accertare il conseguimento da parte dello studente degli obiettivi didattici del modulo. La prova consiste di 3 domande, di cui la prima su un argomento a scelta dello studente, ed avra'  una durata indicativa di 40 minuti.

Strumenti a supporto della didattica

Presentazioni. Le presentazioni verranno messe a disposizione in formato elettronico per il download.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Stefano Masiero

Consulta il sito web di Susanna Guernelli