00148 - CHIMICA ORGANICA

Scheda insegnamento

  • Docente Paola Galletti

  • Moduli Paola Galletti (Modulo 1)
    Chiara Samorì (Modulo 2)

  • Crediti formativi 6

  • SSD CHIM/06

  • Lingua di insegnamento Italiano

  • Campus di Ravenna

  • Corso Laurea Magistrale a Ciclo Unico in Conservazione e restauro dei beni culturali (abilitante ai sensi del d. lgs n. 42/2004) (cod. 8616)

Anno Accademico 2021/2022

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede una conoscenza basilare della struttura, proprietà e reattività delle principali classi di composti organici e di sostanze organiche naturali. In particolare, è in grado di: - scrivere ed interpretare la struttura delle molecole organiche; - prevedere l'andamento di semplici reazioni organiche.

Contenuti

Il corso è articolato in due moduli, completamente integrati fra loro.

I modulo

Struttura elettronica, proprietà e ibridazione dell'atomo di carbonio. Legami covalenti nelle molecole organiche, risonanza.

Gruppi funzionali, nomenclatura e rappresentazione dei composti organici. Isomeria. Struttura ed isomeria conformazionale degli alcani. Tensione d'anello e conformazioni dei cicloalcani.

Stereochimica delle molecole organiche: chiralità, configurazioni e rappresentazioni di molecole chirali; enantiomeria e diastereoisomeria, cenno all'attività ottica.

Meccanismi elementari di reazione. Acidi e basi. Elettrofili, nucleofili, radicali. Rappresentazione delle reazioni in chimica organica. Cenni di termodinamica, cinetica e diagrammi energetici di reazione.

Principali classi di composti organici e loro reazioni:

Alcani, origine, proprietà fisiche; combustione. Sostituzione radicalica con alogeni;

Alogenoalcani , sostituzione nucleofila, SN1 ed SN2, stereochimica della SN; eliminazione, E1 ed E2. Cenno ai composti organometallici;

Alcheni, struttura ed isomeria del legame C=C. Addizione elettrofila e radicalica al doppio legame C=C, addizione di acidi alogenidrici, alogeni, acqua, alcoli, idrogeno. Ossidazioni degli alcheni: epossidazione, ozonolisi, diidrossilazione. Polimerizzazione radicalica, principali polimeri alchenilici;

Alchini, struttura del triplo legame; addizione elettrofila agli alchini, idrogenazione e semiidrogenazione degli alchini. Acidità degli idrogeni alchinilici e reazioni degli alchinuri;

Dieni coniugati, nozioni elementari sulla struttura elettronica dei dieni coniugati, transizioni elettroniche ed assorbimento di fotoni; addizioni 1,2 e 1,4 ai dieni, risonanza allilica.

Alcoli, eteri ed epossidi legame idrogeno; acidità degli alcoli, alchilazione degli alcossidi; ossidazione degli alcoli; sostituzione nucleofila su alcoli ed eteri; addizione nucleofila agli epossidi;

Composti carbonilici, addizione nucleofila ai cabonili, addizione di organometalli, idruri, acqua, alcoli, ammine; idrogenazione del gruppo C=O; ossidazione delle aldeidi. Enolizzazione, tautomeria cheto-enolica e reazione aldolica;

Composti acilici, acidi carbossilici, alogenuri, anidridi, esteri, ammidi; acidità degli acidi carbossilici. Sostituzione nucleofila acilica, scala di reattività dei composti acilici e loro interconversioni; eventuale cenno ai nitrili;

Ammine, basicità delle ammine; alchilazione delle ammine, amminazione riduttiva dei composti carbonilici.

II modulo

Composti aromatici, concetto di aromaticità; sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, nitrazione, solfonazione, reazioni di Friedel-Crafts; cenno agli effetti dei sostituenti. Fenoli ed aniline; cenno ai composti eterociclici e policiclici aromatici;

Composti di origine naturale zuccheri, struttura, stereochimica, nomenclatura dei monosaccaridi; di- e polisaccaridi; lipidi, acidi grassi e trigliceridi, tensioattivi e detergenti; amminoacidi struttura e stereochimica, amminoacidi proteinogenici; il legame peptidico, polipeptidi e proteine.

 

Esercitazioni su tutto il programma

Testi/Bibliografia

I testi di livello universitario di Chimica Organica sono in genere tutti validi.

Di seguito alcune opzioni:

P. Vollahrdt “Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

P. J. Bruice “Chimica Organica”, EDISES, Napoli,

W. H . Brown, C. S. Foote, et al. “Chimica Organica”, EDISES, Napoli

J. McMurry “Fondamenti di Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

Metodi didattici

Lezione e discussione in aula.

Esercitazioni in aula

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Esame orale con domande su tutto il programma.

L'esame consiste nella discussione coi docenti di argomenti contenuti nel programma del corso. Saranno formulate domande su temi generali che lo studente dovrà illustrare alla lavagna; durante il colloquio i docenti indirizzeranno lo studente verso temi più specifici. Inoltre potranno essere proposti piccoli esercizi su temi di nomenclatura, stereochimica, passaggi sintetici, selettività.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiezione PowerPoint

Modelli molecolari

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Paola Galletti

Consulta il sito web di Chiara Samorì