00148 - CHIMICA ORGANICA

Scheda insegnamento

SDGs

L'insegnamento contribuisce al perseguimento degli Obiettivi di Sviluppo Sostenibile dell'Agenda 2030 dell'ONU.

Salute e benessere Istruzione di qualità Energia pulita e accessibile Lotta contro il cambiamento climatico

Anno Accademico 2020/2021

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede una conoscenza basilare della struttura, proprietà e reattività delle principali classi di composti organici e di sostanze organiche naturali. In particolare, è in grado di: - scrivere ed interpretare la struttura delle molecole organiche; - prevedere l'andamento di semplici reazioni organiche.

Contenuti

Prerequisiti Conoscenza dei principi della Chimica generale.

Programma

L'insegnamento si articola in due Moduli didattici.

Modulo 1

 Struttura elettronica, proprietà e ibridazione dell'atomo di carbonio. Legami covalenti nelle molecole organiche, risonanza.

Gruppi funzionali e nomenclatura dei composti organici. Isomeria.

Struttura ed isomeria conformazionale degli alcani. Tensione d'anello e conformazioni dei cicloesani.

Stereochimica delle molecole organiche. I concetti di chiralità, enantiomeria e distereoisomeria.

Meccanismi elementari di reazione. Acidi e basi. Elettrofili e nucleofili.

Principali classi di composti organici e loro reazioni:

Alcani, proprietà, concetti di idrofilicità e lipofilicità, combustione;

Alogenoalcani , sostituzione nucleofila, eliminazione;

AlcheniAlchini, addizione elettrofila e radicalica al doppio legame C=C, addizione di acidi alogenidrici, acqua, idrogeno. Il triplo legame C-C e la reattività degli alchini. Cenno ai polieni coniugati. Polimerizzazione radicalica e principali polimeri alchenilici;

Alcoli, eteri , acidità, ossidazione degli alcoli; sostituzione nucleofila ed eliminazione su alcoli; cenno agli epossidi;

Composti carbonilici , addizione nucleofila ai carbonili; addizione di acqua, alcoli, ammine; idrogenazione; ossidazione delle aldeidi; cenno all'enolizzazione e alla reazione aldolica;

Composti acilici , acidità degli acidi carbossilici; sostituzione nucleofila acilica; reazioni di formazione ed idrolisi degli esteri; cenno a poliesteri e poliammidi;

Ammine , basicità; alchilazione delle ammine; formazione e riduzione di immine;

Modulo 2

Composti aromatici, aromaticità; sostituzione elettrofila aromatica; derivati del benzene; cenno a composti eteroaromatici

Composti di origine naturale, zuccheri, struttura, stereochimica, nomenclatura; di e polisaccaridi. Lipidi, acidi grassi e trigliceridi; saponificazione; tensioattivi e detergenti; oli siccativi. Amminoacidi struttura e stereochimica; il legame peptidico, polipeptidi e proteine.

Esercitazioni su tutti gli argomenti trattati.

Testi/Bibliografia

I testi di livello universitario di Chimica Organica sono in genere tutti validi.

Di seguito alcune opzioni:

W. H . Brown, C. S. Foote, et al. “Chimica Organica”, EDISES, Napoli

J. McMurry “Fondamenti di Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

P. J. Brice “Chimica Organica”, EDISES, Napoli,

P. Vollahrdt “Chimica Organica”, Zanichelli, Bologna

Metodi didattici

Lezione e discussione in aula. Esercizi in aula.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

L'esame è orale. 

Consiste nella discussione coi docenti di argomenti contenuti nel programma del corso. Saranno formulate domande su temi generali che lo studente dovrà illustrare alla lavagna; durante il colloquio i docenti indirizzeranno lo studente verso temi più specifici. Inoltre potranno essere proposti piccoli esercizi su temi di nomenclatura, stereochimica, passaggi sintetici, selettività.

Lo studente sarà valutato per la sua capacità di inquadrare l'argomento oggetto della discussione e di rispondere adeguatamente alle ulteriori domande poste nella interlocuzione, con particolare attenzione alla relativa familiarità con i concetti elementari della chimica organica.

In casi particolari, a richiesta dello studente, potrà essere effettuato, in alternativa all'esame orale, un test scritto consistente in 6-10 esercizi sui temi della nomenclatura, stereochimica, gruppi funzionali organici, semplici meccanismi di reazione, semplici trasformazioni sintetiche, classi di composti naturali.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiezione da PC e modelli molecolari.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Emilio Tagliavini

Consulta il sito web di Paola Galletti