87617 - CHEMISTRY

Scheda insegnamento

SDGs

L'insegnamento contribuisce al perseguimento degli Obiettivi di Sviluppo Sostenibile dell'Agenda 2030 dell'ONU.

Salute e benessere Istruzione di qualità

Anno Accademico 2019/2020

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente avrà familiarità con i principi di base della chimica generale e della chimica organica che sono propedeutici agli approcci più approfonditi della biochimica e degli studi molecolari.

Contenuti

Modulo 1. Chimica inorganica (Musiani)

Introduzione (1 ora). Organizzazione delle lezioni e modalità di verifica dell'apprendimento. Introduzione agli argomenti del programma. Presentazione della chimica, dei suoi strumenti e dei suoi obiettivi.

I componenti e le proprietà della materia (5 ore). Proprietà della materia. Cambiamenti fisici e chimici. Elementi, composti e miscele. Teoria atomica di Dalton. Teoria dei quanti e modello atomico di Bohr. Principio di indeterminazione di Heisenberg. Equazione di Schrödinger. Numeri quantici e orbitali atomici. Atomi polielettronici. Tavola periodica degli elementi. Proprietà periodiche degli elementi: raggio atomico, energia di ionizzazione e affinità elettronica. Metalli e non metalli.

Il legame chimico e gli stati di aggregazione della materia (7 ore). Il legame chimico. Teoria del legame di valenza. Legami sigma e pi greco. Ibridazione di orbitali atomici. Elettroni di legame e di non legame. Significato delle formule chimiche. Strutture di Lewis. Elettronegatività. Dipolo molecolare. Geometria molecolare e modello VSEPR. Cariche formali e numero di ossidazione. Formule di risonanza. Legame ionico. Raggi atomici e ionici. Forze intermolecolari. Polarizzabilità. Legame idrogeno. Equazione generale dei gas ideali. Transizioni di fase. Diagrammi di fase. Pressione di vapore.

Trasformazioni chimiche (4 ore). Stechiometria. Concetto di equazione chimica. Rapporti di massa nelle reazioni chimiche. La massa atomica relativa. La mole e la massa molare. Reagente limitante. Soluzioni e dispersioni. Unità di concentrazione. Reazioni ed equilibri chimici. Termodinamica. Energia interna e entalpia. Entropia. Energia libera di Gibbs e la spontaneità di una reazione. Quoziente di reazione. Costante di equilibrio. Il principio di Le Chatelier.

Equilibri chimici in soluzione acquosa (5 ore). Auto-ionizzazione dell'acqua e pH. Definizione di acidi e basi secondo Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis. Soluzioni acquose di acidi e basi. Dissociazione acida. Idrolisi basica. Forza di acidi e basi. Idrolisi dei sali. Reazioni tra un acido e una base. Soluzioni tampone. Titolazione acido-base. Indicatori.

Elettrochimica e cinetica chimica (2 ore). Ossidazione e reazioni elettrochimiche. Forza elettromotrice. Potenziali di riduzione. L'equazione di Nernst. Spontaneità di una reazione di ossidoriduzione. Frequenza di reazione e meccanismo di reazione. Teoria delle collisioni. Energia di attivazione. L'equazione di Arrhenius. Reazioni multistadio. Catalisi.

Modulo 2. Chimica organica (Amorati)

1. Struttura e proprietà delle molecole organiche (2 ore). Classificazione e nomenclatura dei composti organici. Gruppi funzionali. Come disegnare le strutture chimiche.

2. Alcani e cicloalcani (6 ore). Alcani e loro isomeri. Gruppi alchilici. Proprietà degli alcani. Conformazione e stabilità di alcani. Conformazione e stabilità dei cicloalcani. Cicloesano. Legami assiali ed equatoriali, mobilità conformazionale. Conformazioni delle molecole policicliche.

3. Alcheni ed alchini (4 ore). Struttura degli alcheni. Grado di insaturazione. Nomenclatura, isomeria cis-trans in alcheni. La designazione E, Z. Stabilità degli alcheni. Dieni coniugati e non coniugati. Polieni. Sistemi coniugati in natura. Alchini. Idratazione degli alcheni e alchini. Enoli.

4. Alcoli, ammine, tioli, eteri ed epossidi (6 ore). Proprietà e reazioni degli alcoli. Basicità delle ammine. Sintesi e reazioni di ammine. Struttura, proprietà e fonti di eteri. Eteri ciclici: epossidi. Reazioni di apertura dell'anello di epossidi. Tioli e solfuri. Ossidazione dei tioli ai disolfuri.

5. Aldeidi e chetoni (4 ore). Proprietà e reazioni di aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali e acetali.

6. Acidi carbossilici e derivati (8 ore). Proprietà chimiche e fisiche degli acidi carbossilici. Ossidazione e riduzione in chimica organica. Dissociazione degli acidi carbossilici. Effetto dei sostituenti sull'acidità. Diacidi comuni e il loro ruolo biologico. Denominazione di derivati dell'acido carbossilico: alogenuri, anidridi, amidi, esteri. Conversioni egli acidi carbossilici in derivati. Sostituzione nucleofila acilica: modello di reazione generale. Esteri e loro chimica. Idrolisi: acido o base catalizzata. Ammidi: proprietà chimiche e fisiche. Tioesteri e fosfati acilici: derivati biologici dell'acido carbossilico. Poliammidi e poliesteri.

7. Composti aromatici (6 ore). Aromaticità del benzene, regola di Huckel. Nomenclatura dei benzeni sostituiti. Acidità e basicità dei derivati del benzene, ruolo della risonanza. Idrocarburi policiclici aromatici. Idrocarburi policiclici aromatici e loro proprietà.

8. Stereochimica (6 ore). Definizione di stereoisomeri, chiralità, descrittori di configurazione (R, S). Assegnazione di configurazione assoluta, enantiomeri, diastereoisomeri, forme meso. Caratteristiche chimico-fisiche degli enantiomeri e dei diastereoisomeri, attività ottica.

9. Carboidrati (4 ore). Monosaccharidi, aldosi e chetosi. Aspetti stereochimici (D, L), proiezione di Fisher. Emiacetali ciclici (con meccanismo di formazione), anomeri. Disegnare i carboidrati: la conformazione a sedia, rappresentazione di Haworth. Disaccaridi e polisaccaridi.

10. Lipidi (4 ore). Proprietà fisiche degli acidi grassi. Trigliceridi, saponificazione, detergenti, micelle. Fosfolipidi, membrana cellulare, lipoproteine. Colesterolo e ormoni steroidei.

11. Amminoacidi e polipeptidi (4 ore). Nomenclatura completa, struttura, stereochimica, proprietà fisiche e acido-base. Punto isoelettrico. Legame peptidico e peptidi.

12. Nucleotidi, DNA, RNA (4 ore). Basi aromatiche eterocicliche, nucleosidi, nucleotidi: nomenclatura completa. Struttura e ruolo di ADP e ATP. Struttura primaria del DNA. Struttura secondaria del DNA, modello Watson-Crick. Abbinamento di nucleobasi. Doppia elica. Struttura terziaria. RNA, struttura e funzione. Basi modificate.

13. Radicali liberi (2 ore). Definizione di radicale, formazione dei radicali, energia di dissociazione di legame, stabilità e persistenza. Attacco dei radicali alle molecole biologiche, stress ossidativo.

Laboratorio: proteine, acidi nucleici e polisaccaridi (Musiani, 7 ore). Proteine. Struttura primaria. Strutture secondarie: α-elica and β-foglietto. Legame disolfuro. Diagramma di Ramachandran. Strutture super-secondarie. Strutture terziarie. Strutture quaternarie. Struttura primaria di DNA e RNA. Struttura secondaria di DNA e RNA. Modello di Watson e Crick. Accoppiamento dei nucleotidi. Doppia elica. Struttura terziaria degli acidi nucleici. Polisaccaridi. Costruzione e manipolazione di modelli 3D di proteine, acidi nucleici e polisaccaridi utilizzando uno specifico software nel laboratorio informatico.

 

Testi/Bibliografia

Introduction to Chemistry General, Organic, and Biological v. 1.0. Liberamente scaricabile dal sito: https://2012books.lardbucket.org/pdfs/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological.pdf

Denninston. General, organic and biochemistry. Mc Graw Hill. http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/denniston/etext/Denniston.pdf

Brown, Iverson, Anslyn, Foote. Organic Chemistry, 8th edition. Cengage Learning ed. ISBN 9781305580350

Metodi didattici

Le lezioni prevedono l'utilizzo di presentazioni power-point. Saranno condotte sessioni di risoluzione dei problemi per lo studente per acquisire conoscenza con il trattamento numerico dei problemi chimici.

Saranno svolte alcune ore in laboratorio didattico informatico per imparare l'utilizzo di programmi che permettono di visualizzare in 3D le macromolecole biologiche.

Modalità di verifica dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso un esame finale, nel quale si accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di una prova scritta della durata di 2 ore senza l'aiuto di appunti o libri, seguita da un colloquio opzionale.

La prova scritta consiste in 10-15 quesiti a risposta multipla (1 punto ciascuno) e 4-6 problemi (il cui punteggio dipende dalla difficoltà del singolo problema e che conferiscono punti parziali per risposte parziali). L'accesso all'esame orale facoltativo richiede il superamento della prova scritta con un voto di almeno 17/30. In questo caso, i voto finale è la media della prova scritta e orale.

Durante il corso verranno effettuate attività in aula e verifiche dell'apprendimento che se svolte correttamente, permetteranno di aggiungere fino a un massimo di due punti in più nell'esame finale.

Strumenti a supporto della didattica

Sarà presentato materiale multimediale, come diapositive, filmati, animazioni e visualizzazione tridimensionale di atomi, molecole e materiali. Uso di programmi che permettono di visualizzare in 3D le macromolecole biologiche.

Il materiale multimediale utilizzato durante le lezioni verrà reso disponibile agli studenti tramite download del materiale stesso dal sito web del docente.

Gli studenti sono pregati di segnalare al docente eventuali esigenze tramite mail privata. Questo permetterà al docente di valutare quali strumenti di supporto alla didattica sono più adeguati per rendere il percorso formativo fruibile da parte di tutti gli studenti del corso.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Riccardo Amorati

Consulta il sito web di Francesco Musiani