66683 - CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO

Scheda insegnamento

  • Docente Michele Mancinelli

  • Moduli Michele Mancinelli (Modulo 1)
    Giorgio Bencivenni (Modulo 2)

  • Crediti formativi 10

  • SSD CHIM/06

  • Modalità didattica Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 1)
    Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 2)

  • Lingua di insegnamento Italiano

Anno Accademico 2019/2020

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Programma/Contenuti

Pre-requisiti:

Conoscenza delle Funzioni elementari: potenze, radici, esponenziali e logaritmi. Soluzione di equazioni algebriche

Conoscenza delle principali grandezze fisiche e delle relazioni che le legano, principali unità di misura

Conoscenza della struttura elementare dell'atomo. Prodotto ionico dell'acqua- pH- Definizioni di acidi e basi. Entalpia ed energia di legame. Entropia e disordine. Energia libera e spontaneità di una reazione chimica. Modello atomico di Schroedinger. Numeri quantici, Orbitali e Configurazione elettronica degli atomi. Reazioni chimiche e loro bilanciamento

Contenuti teorici del corso (53 ore)

1. Struttura e legame chimico, orbitali ibridi.

2. I composti organici. Gli alcani, isomeria conformazionale.

3. Le reazioni chimiche. Cinetica: stati di transizione e intermedi di reazione. Energia di attivazione e di reazione.

4. Reazioni di alcheni e alchini. Isomeria configurazionale E/Z e regole di priorità.

5. I composti aromatici e loro reazioni (sostituzione elettrofila aromatica). Effetti di orientazione dovuti a sostituenti sul benzene

6. Stereochimica: la chimica in 3D, descrittori di chiralità e configurazione assoluta.

7. Alchil alogenuri, preparazione e reattività (sostituzioni nucleofile e reazioni di eliminazione).

8. Alcoli, fenoli ed eteri. Preparazione e reattività.

9. Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. reazione di Grignard

10. Acidi carbossilici e loro derivati. Preparazione e reattività dei cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili.

11. Reazioni di alfa-sostituzione e di condensazione dei composti carbonilici. Reazione Malonica, Acetoacetica, Aldolica, condensazione di Claisen

12. Ammine, preparazione e reattività. sali di diazonio e coloranti azotati.

Contenuti pratici (Parte di Laboratorio, 49 ore)

Nozioni di sicurezza nel Laboratorio di Chimica Organica: Prodotti, Apparecchiature, Procedure Operative Standard, Smaltimento dei Rifiuti, Norme Elementari di Comportamento e Pronto Soccorso.

Tecniche e Apparecchiature di Laboratorio: Vetreria, Sistemi di Filtrazione, Riscaldamento, Agitazione, Pompe da Vuoto, Evaporatori Rotanti, Assemblaggi di Apparecchiature, Quaderno di Laboratorio.

Tecniche di base del Laboratorio di Chimica Organica: Cristallizzazione; Estrazione con solvente; Distillazione; Metodi cromatografici TLC e su colonna

Cenni sulle principali tecniche strumentali di identificazione di composti organici: IR, NMR, MS.

Lezioni Pratiche di Laboratorio: 7 esperienze di cui 6 pratiche in laboratorio e 1 prova scritta (test di laboratorio). Sia le esperienze di laboratorio che la prova scritta sono obbligatorie, verranno prese le firme in aula.

Nelle 6 esperienze di laboratorio verranno apprese le principali tecniche separative, di purificazione e caratterizzazione di composti organici e verranno svolte semplici reazioni organiche di riduzione, idrolisi, condensazione e sostituzione nucleofila. 

Lo studente che non frequenta almeno 5 delle 6 esperienze dovrà necessariamente ripetere le esperienze mancanti l'anno successivo in quanto non sono previste esperienze di recupero e non potrà registrare l'esame fino al conseguimento del numero minimo di esperienze per soddisfare i criteri di frequenza del corso di laboratorio.

Testi/Bibliografia

John McMurry
Fondamenti di Chimica Organica
4a ed. condotta sulla 7a americana
Zanichelli, 2011
ISBN 978-88-080-6131-7

 

John McMurry
Chimica Organica, 7° edizione italiana

Piccin, 2009

ISBN 978-88-299-1982-6

 

T W Graham Solomons , Craig B Fryhle

CHIMICA ORGANICA, 1° edizione

Zanichelli, 2008

ISBN 978-88-080-9412-4

T W Graham Solomons , Craig B Fryhle

ORGANIC CHEMISTRY, 11° edition

John Wiley and sons

ISBN 978-1-118-13357-6

Paula Y. Bruice

CHIMICA ORGANICA

2° edizione - Edises

ISBN-10: 8879597124

ISBN-13: 978-8879597128

 

W.H.Brown, M.K.Campbell, S.O. Farrell.

Elementi di Chimica Organica

2° edizione - EDISES

ISBN-13: 978-88-7959-855-2



T W Graham Solomons, Craig B Fryhle, Robert G. Johnson

La chimica organica attraverso gli esercizi

Seconda edizione.

Zanichelli, 2010

ISBN 978-88-08063274

Daniel R. Palleros,

'Experimental Organic Chemistry',

John Wiley and Sons, Inc., New York, 2000.

ISBN 978-0-471-28250-1

 

James W. Zubrick,

'The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's Guide to Techniques', Sixth Edition,

Wiley, 2004.

ISBN 978-047-049-437-0

 

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin,

Chimica Organica Sperimentale.

Zanichelli, 1998

ISBN 9788808088864

Metodi didattici

Le lezioni frontali verranno svolte dal docente con l'ausilio di diapositive e di modelli molecolari. Circa un sesto delle ore di lezione saranno dedicate allo svolgimento in aula di esercizi sotto la guida del docente o del tutor didattico del corso. Le esperienze di laboratorio verranno eseguite direttamente dagli studenti presso i laboratori didattici sotto la supervisione dei docenti.

Per studenti con DSA o Disabilità è possibile contattare il Servizio Studenti con Disabilità e DSA dell'Università di Bologna (http://www.studentidisabili.unibo.it/) e il referente del Dipartimento (giorgio.bencivenni2@unibo.it) o i docenti responsabili del corso in modo che possano essere concordate le modalità più adatte per consultare il materiale didattico e accedere alle aule e ai laboratori didattici per le lezioni frontali.

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame finale accerta il raggiungimento degli obiettivi didattici. In particolare è richiesta la conoscenza della reattività dei vari gruppi funzionali della chimica organica, e della capacità di individuare le condizioni e i reagenti necessari per effettuare una particolare trasformazione chimica. Anche la capacità di pianificare la sintesi in piu' stadi di un composto organico farà parte della valutazione finale.

La prova finale della parte di teoria è costituita da un esame semistrutturato scritto della durata di tre ore, composto da 5 esercizi indipendenti. 1) analisi stereochimica di composti organici; 2) reattività di composti aromatici; 3) approfondimento di una reazione organica; 4) reattività organica generale; 5) analisi di una sintesi organica multistadio. Il punteggio del compito scritto è compreso tra 0 e 24 punti. NON sono ammessi libri, appunti e qualunque altro supporto tranne i modelli molecolari 3D messi a disposizione dal docente.

Le esperienze di laboratorio prevedono la stesura di una relazione che deve essere consegnata entro una settimana dallo svolgimento dell'esperienza a cui si riferisce. Ogni relazione verrà corretta e valutata con un punteggio che va da 0 a 3 punti. In caso di mancata consegna della relazione il punteggio assegnato allo studenti è pari a 0. Il punteggio massimo delle relazioni è di 18 punti. La prova scritta di laboratorio si svolgerà la settimana successiva all'ultima esperienza di laboratorio. La prova scritta, della durata di due ore, consiste in una serie di domande e quesiti sul programma svolto in aula durante le lezioni teoriche di laboratorio e le esperienze pratiche di laboratorio. Il punteggio della prova scritta di laboratorio è compreso tra 0 e 12 punti. La prova scritta non è ripetibile. Qualora uno studente non si presenti alla prova scritta dovrà necessariamente ripeterla l'anno successivo se ha già raggiunto il numero massimo di assenze, altrimenti è libero di decidere di non ripetere la prova scritta e rinunciare ai 12 punti. Il punteggio totale del laboratorio si ottiene sommando il punteggio ottenuto dalle relazioni (0-18) e quello della prova scritta (0-12) e viene ricalcolato fino ad un massimo di 10 punti. Il punteggio del modulo di laboratorio viene tenuto valido indipendentemente dal risultato della prova scritta della parte di teoria. 

Il voto finale verrà calcolato sulla prova di teoria (0-24 punti) e sul voto relativo alla parte di laboratorio (0-10 punti). Un punteggio superiore a 30.5 punti configura il punteggio finale di 30 e lode.

Lo studente, se lo desidera, puo' sostenere un colloquio orale, aggiuntivo e non sostitutivo della prova scritta. il colloquio orale avviene di norma il pomeriggio del giorno della prova scritta, o in data successiva nel caso il pomeriggio non sia sufficiente ad esaurire la lista dei candidati,

Per sostenere la prova d'esame scritta è richiesta tassativamente l'iscrizione tramite “Almaesami”, nel rispetto inderogabile delle scadenze previste. Coloro che non riuscissero ad iscriversi entro la data prevista, sono tenuti a comunicare tempestivamente (e comunque prima della chiusura ufficiale delle liste di iscrizione) il problema al docente responsabile. E’ facoltà del docente ammettere, o meno, lo studente a sostenere la prova. La verbalizzazione della valutazione conseguita avviene entro una settimana dalla data della prova scritta.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le diapositive presentate in aula mediante videoproiezione, gli esercizi svolti in aula e alcuni esempi di vecchi compiti di esame vengono messi a disposizione all'inizio del corso tramite l'applicativo "insegnamenti On line", raggiungibile all'indirizzo https://iol.unibo.it.

Sono disponibili numerosi set di modelli molecolari 3D a disposizione degli studenti.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Michele Mancinelli

Consulta il sito web di Giorgio Bencivenni