73056 - METODI PER LO STUDIO DELLA CHIRALITÀ

Scheda insegnamento

Anno Accademico 2018/2019

Conoscenze e abilità da conseguire

Il principale obiettivo del corso è quello di: fornire una descrizione approfondita degli aspetti teorici e sperimentali di: simmetria, chiralità molecolare e concetti collegati; tecniche strumentali per la caratterizzazione stereochimica di molecole organiche, di biopolimeri, di sistemi supramolecolari (tecniche NMR, dicroismo circolare, diffrazione dei raggi X, metodi cromatografici); metodi di preparazione di composti enantiomericamente puri e delle tecniche che consentono la determinazione della purezza ottica e della configurazione assoluta. Verranno approfonditi, inoltre, aspetti importanti quali il riconoscimento molecolare e cioè l'interazione fra molecole differenti, fenomeno che è alla base di molti processi vitali.

Contenuti

1) Valutazione della simmetria di una molecola

2) Il concetto di chiralita' e di stereogenicita'. Relazioni di topicita'

3) Unita' stereogeniche. Prochiralita'  e prostereogenicita' 

4) Descrittori di configurazione

5) Manifestazioni fisiche della chiralita'. Importanza della chiralita'   nei sistemi biologici

6) Arricchimento stereoisomerico (Risoluzioni, Trasformazioni stereoselettive, Cristallizzazione)

7) Determinazione dell'eccesso enantiomerico. Metodi diretti e indiretti (Polarimetria, Metodi NMR, Metodi cromatografici)

8) Determinazione della configurazione assoluta e relativa (Correlazione chimica e diffrazione dei raggi X, HPLC e NMR, Dicroismo circolare, Metodi basati sui cristalli liquidi)

9) Seminari specialistici su aspetti derivati dalla letteratura recente

Testi/Bibliografia

E.L. Eliel, S.H. Wilen, "Stereochemistry of Organic Compounds" Wiley Interscience, 1994

Metodi didattici

Lezioni frontali

Modalità di verifica dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso una prova orale finale volta ad accertare il conseguimento da parte dello studente degli obiettivi didattici del corso. La prova consiste nella preparazione ed esposizione di una presentazione inerente approfondimenti di argomenti specifici affrontati durante il corso. Lo studente avrà la possibilità di scegliere per tempo tra una rosa di argomenti suggeriti dal docente, il quale contribuirà a raccogliere il relativo materiale. Al termine della presentazione sia il docente che gli studenti potranno formulare domande o richiedere chiarimenti.

Strumenti a supporto della didattica

Presentazioni. Le presentazioni saranno disponibili per il download.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Stefano Masiero