00152 - CHIMICA ORGANICA II

Scheda insegnamento

  • Docente Stefano Masiero

  • Crediti formativi 8

  • SSD CHIM/06

  • Modalità didattica Convenzionale - Lezioni in presenza

  • Lingua di insegnamento Italiano

Anno Accademico 2018/2019

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente - acquisisce la conoscenza e capacità di comprensione delle caratteristiche chimico-fisiche e del comportamento dei composti organici; - è in grado di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione all'analisi di problematiche nei vari contesti della Chimica organica; - ha capacità di formulare soluzioni alternative alla sintesi di un composto organico, tenendo conto degli aspetti tecnico-scientifici, pratici, industriali, etici ed ambientali; - è in grado di approfondire, in autonomia, la conoscenza degli aspetti della Chimica organica che possano essere importanti nel proseguimento degli studi o nella vita professionale.

Contenuti

  • Eterocicli aromatici: pirrolo, furano, tiofene, piridina e loro derivati. Struttura e reattività.
  • Radicali liberi e reazioni radicaliche. 
  • Stereochimica: classificazione degli isomeri; classificazioni degli stereoisomeri; centro, asse, piano di chiralità, elicità; eccesso enantiomerico e purezza ottica: loro determinazione; cenni alle tecniche di risoluzione di enantiomeri ed alla sintesi asimmetrica.
  • Carboidrati: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi: struttura e reattività.
  • Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici: struttura e proprietà chimico-fisiche.
  • Amminoacidi, peptidi e proteine: struttura e reattività.
  • Cenni ai lipidi. Steroidi: struttura e caratteristiche principali
  • Metodi di elaborazione di strutture organiche: principali metodi di formazione di legami C-C, chimica degli enolati, gruppi protettori, equivalenti sintetici, analisi retrosintetica.
  • Principali tecniche per la sintesi chimica di amminoacidi, peptidi, nucleotidi ed oligonucleotidi.

Testi/Bibliografia

Eterocicli

  • Morrison, Boyd, Chimica organica, CEA, 1976 o successive.
  • Hendrickson, Cram, Hammond, Chimica organica, Piccin 1973 o successive.
  • D.T. Davies, Aromatic Heterocyclic Chemistry, Oxford University press, 1992.
  • D. Sica, F. Zollo, Chimica dei composti eterociclici, Edises, 2001.
  • Cantor C.R., Schimmel P.R. Biophysical Chemistry W.H. Freeman & Co (USA), 1980 o successive.

 

Stereochimica

  • B. Testa, Principles of organic stereochemisry, M.  Dekker ed, 1979.
  • E.L. Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of organic compounds, Wiley ed., 1994.

 

Zuccheri

  • Morrison, Boyd, Chimica organica, CEA, 1976 o successive.

 

Amminoacidi & peptidi

  • W.H. Brown, Chimica organica, EdiSes, 1996 o successive.
  • J. Jones, Amino acid and peptide synthesis, Oxford University Press, 1992.
  • M. Bodanszki, Principles of peptide synthesis, 2nd ed. Springer, 1993.

 

Radicali

  • R.O.C. Norman, Chimica organica, Piccin, 1982 o successive.

 

Gruppi protettori

  • Carey, Sundberg, Advanced organic chemistry, IV ed. o successive, Plenum Press.

 

Formazione C-C e sintesi

  • Carey, Sundberg, Advanced organic chemistry, IV ed. o successive, Plenum Press.
  • March, Advanced organic chemistry, IV ed. o successive, Wiley.
  • S. Warren, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, 1982 o successive.
  • Willis, Willis, Organic synthesis, Oxford University Press, 1995.
  • V. Šunjić, V. Petrović Peroković, Organic Chemistry from retrosynthesis to asymmetric synthesis, Springer, 2016.

 

Oligonucleotidi

  • Gait, M.J. (ed.) Oligonucleotide Synthesis a Practical Approach (1984) IRL Press Oxford (UK).
  • Blackburn G.M. e Gait, M.J. (eds.) Nucleic Acids in Chemistry and Biology II ed., (1996) o successive, Oxford University Press (UK).

Metodi didattici

Lezioni frontali

Modalità di verifica dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso il solo esame finale, che accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di una prova scritta della durata di 2 ore senza l'aiuto di appunti o libri, seguita da una prova orale.

La prova scritta è la principale e consiste di 3 quesiti relativi all'applicazione delle nozioni apprese durante il corso. Ogni quesito consente di ottenere un massimo di 10 punti. Gli studenti che superano la prova scritta con votazione da 17/30 a 30/30 sosterranno la prova orale.

La prova orale, della durata approssimativa di 45 minuti, trarrà spunto dagli argomenti affrontati nella prova scritta e servirà per una più precisa valutazione del livello di preparazione dello studente. E' prevista l'iscrizione tramite lista d'esame su AlmaEsami

Strumenti a supporto della didattica

Presentazioni. Le presentazioni verranno messe a disposizione in formato elettronico per il download

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Stefano Masiero