06944 - COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Gli obiettivi di questo corso identificano due aspetti qualificanti per la formazione nel campo della Chimica Organica. Da una parte la presentazione e la discussione di metodologie sintetiche ad alto carattere innovativo basate sull' attivazione della reattività ad opera di promotori di natura chimica, per mezzo di metodi fisici ed infine mediante l' uso di enzimi. Dall' altra verranno portate all' attenzione dello studente le metodologie sintetiche per l' ottenimento di prodotti enantiomericamente puri, correlate con processi industriali relativi sopratutto alla produzione di molecole di interesse in campo farmaceutico. Ambedue gli aspetti  verranno trattati dedicando una particolare enfasi alll' efficienza ed alla praticabilità dei processi ed alla loro eco-compatibilità .

Contenuti

COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA”
A.A. 2005-2006
Proff. A. Ricci, G. Rosini
 
Il corso sarà costituito da una parte teorica e, sulla base della disponibilità ed interesse da parte degli studenti, da una parte a carattere sperimentale consistente nella permanenza della durata di una settimana presso un laboratorio di tesi e ricerca del Dipartimento di Chimica Organica.
 Ia parte teorica
LE METODOLOGIE SINTETICHE (Prof. A. Ricci)
 
Questa parte del corso verterà su  alcune recenti evoluzioni della sintesi organica e prenderà in considerazione strategie di sintesi basate su promotori metallici, sull’ uso di  energia, e sull’ azione di microorganismi. Tre approcci differenti che concorrono, chi in un modo chi nell’ altro, a convergere verso quelli che, secondo le linee guida della ‘green’ o ‘ clean’ chemistry, sono protocolli sintetici a basso impatto ambientale.
 
L’ evoluzione nell’ utilizzo degli Acidi di Lewis in sintesi Organica:
a) Analisi generale del meccanismo di attivazione da parte degli acidi di Lewis.
b) Un importante aspetto dell’ evoluzione: da promotori a catalizzatori.
c) Acidi di Lewis dell’ ultima generazione “environmental friendly”, riutilizzabili e loro applicazione per sintesi organiche in ambiente acquoso.
d) Acidi di Lewis chirali.
e) Applicazioni industriali degli acidi di Lewis.
 
Metodi fisici per l’ attivazione delle reazioni chimiche:
Uso delle microonde:
i)-Principi del metodo.
ii)-Meccanismo di propagazione delle microonde.
ii)-Specificità dell’ effetto delle microonde
iii)-Reazioni di sintesi organica sotto irradiazione da microonde
iv)-Applicazione a prodotti target di interesse farmaceutico.
 
Processi di Biocatalisi:
Applicazioni sintetiche a basso impatto ambientale mediante l’ uso di enzimi per la risoluzione  di problemi in chimica organica.
 
La revisione di alcuni processi industriali alla luce della “green chemistry”.
 IIa parte teorica
LE STATEGIE SINTETICHE (Prof. G. Rosini)
 
Verranno trattati i seguenti argomenti quali indicazioni operative per affrontare in maniera consapevole le tematiche della produzione e la utilizzazione responsabile di sostanze chimiche.
(a) Sintesi di prodotti enantiomericamente puri (EPC). Il lessico per parlare di asimmetria. L’ importanza della sintesi di enantiomeri puri legata alla relazione struttura-attività biologica. Le metodologie sintetiche per l’ ottenimento di enantiomeri puri. Il “Chiral Pool”. L’ idroborazione asimmetrica. La sintesi asimmetrica e l’ uso di catalizzatori asimmetrici. La sintesi industriale dell’ (1R)-Mentolo. La sintesi industriale della Deltametrina. La sintesi industriale di amminoacidi con catalizzatori (DIPAMP-Rh). Controllo cinetico e controllo termodinamico. La sintesi industriale dell’ Aspartame. Sintesi della L-Dopa per idrogenazione asimmetrica (processo Monsanto). L’ epossidazione asimmetrica degli alcoli allilici di Sharpless e sua applicazione alla sintesi del (7R,8S)-Disparlure. La sintesi asimmetrica di a-idrossialdeidi di Eliel. La sintesi asimmetrica di a-idrossialdeidi di Mukayama. L’ alchilazione asimmetrica di ossazoline di A. Meyers. Sintesi industriale della Ciclostatina (Merck Sharp & Dome). Le varie metodologie di sintesi EPC applicate alla sintesi del Sulcatolo.
 
(b)-Economia atomica ed efficienza di un processo.La attuabilità di un processo di sintesi in termini globali. Praticità e praticabilità della sintesi di molecole complesse. Concetti e valutazioni. Il progetto e lo sviluppo. L’ eleganza delle soluzioni nella formulazione di progetti di sintesi; esistono dei parametri di valutazione? Quali. Il ruolo della catalisi omogenea come contributo significativo.
 

Strumenti a supporto della didattica

Le fotocopie delle slides usate durante il corso dal Prof. Rosini contenenti anche i riferimenti di letteratura ed i libri consigliati, sono reperibili presso il sito www.cib.unibo.it>Alma-DL>Didattica>Rosini usando gasami come chiave di accesso.

Link ad altre eventuali informazioni

http://vedere strumenti e testi

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Goffredo Rosini