Procedimento migliorato per la sintesi di 2,5-diidrossimetilfurano (BHMF) da 5-idrossimetilfurfurale (HMF)

La presente invenzione si riferisce alla reazione per la trasformazione selettiva di 5-idrossimetilfurfurale (HMF) in 2,5-diidrossimetil furano (BHMF) promossa cataliticamente da complessi ciclopentadienonici/carbonilici a base di un metallo di transizione.

Titolo brevetto Procedimento migliorato per la sintesi di 2,5-diidrossimetilfurano (BHMF) da 5-idrossimetilfurfurale (HMF)
Area Bioeconomia, Agricoltura e Ambiente
Titolarità ALMA MATER STUDIORUM - UNIVERSITA' DI BOLOGNA
Inventori Stefania Albonetti, Rita Mazzoni, Tommaso Tabanelli, Alessandro Messori, Giulia Martelli, Massimiliano Curcio, Nicolò Santarelli, Andrea Piazzi
Ambito territoriale di tutela Italia, con possibilità di estensione internazionale
Stato Disponibile per accordi di sviluppo, opzione, licenza e altri accordi di valorizzazione
Keywords Catalizzatori bifunzionali di ferro, rese e selettività complete, basse pressioni di idrogeno, rigenerazione del catalizzatore, riciclo del catalizzatore, basse temperature e tempi di reazione
Depositato il 09 novembre 2023

Il vasto potenziale di BHMF e derivati (dalla bioraffineria di biomasse lignocellulosiche) nell’emergente bio-economia attribuisce a queste molecole piattaforma una posizione chiave nella produzione di intermedi da biomasse vegetali. Il BHMF rappresenta un importante bio-derivato per la sintesi di materiali plastici innovativi e come precursore per principi attivi di natura farmaceutica. In particolare, questa molecola può servire per lo sviluppo di tecnopolimeri ad alto valore aggiunto che possono trovare impiego all’interno del settore dell’automotive (resine per materiali compositi) e nel mondo degli sport ad alte prestazioni. Questo si aggiunge anche allo sviluppo di resine (resine vinil-estere) da impiegare nell’industria del settore nautico, creando così materiali di origine bio ad alto valore aggiunto.

Inoltre, alcuni di questi polimeri potrebbero essere accoppiati con le fibre di carbonio da recupero per la creazione di nuovi materiali compositi, creando così una filiera intelligente all’interno della regione nell’ottica dell’economia circolare.

Attualmente, la molecola BHMF non è prodotta su larga scala ed è sintetizzata solo su commissione con costi che non consentono lo sviluppo di una filiera industriale. Il processo alla base del brevetto ha l’obiettivo di produrre la molecola attraverso un sistema facilmente scalabile industrialmente. 

Reazione per la trasformazione selettiva di 5-idrossimetilfurfurale (HMF) in 2,5-diidrossimetil furano (BHMF) promossa cataliticamente da complessi ciclopentadienonici/carbonilici a base di un metallo di transizione, più precisamente dell’ottavo gruppo (ferro o rutenio). Catalizzatori omogenei a base di ferro allo stato dell’arte non sono stati mai impiegati per questa reazione. Il processo avviene a temperature e pressioni inferiori rispetto a quelle utilizzate in letteratura per la trasformazione suddetta sia che sfrutti la catalisi eterogenea, che quella omogenea [ChemSusChem 2022, 15, e202200228] utilizzando un metallo meno costoso e più ecologicamente compatibile. Questo catalizzatore utilizzato in un reattore batch eseguendo la reazione in un solvente che solubilizza il catalizzatore a freddo e il prodotto solo a caldo consente di convertire completamente il substrato (HMF) in prodotto (BHMF) quantitativamente e con selettività completa (60-90 °C, 1-5 bar H2, t = 20min-3h). La reazione può essere condotta anche in solventi innovativi e eco-compatibili. In seguito ad una procedura innovativa volta alla rigenerazione del catalizzatore, separando il prodotto per semplice filtrazione il catalizzatore può essere riciclato.

Possibili applicazioni


  • Transizione ecologica verso bio-polimeri (industria sostenibile a impatto climatico zero, economia circolare)
  • Filiera dei materiali compositi ad alto valore aggiunto (es. per automotive)
  • Valorizzatore di fibre di carbonio riciclate


Vantaggi


  • Risparmio energetico: basse temperature e pressioni di esercizio
  • Recupero del prodotto, costo e riciclo del catalizzatore
  • Prodotto in forma pura (>99%) e con economia atomica (produttività) elevata (resa > 99%)
  • Usi di solventi rinnovabili e/o sostenibili
Pagina pubblicata il: 08 luglio 2024