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Pier Giorgio Cozzi

Professore ordinario

Dipartimento di Chimica "Giacomo Ciamician"

Settore scientifico disciplinare: CHIM/06 CHIMICA ORGANICA

Coordinatore del Corso di Laurea Magistrale in Chimica

Temi di ricerca

Parole chiave: Leganti chirali Streocentri quaternari Reazione di Reformatsky Reazioni catalitiche enantioselettive addizione enantioselettiva di acetileni

Il gruppo di ricerca è attivo nello sviluppo di nuove metodologie catalitiche stereoselettive. Sono attive attualmente le seguenti tematiche di ricerca.
Reazioni stereoselettive organocatalitiche di tipo SN1, con alcoli e formazioni di ioni carbenio.
Reazioni stereoselettive per la sintesi di alcaloidi. Addizioni a chinoline e isochinoline.
Nuove reazioni organocatalitiche con acidi di Bronsted.
Sintesi di nuovi organocatalizzatori contenenti porfirine.
Sintesi di nuovi acidi di Bronsted Chirali.
Sintesi totale dell'antibiotico Baulamicina e saggi biologici per batteri gram negativi resistenti agli antibiotici (in collaborazione con il di partimento di Microbiologia del Sant Orsola)
Fotocatalisi con Bodipy
Fotocatalisi stereoselettiva con metalli della prima serie del sistema periodico
Sintesi di leganti rotassanici chirali.
Molecole per QCA (quantum Cellular Automata).
Applicazioni di prvileged ligands  (Salen, Box, BINOL, PHOX, ecc ) in nuove reazioni stereoselettive
Catalisi organometallica stereoselettiva con complessi di ferro, cobalto e manganese
Reazioni di Reformatsky enantioselettive
Catalis redox organometallica

Reazione Fotocatalitiche con Earth Abudant Metals (Co, Mn, Fe, Ni, Zn, Al)





La preparazione di alcoli terziari chirali mediante processi catalitici enantioselettivi che sfruttano la formazione del legame carbonio-carbonio e' una delle aree di ricerca più importante della moderna sintesi organicia. Sebbene in molte sostanze biologicamente attive e molti farmaci contengaono alcoli terziari chirali, ci sono pochi metodi pratici e utili per la sintesi di questi composti. Di conseguenza, per poter realizzare su scala industriale la sintesi di substrati che contengono alcoli terziari, sono necessari innovativi metodi di sintesi. Questo perchè reazioni catalitiche che hanno come target i chetoni, da cui alcoli terziari possono essere preparati, sono limitate sia dalla attenuata reattività dei chetoni sia dalla difficoltà di differenziari i due sostituenti molto simili, legati al carbonio carbonilico. Noi abbiamo descritto, per primi al mondo, l'addizione enantioselettiva di acetileni a chetoni, e abbiamo studiato delle varianti diasteroselettive di questa reazione (a). La linea di ricerca sulla preparazione enantioselettiva di stereocentri quaternari si svilupperà in futuro mediante l'utilizzo di processi catalitici ed enantioselettivi Redox per la formazione del legame carbonio-carbonio. Da lacuni anni il gruppo è attivo nella chimica dei processi enantioselettivi Redox, che utilizzano una coppia costituita da un metallo e da un reagente organometallico, in cui il metallo funge da riducente e ricicla continuamente il reagente organometaalico responsabile per la formazione edantioselettiva del legame carbonio carbonio. L'uso di complessi chirali di samario o tullio, non è mai stato descritto in maniera catalitica, per delle difficoltà dovute allla reattività di questi composti. Comunque abbiamo attive delle collaborazione che permetteranno la soluzione di questo problema e aumenteranno l'arsenale di processi catalitic enantioslettivi redox nella formazione di stereocentri quaternari. L'uso di metalli poco tossici in questi processi redox, quali il ferro, zinco e manganese, permetteranno il loro utilizzo nella catalisi enantioselettiva redox a livello industriale. La reazione di Reofrmatsky e' un processo redox, in cui normalemnete zinco viene utilizzato, ed e' una reazione che e' stata descritta piu di 100 anni fa, ancora molto usata in chimica. Tuttavia e' una reazione estremamente difficile da realizzare in maniera catalitica enantioselettiva. Recentemente abbiamo sviluppato una reazione aldolica enantioselettiva su chetoni, che costituisce il terzo esempio di metodologia apparso in letteratura. Nel risolvere questo problema, molto difficle, abbiamo stabilito la prima variante catalitica ed enantioselettiva della reazione di Reformatsky descritta in letteratura. Molti eccitanti sviluppi di questa scoperta sono in corso di investigazione nel nostro laboratorio, perchè la reazione é molto adatta per la sua applicazione nella sintesi di sostanze naturali complesse. (b). La reazione enantioslettiva di Reformatsky é stata realizzata mediante l'uso di particolari complessi che accelerano la trasmetallazione tra Me2Zn e uno iodoestere. Lo scambio accelerato tra reagenti organometaalici, promosso da complessi organometallici é uno dei nostri temi di ricerca, che porterà allo studio di nuove utile reazioni di trasferimento catalitico di composti organometallici a chetoni. Come fine ultimo di questa linea di ricerca siamo interessati all'utilizzazione di substrati organici non funzionalizzati attraverso la diretta formazione di un legame metallo-carbonio per attivazione del legame carbonio-idrogeno. In questo caso complessi organometallici, attivando direttamente il legame carbonio-idrogeno di particolari substrati, permetterebbero la formazione diretta di specie organometalliche attive in grado poi di reagire in maniera stereoselettiva (d). Per poter costruire dei complessi attivi e nuovi rivoluzionari metodi per il trasferimento dell'informazione stereochimica, é necessario un nuovo disegno per i leganti, ed in questo nuovo disegno, elementi stereogenici come assi, piani e anche elementi di chiralità supramolecolare, possono venire impiegati (c). Molecole chirali ottenute, se dell'opportuna forma e con opportune proprieta' possono essere utilizzate per interagire in maniera supramolecolare alla superficie di nanotubi. Nanotubi chirali sono spire di esagoni di carbonio che si arrotolano suse stesse con un certo passo. Le proprieta' elelttroniche del nanotubo (Conduttore-semiconduttore o isolante) dipendono dal passo e dall'elicita' di queste strutture. Riuscendo a selezionare nonotubi chirali si potrebbe controllare in maniera esclusiva le proprieta' elettroniche e chimiche. L'azione della catalisi stereoselettiva, applicata al riconoscimento molecolare per il design elettronico potra' avere enormi inlfuenze e ricadute sulla preparazioni di nuovi materiali per l'elettronica (e). In questo contesto verranno impiegate reazioni di Reformatsky diastereo ed enantiosettive.

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