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Stefano Masiero

Professore associato confermato

Dipartimento di Chimica "Giacomo Ciamician"

Settore scientifico disciplinare: CHIM/06 CHIMICA ORGANICA

Temi di ricerca

Parole chiave: chimica supramolecolare Chiralità Cristalli liquidi guanosina Dispositivi molecolari organici Autoassemblaggio

(1) Si studiano le architetture molecolari ottenute mediante autoriconoscimento e autoassemblaggio attraverso un'organizzazione gerarchica di interazioni non covalenti; l'unità base principalmente studiata è rappresentata dalla guanosina e dai suoi derivati: si studiano inoltre le potenziali applicazioni di tali architetture nella progettazione di dispositivi molecolari. (2) La dissoluzione di una sostanza chirale non racemica in una fase liquido cristallina nematica trasforma questa in una fase chirale: lo studio delle caratteristiche della fase colesterica indotta consente di ottenere informazioni stereochimiche sulla molecola del soluto. (3) Si studia la possibilità di utilizzare molecole fotoresponsive come interruttori molecolari fotochimici e come sensori di stimoli chimico-fisici. (4) Si studia la conversione diretta della luce in energia meccanica attraverso autoassemblaggio/disassemblaggio fotocontrollato su opportuni sistemi azobenzenici.

(1) Architetture supramolecolari da autoassemblaggio. La guanosina, unica tra i nucleosidi, possiede un sequenza di gruppi donatori e accettori di ponti a idrogeno in grado di consentire la formazione di diverse strutture supramolecolari a seconda della natura del solvente, della sostituzione nel residuo zuccherino, della presenza di ioni, della derivatizzazione sulla base. In particolare si possono ottenere architetture basate su G-quartetti (quattro guanine legate ciclicamente da ponti idrogeno) impilati gli uni sugli altri per interazioni non covalenti e analoghe a quelle riscontrabili nelle sequenze telomeriche dei cromosomi, oppure strutture a nastro lineare o elicoidale. Tali architetture hanno interesse sia in campo farmaceutico/farmacologico per le loro implicazioni nei telomeri che in nanotecnologia molecolare per il loro utilizzo di nanodispositivi. Nel nostro gruppo di ricerca si studiano le modifiche strutturali dei derivati della guanina per modularne le loro proprietà chimico fisiche. (2) Applicazione dei cristalli liquidi nella caratterizzazione stereochimica. La caratterizzazione stereochimica di molecole chirali può essere effettuata mediante diverse tecniche, spettroscopiche o meno. Mentre le tecniche che usano luce polarizzata sono sensibili alla natura e disposizione dei cromofori presenti, la tecnica basata sul chiral doping di fasi liquido cristalline è principalmente sensibile alla forma della molecola. Nel nostro gruppo di ricerca si studia il trasferimento di chiralità dal livello molecolare a quello supramolecolare della fase liquido cristallina con il duplice scopo di ottenere informazioni sul meccanismo alla base di tale fenomeno (in modo da potere progettare molecole ad alto potere torcente - abilità di trasferimento di chiralità) e di ottenere informazione sulla configurazione/conformazione del soluto chirale. Sistemi liquido cristallini chirali trovano applicazione in molti dispositivi optoelettronici. (3) Dispositivi molecolari chirottici. La progettazione di interruttori (“switch”) molecolari rappresenta una sfida nel solco della tendenza alla miniaturizzazione in tecnologia e dello sviluppo di nuovi materiali per l'immagazzinamento (e il recupero) di informazione a livello molecolare. Oltre ai dispositivi di memoria reversibili, i campi di applicazione di switch molecolari si estendono anche alla chimica supramolecolare e alla nanotecnologia con lo scopo di raggiungere il controllo di funzione e struttura. Nel nostro gruppo di ricerca si studia il controllo di nanoarchitetture e di sistemi parzialmente ordinati (come i cristalli liquidi) attraverso stimoli chimici (come l'aggiunta di ioni) o fisici (fotochimici). Tale processo è seguito attraverso il monitoraggio delle proprietà chirali del sistema. (4) Conversione della luce in energia meccanica attraverso autoassemblaggio/disassemblaggio fotocontrollato. L'azobenzene può essere fotoisomerizzato dalla forma trans alla forma cis in modo reversibile utilizzando radiazioni di opportuna lunghezza d'onda. I due isomeri presentano diverse caratteristiche geometriche, ottiche, di polarità e di solubilità. E' possibile pertanto progettare sistemi molecolari contenenti residui azobenzenici in grado di aggregarsi a formare specie supramolecolari di tipo polimerico quando gli azobenzeni siano in forma trans, ma incapaci di aggregazione quando gli azobenzeni siano in forma cis. E' in questo modo possibile controllare per mezzo della luce la concentrazione totale del sistema e trasformare tali variazioni di concentrazione in lavoro attraverso l'osmosi.

 

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