Programma del corso di CHIMICA ORGANICA (Scienze Naturali), a.a. 2012-2013
CHIMICA ORGANICA (per il corso di laurea in Scienze
Naturali)
a.a.
2012/2013 - Prof. Andrea Bottoni
Introduzione. Richiami sul
legame chimico. Legami ionici e
covalenti. Orbitali atomici e orbitali
molecolari. Ibridi di risonanza e strutture limiti. Il legame idrogeno. Interazioni dipolo-dipolo
fra molecole. Proprietà fisiche delle
molecole organiche: punti di ebollizione e di fusione, solubilità. Polarita'
dei legami. Momenti di dipolo di le game
e dipoli molecolari. Acidi e basi di Broensted.
Alcani e
cicloalcani. Proprieta' fisiche. Nomenclatura.
Ibridizzazione sp3. La struttura del metano
e dell'etano. Struttura e conformazione
dei cicloalcani: anelli a 3, 4, 5 e 6 termini.
Conformazioni a sedia e a barca del cicloesano: legami assiali ed
equatoriali. Cicloalcani con
sostituenti. Cicloalcani monosostituiti. Cicloalcani con più sostituenti e
isomeria cis/trans. Reattivita' di alcani e cicloalcani. Ossidazione
(combustione). Alogenazione degli alcani: meccanismo.
Stereoisomeria. Molecole
chirali. Enantiomeri e
diastereoisomeri. Proiezioni di Fisher.
Nomenclatura R/S. Composti con uno o più centri chirali. Forme meso. Potere rotatorio specifico.
Miscele racemica.
Reattivita’
organica. Concetto di meccanismo di
reazione. Legge di Arrhenius. Intermedi e stati di transizione. Carbocationi,
radicali al carbonio e carbanioni: struttura e scala di stabilita’ relativa.
Alcheni. Proprieta'
fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp2.
Struttura dell'etilene. Isomeria cis/trans ed E/Z. Preparazione degli
alcheni per disidratazione degli alcooli.
Reazioni di addizione al doppio legame: considerazioni generali sul
meccanismo. Addizione di acidi
alogenidrici: regola di Markovnikov. Reazioni di alogenazione: meccanismo e
stereochimica. Ioni alonio: struttura.
Alchini. Nomenclatura.
Ibridizzazione sp. Struttura dell'acetilene.
Alcoli,
eteri e fenoli. Nomenclatura e
proprieta' fisiche. Acidita' degli alcoli e dei fenoli.
Aldeidi e
chetoni. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Ioni enolato. Tautomeria
cheto-enolica. Meccanismo della reazione
di addizione nucleofila. Catalisi acida. Condensazioni alcoliche:
autocondensazioni e condensazioni incrociate. Emiacetali ed emichetali. Acetali
e chetali. Saggi di Benedict e Tollens.
Acidi
carbossilici e loro derivati. Acidi,
cloruri acilici, ammidi, anidridi, esteri. Nomenclatura e proprietà fisiche.
Reattività dei composti acilici: considerazioni generali sul meccanismo di
sostituzione nucleofila. Esempi vari di reattività di anidridi, cloruri
acilici, acidi carbossilici Esterificazione e idrolisi acida degli esteri.
Idrolisi basica degli esteri. Idrolisi acida delle ammidi.
Composti
aromatici. Benzene. Struttura del
benzene.
Ammine. Nomenclatura e proprietà fisiche.
Carboidrati. Monosaccaridi. Rappresentazioni di Fisher e di
Haworth. Struttura del D-glucosio, D-fruttosio,
D-galattosio. Forme emiacetaliche. Anomeri a e b. Mutarotazione. Glicosidi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Disaccaridi.
Struttura e proprieta' del saccarosio, maltosio, lattosio e cellobosio.
Polisaccaridi. Struttura e proprietà di cellulosa, amido, glicogeno,.
Amminoacidi
e proteine. Struttura degli alfa-amminoacidi. Gli alfa-amminoacidi come ioni
dipolari. Struttura del legame peptidico. Struttura primaria, secondaria,
terziaria e quaternaria delle proteine.
Proteine coniugate. Esempi.
Lipidi. Generalità. Triacilgliceroli. Acidi grassi. Saponi.
Testi consigliati:
(1) W.H.BROWN "Chimica Organica" EdiSES,
Napoli.
(2) W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V.
Anslyn "Chimica Organica" EdiSES, Napoli.
(3) W.H. Brown, T. Poon “Introduzione alla Chimica
Organica” EdiSES, Napoli
(4) R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN "Chimica
Organica" Ed. Piccin, Padova.
(5) J.McMURRY "Chimica Organica" Ed. Piccin,
Padova.
(6) T.W.G.SOLOMON "Chimica Organica" Ed.
Zanichelli, Bologna.
(7) P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES, Napoli.