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Andrea Bottoni

Professore Alma Mater

Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Professore a contratto a titolo gratuito

Dipartimento di Chimica "Giacomo Ciamician"

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Programma del corso di CHIMICA ORGANICA (Scienze Naturali), a.a. 2013-2014

CHIMICA ORGANICA (Scienze Naturali), a.a. 2013-2014
Prof. Andrea Bottoni

Introduzione. Richiami sul legame chimico. Legami ionici e covalenti. Orbitali atomici e orbitali molecolari. Ibridi di risonanza e strutture limiti. Il legame idrogeno. Interazioni dipolo-dipolo fra molecole. Proprietà fisiche delle molecole organiche: punti di ebollizione e di fusione, solubilità. Polarita' dei legami. Momenti di dipolo di le game e dipoli molecolari. Acidi e basi di Broensted.

Alcani e cicloalcani. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp3. La struttura del metano e dell'etano. Struttura e conformazione dei cicloalcani: anelli a 3, 4, 5 e 6 termini. Conformazioni a sedia e a barca del cicloesano: legami assiali ed equatoriali. Cicloalcani con sostituenti. Cicloalcani monosostituiti. Cicloalcani con più sostituenti e isomeria cis/trans. Reattivita' di alcani e cicloalcani. Ossidazione (combustione). Alogenazione degli alcani: meccanismo.

Stereoisomeria. Molecole chirali. Enantiomeri e diastereoisomeri. Proiezioni di Fisher. Nomenclatura R/S. Composti con uno o più centri chirali. Forme meso. Potere rotatorio specifico. Miscele racemica.

Reattivita’ organica. Concetto di meccanismo di reazione. Legge di Arrhenius. Intermedi e stati di transizione. Carbocationi, radicali al carbonio e carbanioni: struttura e scala di stabilita’ relativa.

Alcheni. Proprieta' fisiche. Nomenclatura. Ibridizzazione sp2. Struttura dell'etilene. Isomeria cis/trans ed E/Z. Preparazione degli alcheni per disidratazione degli alcooli. Reazioni di addizione al doppio legame: considerazioni generali sul meccanismo. Addizione di acidi alogenidrici: regola di Markovnikov. Reazioni di alogenazione: meccanismo e stereochimica. Ioni alonio: struttura.

Alchini. Nomenclatura. Ibridizzazione sp. Struttura dell'acetilene.

Alcoli, eteri e fenoli. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Acidita' degli alcoli e dei fenoli.

Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprieta' fisiche. Ioni enolato. Tautomeria cheto-enolica. Meccanismo della reazione di addizione nucleofila. Catalisi acida. Condensazioni alcoliche: autocondensazioni e condensazioni incrociate. Emiacetali ed emichetali. Acetali e chetali. Saggi di Benedict e Tollens.

Acidi carbossilici e loro derivati. Acidi, cloruri acilici, ammidi, anidridi, esteri. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività dei composti acilici: considerazioni generali sul meccanismo di sostituzione nucleofila. Esempi vari di reattività di anidridi, cloruri acilici, acidi carbossilici Esterificazione e idrolisi acida degli esteri. Idrolisi basica degli esteri. Idrolisi acida delle ammidi.

Composti aromatici. Benzene. Struttura del benzene. Nomenclatura dei derivati benzenici.

Ammine. Nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.

Carboidrati. Monosaccaridi. Rappresentazioni di Fisher e di Haworth. Struttura del D-glucosio, D-fruttosio, D-galattosio. Forme emiacetaliche. Anomeri a e b. Mutarotazione. Glicosidi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Disaccaridi. Struttura e proprieta' del saccarosio, maltosio, lattosio e cellobosio. Polisaccaridi. Struttura e proprietà di cellulosa, amido, glicogeno,.

Amminoacidi e proteine. Struttura degli alfa-amminoacidi. Gli alfa-amminoacidi come ioni dipolari. Struttura del legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Proteine coniugate. Esempi.

Lipidi. Generalità. Triacilgliceroli. Acidi grassi. Saponi.



Testi consigliati:

(1) W.H.BROWN "Chimica Organica" EdiSES, Napoli.

(2) W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn "Chimica Organica" EdiSES, Napoli.

(3) W.H. Brown, T. Poon “Introduzione alla Chimica Organica” EdiSES, Napoli

(4) R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN "Chimica Organica" Ed. Piccin, Padova.

(5) J.McMURRY "Chimica Organica" Ed. Piccin, Padova.

(6) T.W.G.SOLOMON "Chimica Organica" Ed. Zanichelli, Bologna.

(7) P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES, Napoli.