C8587 - ANALISI DEGLI INQUINANTI ORGANICI

Conoscenze e abilità da conseguire

Il corso offre agli studenti l’opportunità di completare e ampliare le proprie conoscenze di chimica organica II, applicandole a uno dei temi più attuali e rilevanti: lo studio e l’analisi degli inquinanti organici nell’ambiente. Particolare attenzione sarà dedicata alle tecniche spettroscopiche e spettrometriche più avanzate per l’identificazione e la caratterizzazione dei composti organici, tra cui la Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e la Spettrometria di Massa (MS), con esempi applicativi legati all’analisi di pesticidi, idrocarburi policiclici aromatici e altri contaminanti emergenti Il corso intende fornire non solo solide basi teoriche, ma anche una prospettiva pratica su come la chimica organica contribuisca alla valutazione e al monitoraggio dell’inquinamento ambientale, offrendo così una formazione utile per chi desidera operare nei settori della ricerca, dell’ambiente e delle analisi chimiche.

Contenuti

PREREQUISITI

Conoscenze di base di chimica organica, gruppi funzionali organici, nozioni base di chimica fisica.

Programma del corso:

Spettroscopia NMR.

Momento magnetico di spin, orientazione nel campo magnetico e frequenza di Larmor. Sensibilità dell’esperimento NMR. Regole di selezione per i nuclei atomici. Tecniche di acquisizione CW e FT. Interpretazione vettoriale della magnetizzazione. Vettore magnetizzazione e impulsi a radiofrequenza.

Spettroscopia NMR al protone. Teoria del chemical shift e scelta degli standard di riferimento. Integrazione dei segnali. Teoria dell’accoppiamento, sistemi di spin e regole di accoppiamento AX, AMX, AX2, AX3, ABX3. Esercizi su spettri sperimentali alifatici. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica, spettri fortemente accoppiati. Analisi dei sistemi aromatici orto-meta-para.

Spettri al C13. Spettri completamente accoppiati e spettri con broadband decoupling. Integrazione degli spettri al carbonio. Spettri DEPT per la assegnazione dei segnali NMR.

Teoria del rilassamento dipolare. Spettri NOE. Tecnica NOE differenza e NOE transiente. Interpretazione qualitativa degli spettri per la determinazione della geometria molecolare.

Spettrometria di massa.

Teoria base della spettroscopia di massa: massa nominale e massa esatta. Identificazione dello ione molecolare, composizione molecolare dagli spettri di massa esatta. Pattern isotopico del carbonio e del bromo e del cloro.

Metodi di ionizzazione: impatto elettronico, electron spray, MALDI. analizzatori: settore magnetico, quadrupolo, trappola ionica, TOF e FT-ICR. Composizione isotopica, definizione di frammentazione primaria e secondaria, classificazione delle frammentazioni di tipo primario. Meccanismi di frammentazione e ioni caratteristici

Atropisomeria

Introduzione alla chiralità assiale. Nomenclatura M e P. Linea di confine tra configurazione e conformazioni.

Testi/Bibliografia

Testi/Bibliografia

Robert. M. Silverstein et al

IDENTIFICAZIONE SPETTROMETRICA DI COMPOSTI ORGANICI

Terza Edizione

Casa Editrice Ambrosiana

ISBN 978-88-08-18350-7

 

 

A. Randazzo, A. Mangoni, G. Giorgi, R. Gobetto

ANALISI STRUTTURALE DELLE MOLECOLE

Loghìa

ISBN 978-88-95122-67-0

 

Metodi didattici

Le lezioni frontali verranno svolte dal docente con l'ausilio di diapositive e di modelli molecolari. Circa un quinto delle ore di lezione saranno dedicati allo svolgimento in aula di esercizi sotto la guida del docente.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La prova da sostenersi durante le sessioni d’esame è costituita da un’unica prova scritta composta da un esercizio di assegnazione strutturale.

L’esercizio di assegnazione strutturale prevede l’utilizzo di dati sperimentali di spettroscopia NMR/massa per la determinazione della struttura di un composto organico incognito, da scegliere all'interno di un set di strutture chimiche indicate nell'esercizio.

Durante la prova scritta finale è consentita la consultazione di libri, dispense ed appunti. Non è invece consentito l’utilizzo di dispositivi collegabili alla rete Internet (tablet, smartphone, ecc.).

Per sostenere la prova d'esame scritta è necessaria l'iscrizione tramite “Alma esami”, nel rispetto inderogabile delle scadenze previste.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le diapositive presentate in aula mediante videoproiezione, gli esercizi svolti in aula e alcuni esempi di vecchi compiti di esame vengono messi a disposizione all'inizio del corso tramite l'applicativo "insegnamenti On line", raggiungibile all'indirizzo https://virtuale.unibo.it.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Michele Mancinelli