27868 - LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA E CARATTERIZZAZIONE (M-Z)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente sa preparare semplici molecole organiche utilizzando moderne tecniche di sintesi. Sa analizzare e purificare sostanze organiche tramite cromatografia liquida. E' in grado di determinare la struttura di semplici molecole organiche tramite analisi combinata di spettri NMR, MS, IR e UV . Sa lavorare in gruppo

Contenuti

Concetti sulla sicurezza di reagenti e solventi organici

Sintesi a più passaggi di materiali organici

•  Uso e manipolazione dei gruppi protettivi
• Organometalli e tecniche di lavoro in atmosfera inerte
• Tecniche di purificazione cromatografica
• Identificazione strutturale dei prodotti di reazione

Spettroscopia di risonanza magnetica al protone

• Introduzione teorica alle tecniche di risonanza magnetica nucleare (NMR)
• Strumentazione NMR
• Assorbimento di energia e chemical shifts
• La simmetria nella determinazione della struttura di composti organici
• Integrazione dei segnali NMR
• Costanti di accoppiamento

Spettroscopia di risonanza magnetica al carbonio

• Differenze e similitudini con la spettroscopia di risonanza magnetica al protone
• Assorbimento di energia e chemical shifts

Introduzione alla spettrometria di massa per semplici molecole organiche

Testi/Bibliografia

I lucidi utilizzati per le lezioni e gli appunti di lezione sono sufficienti per la preparazione dell'esame finale e non sarà necessario usare alcun libro di testo aggiuntivo. Per approfondire alcuni aspetti del corso, libri di interesse generale sono:

1. "Chimica Organica Sperimentale", Royston M. Roberts, John C. Gilbert, Stephen F. Martin; Zanichelli
2. "A Complete Introduction to Modern NMR Spectroscopy", Roger S. Macomber, J. Wiley & sons

3. "Spectrometric Identification of Organic Compounds", Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle

Metodi didattici

Lezioni frontali (3 CFU, 24 h) con supporto multimediale.

Sessioni di laboratorio (2 CFU, 32 h) per migliorare le capacità sperimentali nella sintesi e caratterizzazione di composti organici.

Esercitazioni (1 CFU, 12 h) per l'interpretazione dei dati ottenuti in laboratorio.

I lucidi proiettati a lezione sono disponibili per il download.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso lo svolgimento di relazioni sull'attività di laboratorio, di una prova scritta riguardante il riconoscimento strutturale di un composto organico mediante tecniche di spettroscopia NMR e spettrometria di massa ed infine mediante una prova orale. Le relazioni verranno valutate in base alla capacità dello studente di comunicare in forma scientifica i risultati ottenuti durante lo svolgimento delle prove pratiche. L'esame orale prevede quesiti che riguardano le tecniche generali di laboratorio ed i meccanismi delle reazioni eseguite in laboratorio.

Il voto finale viene determinato dalla media aritmetica dei risultati conseguiti nelle tre prove, che devono comunque risultare singolarmente sufficienti. Il docente si riserva di assegnare un punteggio massimo fino a 3 punti in base al comportamento tenuto in laboratorio durante le esercitazioni pratiche.

Strumenti a supporto della didattica

Lavagna luminosa, PC, videoproiettore. I lucidi proiettati a lezione sono disponibili per il download nel deposito istituzionale dei materiali didattici dell'Università di Bologna.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Marco Lombardo