87617 - CHEMISTRY

Anno Accademico 2018/2019

  • Docente: Riccardo Amorati
  • Crediti formativi: 10
  • SSD: CHIM/06
  • Lingua di insegnamento: Inglese
  • Moduli: Francesco Musiani (Modulo 1) Riccardo Amorati (Modulo 2) Paola Franchi (Modulo 3)
  • Modalità didattica: Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 1) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 2) Convenzionale - Lezioni in presenza (Modulo 3)
  • Campus: Bologna
  • Corso: Laurea in Genomics (cod. 9211)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente avrà familiarità con i principi di base della chimica generale e della chimica organica che sono propedeutici agli approcci più approfonditi della biochimica e degli studi molecolari.

Contenuti

Modulo 1. Chimica inorganica.

Le proprietà della materia. Cambiamenti fisici e chimici. Elementi, composti e miscele. Teoria atomica di Dalton. Teoria dei quanti. Il principio incerto di Heisenberg. L'equazione di Schrödinger. Teoria quantistica atomica. Numeri quantici. Orbitali atomici. Atomi polielettronici. Tavola periodica. Proprietà periodiche degli elementi. Raggio atomico, energia di ionizzazione e affinità elettronica. Metalli e non metalli. Il legame chimico. Teoria della Valenza di Bond. Sigma e Pi. Ibridazione di orbite atomiche. Accoppiamenti e elettroni non leganti. Significato delle formule chimiche. Strutture di Lewis. Elettronegatività. Dipolo molecolare. Geometria molecolare e modello VSEPR. Cariche formali e numero di ossidazione. Formule di risonanza. Legame ionico. Raggi atomici e ionici. Forze intermolecolari. Polarizzabilità. Legame idrogeno. Equazione generale dei gas ideali. Transizioni di fase. Schemi di fase. Pressione di vapore. Stechiometria. Concetto di equazione chimica. Rapporti di massa nelle reazioni chimiche. La massa atomica relativa. La mole e la massa molare. Reagente limitante. Soluzioni e dispersioni. Unità di concentrazione. Reazioni chimiche e equilibri. Termodinamica. Energia interna e entalpia. Energia libera di Gibbs e la spontaneità di una reazione. Quoziente di reazione. Costante di equilibrio. Il principio di Le Chatelier. Equilibrio in soluzione acquosa. Auto-ionizzazione dell'acqua e pH. Definizione di acidi e basi secondo Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis. Soluzioni acquose di acidi e basi. Scioglimento di acidi deboli e basi. Idrolisi dei sali. Reazioni tra un acido e una base. Soluzioni tampone. Titolazione di acido-base. Indicatori. Ossidazione e reazioni elettrochimiche. Forza elettromotrice. Potenziali di riduzione. L'equazione di Nernst. Spontaneità di una reazione redox. Frequenza di reazione e meccanismo. Teoria delle collisioni. Energia di attivazione. L'equazione di Arrhenius. Reazioni multistep. Catalisi.

Modulo 2. Chimica organica.
Classificazione e nomenclatura dei composti organici. Gruppi funzionali. Come disegnare le strutture chimiche. Alcani e loro isomeri. Gruppi alchilici. Proprietà di degli alcani. Conformazione e stabilità di alcani. Conformazione e stabilità dei cicloalcani. Cicloesano. Legami assiali e equatoriali, mobilità conformazionale. Conformazioni delle molecole policicliche. Struttura degli alcheni. Grado di insaturazione. Nomenclatura, isomeria cis-trans in alcheni. La designazione E, Z. Stabilità degli alcheni. Dieni coniugati e non coniugati. Polieni. Sistemi coniugati in natura. Idratazione degli alchini. Enoli. Riduzione di alchini. Ossidazione e riduzione in chimica organica. Proprietà e reazioni degli alcoli. Struttura, proprietà e fonti di eteri. Eteri ciclici: epossidi. Preparazione di epossidi usando un perossido acido. Reazioni di apertura dell'anello di epossidi. Tioli e solfuri. Ossidazione dei tioli ai disolfuri. Proprietà e reazioni di aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali e acetali. Proprietà chimiche e fisiche degli acidi carbossilici. Dissociazione degli acidi carbossilici. Effetto dei sostituenti sull'acidità. Diacidi comuni e il loro ruolo biologico. Denominazione di derivati dell'acido carbossilico: alogenuri, anidridi, amidi, esteri. Conversioni egli acidi carbossilici in derivati. Sostituzione nucleofila acilica: modello di reazione generale. Esteri e loro chimica. Idrolisi: acido o base catalizzata. Ammidi: proprietà chimiche e fisiche. Tioesteri e fosfati acilici: derivati biologici dell'acido carbossilico. Poliammidi e poliesteri.


Parte 3. Molecole della vita.

Basicità delle ammine. Sintesi e reazioni di ammine. Nitrosammine e la loro tossicità sul DNA. Aromaticità del benzene, regola di Huckel. Nomenclatura dei benzeni sostituiti. Acidità e basicità dei derivati del benzene, ruolo della risonanza. Idrocarburi policiclici aromatici. Idrocarburi policiclici aromatici e loro proprietà. Definizione di stereoisomeri, chiralità, descrittori di configurazione (R, S). Assegnazione di configurazione assoluta, enantiomeri, diastereoisomeri, forme meso. Caratteristiche chimico-fisiche degli enantiomeri e dei diastereoisomeri, attività ottica.Monosaccharidi, aldosi e chetosi. Aspetti stereochimici (D, L), proiezione di Fisher. Emiacetali ciclici (con meccanismo di formazione), anomeri. Disegnare i carboidrati: la conformazione a sedia, rappresentazione di Haworth. Disaccaridi e polisaccaridi. Zuccheri riducenti. Proprietà fisiche degli acidi grassi. Trigliceridi, saponificazione, detergenti, micelle. Fosfolipidi, membrana cellulare, lipoproteine. Colesterolo e ormoni steroidei. Amminoacidi: nomenclatura completa, struttura, stereochimica, proprietà fisiche e acido-base. Punto isoelettrico. Legame peptidico e peptidi. Proteine. Struttura primaria. Strutture secondarie: α-elica e β-foglietto. Legami disolfuro. Il grafico di Ramachandran. Struttura super-secondaria. Struttura terziaria. Struttura quaternaria. Basi aromatiche eterocicliche, nucleosidi, nucleotidi: nomenclatura completa. Struttura e ruolo di ADP e ATP. Struttura primaria del DNA. Struttura secondaria del DNA, modello Watson-Crick. Abbinamento di nucleobasi. Doppia elica. Struttura terziaria. RNA, struttura e funzione. Basi modificate. Definizione di radicale, formazione dei radicali, energia di dissociazione di legame, stabilità e persistenza. Attacco dei radicali alle molecole biologiche, stress ossidativo. Costruzione e manipolazione di modelli 3D di proteine e acidi nucleici, utilizzando software specifico nel laboratorio informatico.

Testi/Bibliografia

Introduction to Chemistry General, Organic, and Biological v. 1.0. Liberamente scaricabile dal sito: https://2012books.lardbucket.org/pdfs/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological.pdf

Denninston. General, organic and biochemistry. Mc Graw Hill. http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/denniston/etext/Denniston.pdf

Brown, Iverson, Anslyn, Foote. Organic Chemistry, 8th edition. Cengage Learning ed. ISBN 9781305580350

Metodi didattici

Le lezioni prevedono l'utilizzo di presentazioni power-point. Saranno condotte sessioni di risoluzione dei problemi per lo studente per acquisire conoscenza con il trattamento numerico dei problemi chimici.

Saranno svolte alcune ore in laboratorio didattico informatico per imparare l'utilizzo di programmi che permettono di visualizzare in 3D le macromolecole biologiche.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

L'esame finale consiste in una prova finale di domande e problemi a scelta multipla, con parziale credito per risposte parziali, della durata di 2 ore senza l'aiuto di appunti o libri, per accertare il livello di conoscenza dello studente, nonché un colloquio opzionale. L'accesso all'esame orale facoltativo richiede il superamento della prova scritta con un voto di almeno 17/30. Non saranno effettuati test parziali durante il periodo di insegnamento. Il voto finale è la media dell'esame orale scritto e facoltativo.

Strumenti a supporto della didattica

Sarà presentato materiale multimediale, come diapositive, filmati, animazioni e visualizzazione tridimensionale di atomi, molecole e materiali. Uso di programmi che permettono di visualizzare in 3D le macromolecole biologiche.

Il materiale multimediale utilizzato durante le lezioni verrà reso disponibile agli studenti tramite download del materiale stesso dal sito web del docente.

Gli studenti sono pregati di segnalare al docente eventuali esigenze tramite mail privata. Questo permetterà al docente di valutare quali strumenti di supporto alla didattica sono più adeguati per rendere il percorso formativo fruibile da parte di tutti gli studenti del corso.

Orario di ricevimento

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