27868 - LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA E CARATTERIZZAZIONE (A-L)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente sa preparare semplici molecole organiche utilizzando moderne tecniche di sintesi. Sa analizzare e purificare sostanze organiche tramite cromatografia liquida. E' in grado di determinare la struttura di semplici molecole organiche tramite analisi combinata di spettri NMR, MS, IR e UV . Sa lavorare in gruppo

Contenuti

• Tecniche di lavoro in atmosfera inerte.
• Caratteristiche commerciali e concetti sulla sicurezza di reagenti e solventi organici.
  
• Tecniche cromatografiche di purificazione: cromatografia liquida su colonna (flash-cromatografia), criteri per la scelta della fase stazionaria e della fase mobile.
• Introduzione alla spettrometria di massa per semplici molecole organiche: analisi di spettri di massa a impatto elettronico (EI) ed elettronspray (ESI).
• Applicazione di tecniche combinate di analisi GC-MS e HPLC-MS.
• Ripasso delle basi alle tecniche di risonanza magnetica nucleare (NMR).
• Approfondimenti di ¹H-NMR (simmetria nella determinazione della struttura di composti organici, equazione di Karplus e costanti di accoppiamento, sistemi di spin e enotazione di Pople, integrazione dei segnali).
• Risonanza magnetica nucleare del ¹³C, differenze e similitudini con la spettroscopia di risonanza magnetica al protone.
• Esempi di risonanza magnetica nucleare del ³¹P e ¹⁹F.
  
• Interpretazione di spettri combinati ¹H-NMR, ¹³C-NMR e MS con esercitazioni per l’identificazione strutturaledi composti organici.

Testi/Bibliografia

Il materiale utilizzato per le lezioni e gli appunti di lezione sono sufficienti per la preparazione dell'esame finale.

Per approfondire alcuni aspetti del corso, libri di interesse generale sono:

• La Chimica Organica in Laboratorio , M. D'Ischia, Ed. Piccin.
• Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Silverstein, Webster, Kiemle. 2° Ed. Ambrosiana (consigliato).
• Advanced Practical Organic Chemistry, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter. Ed Thompson.

Metodi didattici

• Lezioni frontali (3 CFU, 24 h) in cui vengono illustrati, approfonditi e discussi gli argomenti del programma.
• Sessione di laboratorio (2 CFU, 32 h) in cui lo studente condurrà una sintesi multistadio individualmente.
• Esercitazioni (1 CFU, 12 h) per l'interpretazione dei dati ottenuti in laboratorio e per svolgere esercizi di interpretazione di spettri combinati ¹H-NMR, ¹³C-NMR e MS.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Per avere accesso all'esame finale è necessario aver superato l'esame di Chimica Organica 2 e il laboratorio di Chimica Organica.

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso:

• Lo svolgimento di relazioni individuali riguardanti l’attività di laboratorio, che dovranno essere consegnate entro la data definita dal docente, comunque entro la prima sessione di esame prevista. Le relazioni verranno valutate in base alla capacità dello studente di comunicare in forma scientifica e commentare i risultati ottenuti durante lo svolgimento delle prove pratiche.
• Una prova scritta riguardante il riconoscimento strutturale di un composto organico mediante tecniche di spettroscopia NMR e spettrometria di massa. La prova scritta avrà una durata di 1 ora e 30 minuti.
• Una prova orale che riguarda le tecniche di laboratorio e le tecniche spettroscopiche discusse durante lezioni.

Se superata la prova scritta, il voto finale viene determinato dalla media aritmetica dei risultati conseguiti nelle tre prove. Il docente si riserva di assegnare un punteggio massimo fino a 3 punti in base al comportamento tenuto in laboratorio durante le esercitazioni pratiche.

Strumenti a supporto della didattica

Lavagna luminosa, PC, videoproiettore. I lucidi e video proiettati a lezione sono disponibili per il download nel deposito istituzionale dei materiali didattici dell'Università di Bologna

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Andrea Gualandi