66992 - CHIMICA ORGANICA (M-Z)

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede le nozioni necessarie alla comprensione ed utilizzo dei principali composti organici a livello di classificazione, struttura e proprietà. Lo studente acquisisce inoltre i concetti principali utili all'interpretazione della reattività dei composti organici. Infine, attraverso semplici esperimenti di preparazione e isolamento di composti organici, lo studente completa e concretizza la propria conoscenza della chimica organica di base, utile anche alla conoscenza dei composti biologici.

Contenuti

1. Struttura e proprietà delle molecole organiche - La struttura elettronica dell'atomo. Orbitali atomici. Orbitali molecolari e legame covalente. Orbitali ibridi: formazione di molecole complesse. Polarità ed elettronegatività. Nucleofili ed elettrofili.

2. Gruppi funzionali e nomenclatura IUPAC – Il concetto di gruppo funzionale in chimica organica. Caratteristiche strutturali dei gruppi funzionali più comuni: alcani, alcheni, alchini, alogenuri, alcoli, tioli, eteri, ammine, idrocarburi aromatici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi). Il sistema IUPAC di denominazione dei composti organici.

3. Alcani e cicloalcani– Idrocarburi saturi, formula bruta. Struttura e isomeria strutturale. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Conformazioni sfalsate ed eclissate degli alcani. Proiezioni di Newman. Cicloalcani: struttura e nomenclatura. Cicloesano: conformazioni e mobilità. Stereoisomeria cis-trans nei cicloalcani disostituiti.

4. Stereochimica- Stereoisomeria (enantiomeri e diastereoisomeri). Sterocentri e chiralità delle molecole. Configurazione e descrittori R/S. Proiezioni di Fisher. Molecole con due stereocentri, composti meso. Proprietà degli stereoisomeri. Miscele racemiche. Significato della chiralità nel mondo biologico.

5. Alcheni - Idrocarburi insaturi. Struttura e nomenclatura. Doppio legame e rotazione impedita, isomeria cis-trans (Z e E) e stabilità relativa degli isomeri. Proprietà fisiche e chimiche. Generalità sulle reazioni organiche: formazione di legami, reazioni omolitiche ed eterolitiche, meccanismi di reazione, diagrammi di energia potenziale e coordinata di reazione; reazioni eso- ed endotermiche; stato di transizione, intermedi, energia di attivazione. Addizioni elettrofile agli alcheni; meccanismo generale, regola di Markovnikov, carbocationi, specie elettrofile. Addizione di acidi alogenidrici. Idratazione acido catalizzata. Aspetti stereochimici delle addizioni. Idrogenazione catalitica: sin-addizione. Dieni coniugati. Risonanza: regole e strutture di risonanza. 

6. Alchini: struttura e nomenclatura. Acidi e basi secondo Brönsted. Reazioni di addizione elettrofila. Addizione di acidi alogenidrici. Idratazione acido catalizzata. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli alchini terminali. Fattori che influenzano l’acidità dei composti organici. Reazione dell’anione acetiluro: utilizzo in sintesi organica.

7. Alogenuri alchilici– Struttura e proprietà. Nomenclatura. Preparazione: alogenazione radicalica degli alcani. Meccanismo di reazione radicalica: reazione a catena (inizio, propagazione e terminazione). Addizione radicalica di HBr agli alcheni in presenza di perossidi. Geometria dei radicali e stabilità relativa. Reazioni di sostituzione nucleofila. Nucleofili e sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici. Meccanismo S_N2 e S_N1. Carbocationi, forma e stabilità relativa. Fattori che favoriscono le reazioni di S_N2 e di S_N1 degli alogenuri alchilici. Reazioni di β-eliminazione: la deidroalogenazione degli alogenuri alchilici. Regioselettività (regola di Zaitsev). Meccanismi E1 e E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.

8. Alcoli, tioli, eteri ed epossidi– Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Confronto alcoli/tioli. Reazioni degli alcoli. Sostituzione con acidi alogenidrici. Disidratazione acido catalizzata degli alcoli: formazione regioselettiva di alcheni. Stato di ossidazione di un composto organico: reazioni di ossidazione e riduzione. Ossidazione degli alcoli. Eteri: struttura e nomenclatura. Epossidi: sintesi mediante addizione di ossigeno agli alcheni. Struttura, tensione d'anello e nomenclatura. Reattività degli epossidi. Solfuri e disolfuri.

9. Composti aromatici. Il benzene: energia di risonanza e stabilizzazione. Criteri di aromaticità. Regola di Hückel. Esempi di composti aromatici e non. Composti eterociclici aromatici. L’effetto dell’aromaticità sul valore di pK_a di alcuni composti. Acidità del fenolo. Reazioni del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale. Acidi e basi secondo Lewis. Alogenazione. Nitrazione. Solfonazione. Acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Benzeni sostituiti: nomenclatura. Effetto dei sostituenti sulla sostituzione elettrofila del benzene: velocità di reazione e orientazione.

10. Aldeidi e chetoni– Struttura e Nomenclatura. Reattività del gruppo carbonilico. Addizione nucleofila acilica. Composti organometallici. Reattivi di Grignard. Addizione di ione acetiluro, ione cianuro, ammine primarie (formazione di immine), alcoli (formazione di acetali). Riduzione e ossidazione del gruppo carbonilico.

11. Acidi carbossilici– Struttura e Nomenclatura. Proprietà fisiche: dimeri, p.e., solubilità, regioni idrofobe/idrofile. Acidità, effetti induttivi e di risonanza; reazioni con basi forti, solubilità dei sali.

12. Derivati degli acidi carbossilici– Struttura e nomenclatura di alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reazione generale di sostituzione nucleofila acilica, confronto con l'addizione nucleofila, reattività dei diversi derivati: idrolisi degli esteri.

13. Reazioni al carbonio in alfa al carbonile- Acidità del carbonio alfa. Reattività degli enolati. Condensazione aldolica. Condensazione aldolica incrociata.

14. Carboidrati- Struttura generale e classificazione. Rappresentazione mediante proiezione di Fischer e di Haworth. Definizione serie D e serie L. Struttura ciclica e formazione di emiacetali: mutarotazione del glucosio, conformazione dei monosaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di acetali, riduzione, ossidazione (definizione di zuccheri riducenti). I disaccaridi: cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio. I polisaccaridi: cellulosa e amido.

15. Ammine– Nomenclatura, classificazione, struttura e proprietà. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Alcaloidi. Struttura chimica di basi azotate, nucleosidi e nucleotidi.

16. Amminoacidi- Struttura generale. Amminoacidi basici e amminoacidi acidi. Struttura dipolare e punto isoelettrico. Peptidi. Legame peptidico. Proteine: cenni.

17. Lipidi- Cenni. Grassi e oli. Saponi. Fosfolipidi. Steroidi. Membrane biologiche.

18. Esercitazioni in laboratorio: utilizzo di tecniche di estrazione, sintesi e riconoscimento di composti organici.

Testi/Bibliografia

Brown, Iverson, Ansylyn, Foote - Chimica Organica - EdiSES

P.Y. Bruice – Chimica Organica - EdiSES

J. McMurry - Fondamenti di Chimica Organica - Zanichelli

J.G. Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw Hill

Metodi didattici

Lezioni teoriche. Esercitazioni in classe alla lavagna. Esercitazioni pratiche in laboratorio.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

L'ammissione all'esame è subordinata, salvo casi eccezionali e giustificati, alla frequenza del laboratorio.

L'esame consiste in una prova scritta e in una prova orale sul programma svolto.

La prova scritta è costituita da 15 domande a risposta multipla volte ad accertare la conoscenza dei principi generali della chimica organica e da una domanda sul laboratorio.

La prova orale sarà incentrata sull'esposizione delle caratteristiche dei composti organici trattati e sull'illustrazione dei meccanismi delle reazioni discusse. L'ammissione alla prova orale richiede il superamento della prova scritta (preliminare). La prova orale può anche essere differita all'appello successivo.

 

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, PC, lavagna per le lezioni frontali. Le diapositive e gli esercizi presentati a lezione verranno forniti in formato PDF agli studenti su Virtuale.

Laboratorio di chimica organica e relativa strumentazione per le attività esercitazionali.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Paola Franchi