31567 - ANALISI DEI FITODERIVATI I

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso lo studente ha le conoscenze teoriche e sperimentali necessarie per la identificazione ed il controllo della composizione di principi attivi di origine vegetale, secondo le specificazioni della Farmacopea ufficiale italiana e della Farmacopea europea mediante attività esercitazionali a posto singolo.

Contenuti

Parte teorica (lezioni frontali)

Per ciascun argomento trattato saranno sviluppati gli aspetti teorico, strumentale e pratico, accompagnati da esempi applicativi riguardanti i composti di origine naturale.

Isolamento e purificazione dei composti. (Principi generali e Strumentazione)

Definizione dei criteri di purezza.

Costanti fisiche: punto di ebollizione, punto di fusione, densità, indice di rifrazione, rotazione ottica.

Cristallizzazione.

Distillazione.

Solubilità. Relazione tra struttura e solubilità dei composti.

Solventi. Legame a idrogeno, forze intermolecolari di Van der Waals.

Estrazione liquido-liquido. Estrazione di composti acidi e basici.

Principali metodi analitici di determinazione strutturale delle sostanze organiche. (Principi generali e Strumentazione)

Rifrattometria.

Polarimetria.

Spettroscopia e metodi spettroscopici.

Spettroscopia di assorbimento nel UV-visibile.

Spettroscopia di assorbimento nell'infrarosso.

Tecniche cromatografiche (classificazione); cromatografia su colonna, cromatografia su strato sottile, cromatografia gas-liquido, cromatografia liquida ad alta pressione.

Analisi qualitativa classica per l'identificazione dei composti organici. (Principi generali)

Riconoscimento e saggi di purezza delle sostanze iscritte alla F.U. e E.P.

Reazioni di riconoscimento di cationi ed anioni.

Reazioni di riconoscimento delle principali classi di composti organici (alcoli, fenoli, composti carbonilici, ammine) con particolare riferimento ai derivati di origine naturale (alcaloidi, carboidrati, flavonoidi, xantine).

Parte pratica (esercitazioni di laboratorio)

Analisi di principi attivi di origina naturale secondo le indicazioni riportate in F.U. e E.P.

Analisi volumetrica di principi attivi in essenze.

Determinazioni delle costanti fisiche. Misura del punto di fusione; misura dell'indice di rifrazione mediante rifrattometro di tipo Abbe, misura del potere rotatorio specifico mediante l'uso del polarimetro. Misura della densità mediante picnometro.

Cromatografia su strato sottile come metodo di analisi qualitativa.

Valutazione della solubilità e del carattere acido o basico dei composti.

Preparazione dei campioni per le analisi spettroscopiche.

Applicazione dei metodi spettroscopici UV-visibile e IR: esecuzione ed interpretazione degli spettri ottenuti. Correlazioni tra struttura chimica e spettro.

Spettro UV-visibile: massimi di assorbimento, coefficiente di estinzione molare; riconoscimento dei principali cromofori semplici e coniugati di farmaci, effetto del solvente e del pH.

Spettro IR: identificazione strutturale.

Analisi organica funzionale qualitativa e quantitativa. Test di classificazione: identificazione dei gruppi funzionali mediante reazioni di riconoscimento.

Separazione di miscele di composti organici mediante estrazione liquido – liquido.

Testi/Bibliografia

Appunti delle lezioni frontali.

Testi consigliati:

V. Cavrini, V.Andrisano. PRINCIPI DI ANALISI FARMACEUTICA. ESCULAPIO.

A. Carrieri et al. MANUALE DI ANALISI QUANTITATIVA DEI MEDICINALI. EdiSES

M. D'Ischia. LA CHIMICA ORGANICA IN LABORATORIO. PICCIN

R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S. F. Martin. CHIMICA ORGANICA SPERIMENTALE. ZANICHELLI

Metodi didattici

Lezioni teoriche ed esercitazioni di laboratorio a posto singolo.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La verifica dell'apprendimento consiste in una prova orale finale per accertare la conoscenza degli argomenti affrontati durante le lezioni teoriche. Per quanto riguarda le esercitazioni pratiche di laboratorio queste dovranno essere documentate dalla compilazione di un quaderno di laboratorio, il cui contenuto verrà valutato durante la prova orale finale.

Strumenti a supporto della didattica

Videoproiettore, strumentazione di laboratorio.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Rita Morigi