66327 - CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente possiede conoscenze sulle principali classi di sostanze organiche naturali del metabolismo primario e secondario. E' capace di classificarle e di attribuirle ad una delle classi studiate. Conosce inoltre le trasformazioni semisintetiche di alcune sostanze naturali soprattutto quelle più interessanti per la loro attività biologica e per le applicazioni tecnologiche ed industriali.

Contenuti

Questo corso vuole fornire una panoramica nel campo della chimica delle sostanze naturali con particolare attenzione alle classi di sostanze naturali sotto elencate. Di ogni classe si farà riferimento alle fonti dalle quale derivano, alla loro struttura, alla biogenesi, alle proprieta' ed ad alcune elaborazioni chimiche.

Carboidrati: Glicani e glicosidi naturali. Sintesi stereoselettiva di glicosidi. Gruppi protettori nella chimica degli zuccheri. Utilizzo della biocatalisi nella sintesi ed idrolisi di glicosidi.

Terpeni: Classificazione, struttura e principali trasformazioni chimiche e biocatalitiche di terpeni. Oli essenziali, estrazione e componenti principali.

Steroidi: classificazione e strutture principali di ciascuna classe. Discussione di alcune elaborazioni sintetiche. Trasformazioni da fitosteroli.

Alcaloidi : Classificazione, struttura. Vie biogenetiche dagli amminoacidi ornitina, lisina, tirosina, triptofano. Proprietà, metodi di estrazione e trasformazione.

Polichetidi aromatici : Fenilpropanoidi, cumarine. Stilbenoidi. Flavonoidi, isoflavonoidi, fitoestrogeni e antocianine.

Prerequisiti: lo studente che accede a questo insegnamento deve essere in possesso di una buona preparazione nella chimica organica, sia riguardo i gruppi funzionali che la reattività . Conosce inoltre le principali classi di sostanze organiche naturali (amminoacidi, zuccheri e lipidi) trattate nei corsi di base di chimica organica.

Testi/Bibliografia

Appunti di lezione.

Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali -P.M. Dewick- Piccin

Introduction to Natural products Chemistry - Xu,Ye, Zhao, CRC Press

Chemistry of Natural Products , N.R. Krishnaswamy, CRC Press

Bioactive Natural Products - Colegate, Molyneaux, CRC Press

Metodi didattici

Le lezioni sono di tipo frontale con la discussione di esempi e lavori tratti dalla letteratura.

È richiesta allo studente una partecipazione attiva alla discussione al fine di sviluppare la propria abilità a risolvere problemi.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Colloquio orale

Strumenti a supporto della didattica

Lezioni frontali alla lavagna e per approfondimenti presentazioni videoproiettate.
E' fondamentale prendere appunti.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Daria Giacomini