67062 - CHIMICA ORGANICA CON LABORATORIO

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine del corso, lo studente acquisisce le conoscenze di base della Chimica Organica. In particolare, conosce: la nomenclatura e la struttura dei composti organici; il corretto modo di scrivere le strutture organiche; la struttura e la reattività dei diversi gruppi funzionali delle molecole organiche; i concetti di isomeria strutturale, regio- e stereoisomeria; la struttura e la reattività degli intermedi reattivi; le reazioni fondamentali tra i composti organici, come le sostituzioni elettrofile e nucleofile (sia alifatiche che aromatiche), le addizioni, le eliminazioni, le addizioni nucleofile e le sostituzioni aciliche a gruppi carbonilici. Inoltre, lo studente acquisisce le conoscenze sulle principali operazioni sperimentali della Chimica Organica e come scegliere e utilizzare correttamente tecniche di base quali distillazione, estrazione con solvente, cristallizzazione e cromatografia; come condurre semplici reazioni organiche e purificare e caratterizzare i relativi prodotti. Inoltre, conosce il rischio associato alle operazioni di laboratorio ed è in grado di usare in sicurezza reagenti e semplici apparecchiature e di smaltire correttamente i residui delle attività.

Contenuti

Prerequisiti

• Struttura elementare dell'atomo e introduzione al legame chimico - modello atomico di Schroedinger, numeri quantici, orbitali e configurazioni elettroniche;

• Equilibri in soluzione - Prodotto ionico dell'acqua - pH - Definizioni di acidi e basi;

• Termochimica e cenni di termodinamica chimica - Entalpia ed energia di legame - Entropia e disordine - Energia libera e spontaneità di una reazione chimica;

• Energia libera, costante di equilibrio e dipendenza della costante di equilibrio dalla temperatura;

• Reazioni chimiche e loro bilanciamento.

Programma

Richiami di chimica generale. Classificazione dei composti organici. Gruppi funzionali e loro effetti elettronici. Intermedi reattivi e loro stabilizzazione.

Legami ed isomeria.

ALCANI

ALCHENI

ALCHINI

IDROCARBURI ARIMATICI

STEREOISOMERIA 

ALCOLI, FENOLI E TIOLI

ALOGENO-DERIVATI

ETERI, EPOSSIDI E TIOETERI

ALDEIDI E CHETONI

ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (ACIL CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, NITRILI)

AMMINE

 

LABORATORIO

Sicurezza nel laboratorio di chimica organica: prodotti, apparecchiature, procedure operative standard, smaltimento rifiuti, norme elementari di comportamento e pronto soccorso.

Tecniche e apparecchiature di laboratorio: vetreria, sistemi di filtrazione, riscaldamento, agitazione, pompe da vuoto, evaporatori rotanti, assemblaggi di apparecchiature, quaderno di laboratorio.

Operazioni unitare nel laboratorio di chimica organica: distillazione, estrazione, cristallizzazione, cromatografia su strato sottile (TLC) e su colonna.

Rassegna di tecniche di analisi per la chimica organica: spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa, spettroscopia NMR, polarimetria.

Esperienze di preparazione, separazione, purificazione e caratterizzazione di prodotti organici (esempi di semplici reazioni) con determinazione di costanti fisiche.

La ricerca bibliografica in chimica organica: letteratura, banche dati e risorse on-line.

Testi/Bibliografia

• J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, IV Ed. Italiana, Zanichelli, 2011;
• W. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, IV Ed., EdiSES, 2011.
• P. Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, II Ed., EdiSES, 2017.

Testi più approfonditi:

• P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, III Ed. Italiana, EdiSES, 2017;
• W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, Chimica Organica, VI Ed., EdiSES, 2019 (linked to: B. L. Iverson, S. Iverson, Guida alla Soluzione dei Problemi, IV Ed., EdiSES, 2016);
• J. McMurry, Chimica Organica, IX Ed. Italiana, Piccin, 2017;
• Chimica Organica (a cura di B. Botta), edi-ermes, 2011;
• D. E. Levy, Arrow Pushing in Organic Chemistry, Wiley, 2008 (II Ed, 2017).

Esercizi:

• M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghia Editrice (NA), IV Ed., 2017.
• for exercises on baisc organic chemistry, see: http://www2.fci.unibo.it/~nanni/orgweb/

Laboratorio:

• R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli, Bologna, 1998;
• H. Hart, L. E. Craine, Laboratorio di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 1998.

Metodi didattici

Lezioni col supporto di presentazioni elettroniche.

Esercitazioni in aula.

Esercitazioni ed esperienze pratiche in laboratorio (con spiegazione in aula) realizzate dagli studenti sotto la supervisione del docentl.

Le lezioni e le esperienze di laboratorio in modalità frontale potranno essere modificate sulla base dell'emergenza sanitaria e delle conseguenti disposizioni del Presidente del Consiglio dei Ministri e del Magnifico Rettore.

In considerazione delle tipologie di attività e metodi didattici adottati, la frequenza di questa attività formativa richiede lo svolgimento di tutti gli studenti dei moduli 1 e 2 in modalità e-learning [https://www.unibo.it/it/servizi-e-opportunita/salute-e-assistenza/salute-e-sicurezza/sicurezza-e-salute-nei-luoghi-di-studio-e-tirocinio] e la partecipazione al modulo 3 di formazione specifica sulla sicurezza e salute nei luoghi di studio. Indicazioni su date e modalità di frequenza del modulo 3 sono consultabili nella apposita sezione del sito web di corso di studio

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

La prova di verifica ha lo scopo di accertare il livello raggiunto per gli obiettivi indicati nella sezione “Conoscenze e abilità da conseguire."

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso un esame finale atto ad accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di una prova scritta della durata di 2 ore senza l'aiuto di appunti o libri ma con utilizzo della tavola periodica, e di una prova di laboratorio.

Per sostenere la prova d'esame scritta è necessaria l'iscrizione tramite “Alma esami”, nel rispetto inderogabile delle scadenze previste

La prova scritta consiste in 4 quesiti, aperti e riguardanti la parte teorica del corso, ognuna valutabile con un punteggio massimo di 6 punti. I quesiti consistono in esercizi relativi alla struttura, la sintesi, la purificazione e la reattività di molecole organiche.

La prova di laboratorio consiste nell’esecuzione di una esperienza di laboratorio seguita da un rapido confronto con il docente sui risultati ottenuti. La valutazione massima è 12 punti.

Il punteggio massimo ottenibile è 36 su 30, la lode è automatica a punti 32.

Strumenti a supporto della didattica

Tutte le presentazioni e alcune dispense in formato elettronico saranno rese disponibili agli studenti sulle opportune piattaforme.

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Letizia Sambri

Consulta il sito web di Mauro Comes Franchini