18167 - FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenze e abilità da conseguire

Al termine dell'insegnamento, lo studente possiede le conoscenze relative a struttura e reattività delle molecole organiche ed è in grado di comprendere i meccanismi delle trasformazioni dei prodotti enologici.

Contenuti

Prerequisiti

Quanto insegnato nel corso di Chimica Generale ed Inorganica e nei corsi ad esso propedeutici.

Contenuti dell'unità didattica teorica. (36 ore)

1. Richiami di chimica generale (modello elettronico dell'atomo, teoria degli orbitali molecolari, ibridazione); Alcani: nomenclatura di alcani lineari, ramificati e ciclici). Alcheni e Alchini: nomenclatura.

2. Stereochimica. Definizione e considerazioni geometriche sugli isomeri, suddivisibili in isomeri di struttura e stereoisomeri, questi ultimi suddivisibili in enantiomeri e diastereoisomeri. Nomenclatura dei centri chirali R-S. Nomenclatura cis-trans. Proprietà chimiche, fisiche ed interazione con la luce polarizzata di enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso e miscele racemiche. Lo studente deve essere in grado di ricavare la chiralità di un carbonio chirale di una molecola scritta secondo la convenzione di Fisher.

3. Correlazione tra caratteristiche delle molecole organiche e i loro punti di fusione ed ebollizione. Cenni di termodinamica. Correlazione tra le caratteristiche di una molecola e la sua stabilità: il caso delle molecole cicliche.

4. Nomenclatura sistematica IUPAC e di fantasia di alcoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammine, tioli e tioeteri. Gruppo carbonilico e carbossilico. Correlazione tra struttura di una molecola e proprietà acido-base. Lo studente deve essere a conoscenza del ruolo che gioca l'ibridazione dei carboni di queste sostanze sulla loro acidità. Lo studente deve essere a conoscenza di quale sostanza dia origine ai carbocationi, e carbanioni più stabili e deve essere in grado di fornire una interpretazione di questo dato sperimentale.

5. Benzene e aromaticità: descrizione del fenomeno della aromaticità - derivati del benzene - risonanza nei derivati del benzene - effetti coniugativi e induttivi dei gruppi sostituenti - effetto del sostituente sulle proprietà acido base di alcune molecole aromatiche. Esercizi su acidità e basicità delle sostanze: effetto induttivo e coniugativo esercitato dal gruppo fenilico e da sostituenti eventualmente presenti su di esso.

6. Gruppi contenenti C=O: nomenclatura e proprietà di acidi carbossilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e esteri, saponi e detergenti, grassi e oli. Lo studente deve conoscere quali siano le strutture limite di risonanza necessarie a comprendere la reattività di questo gruppo funzionale. Descrizione della reazione di addizione al carbonio carbonilico da parte di un nucleofilo.

7. Reazioni chimiche. Addizione nucleofila al carbonio carbonilico. Sostituzione nucleofila al carbonio carbossilico. Idrolisi acida e basica (saponificazione) degli esteri. Addizione elettrofila ai carboni insaturi di acido alogenidrico. Sostituzione elettrofila all'anello benzenico. Bromurazione. Nitrazione. Solfonazione. Alchilazione. Sostituzione all'anello sostituito. Attivanti, disattivanti, orto-para orientanti e meta orientanti. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo (sn1 sn2). 

Contenuti dell'unità didattica di laboratorio e approfondimento (18 ore)

Laboratorio - Allo studente verranno fornite in aula spiegazioni su come sia utile impostare un esperimento in laboratorio per mettere in luce particolari proprietà di una sostanza o di un campione di interesse. Gli aspetti sui quali si focalizzerà l'attenzione saranno le proprietà acido base delle sostanze, l'effetto induttivo e coniugativo dei gruppi funzionali. Come esempio di attività che verrà svolta in laboratorio, lo studente impiegherà il proprio smartphone come spettrofotometro, per identificare la percentuale di diluizione di un liquido colorato per uso alimentare. Allo studente verrà spiegato come impostare correttamente un quaderno di laboratorio e quali siano gli aspetti di un lavoro in laboratorio dei quali sia importante tenere traccia. Allo studente verrà chiesto di redigere relazioni di laboratorio. Al termine di questa unità didattica lo studente avrà incrementato la propria capacità di cogliere le implicazioni pratiche delle nozioni apprese nella prima unità didattica.

Approfondimento - Gli studenti che seguono le lezioni di chimica organica sono tipicamente disomogenei per conoscenze di base e per attitudine allo studio delle discipline scientifico-tecnologiche. Alcune ore di lezione della seconda unità didattica sono state epressamente pensate per aiutare chi abbia riscontrato più difficoltà a seguire le lezioni della prima unità didattica. Tali ore, infatti, verranno dedicate alle richieste di chiarimento da parte degli studenti sugli argomenti trattati nella prima unità didattica. Le richieste potranno riguardare mere ripetizioni di quanto già esposto, esercizi mirati alla miglior comprensione degli argomenti proposti oppure ad approfondimenti su qualunque aspetto della chimica organica o di materie effini di interesse per gli studenti. Il contenuto di queste lezioni non verrà quindi determinato in nessun modo dal docente, ma verrà deciso in modo autonomo dagli studenti.

Contenuti dell'unità didattica di elaborazione dati (6 ore)

Lo studente verrà aiutato a compiere i primi passi nel modo della raccolta e della elaborazione (matematica e grafica) di dati sperimentali. Come pretesto, allo studente verranno descritti alcuni degli strumenti indispensabili alla metabolomica. Questa è lo studio sistematico delle molecole organiche di piccola dimensione, che rappresentano le impronte chimiche lasciate dai processi cellulari. In una prima parte, verranno descritti i principi alla base della risonanza magnetica nucleare al protone (¹H-NMR), una delle piattaforme analitica che si possono utilizzare allo scopo. In una seconda parte verrà mostrato come quantificare molecole organiche da spettri ¹H-NMR. In una terza parte, preponderante, gli studenti verranno aiutati a compiere i primi passi nel mondo della elaborazione dati, univariata e multivariata, nell’ambiente open source R.

Testi/Bibliografia

I libri di testo di "Fondamenti di chimica organica" sono tipicamente equivalenti circa elenco degli argomenti trattati e livello di approfondimento. Tuttavia, alcuni autori sembrano più sensibili alle difficoltà degli studenti di molti corsi scientifici, ed hanno adattato i propri testi di conseguenza. Per questo motivo,

il libro che preferisco è Wade, "Fondamenti di chimica organica", Piccin.

Altri libri validissimi, sebbene impostati in modo più classico

Solomons, "Fondamenti di chimica organica", Zanichelli.

McMurray, "Fondamenti di chimica organica", Zanichelli;

Metodi didattici

Il corso si suddivide in tre unità didattiche:

La prima, teorica, è costituita da lezioni frontali accompagnate da esercizi di applicazione delle nozioni presentate.

La seconda unità didattica prevede attività di laboratorio volte ad approfondire da un punto di vista sperimentale alcuni aspetti degli argomenti trattati a lezione. Le attività di laboratorio mirano dunque a fare acquisire agli studenti il metodo di apprendimento tipico della chimica organica, ovvero la capacità di tradurre in linguaggio chimico un problema concreto per determinarne la soluzione.

Alcune ore di lezione della seconda unità didattica verranno dedicate alle richieste di chiarimento da parte degli studenti sugli argomenti trattati nella prima unità didattica. Le richieste potranno riguardare mere ripetizioni di quanto già esposto, esercizi mirati alla miglior comprensione degli argomenti proposti oppure ad approfondimenti su qualunque aspetto della chimica organica o di materie affini di interesse per gli studenti. Il contenuto di queste lezioni non verrà quindi determinato in nessun modo dal docente, ma verrà deciso in modo autonomo dagli studenti.

La terza unità didattica mirerà a descrivere, con il coinvolgimento attivo degli studenti, strumenti informatici utili alla elaborazione dati di laboratorio a livello professionale. Il docente mostrerà quanto necessario in aula informatica. Gli studenti potranno scegliere se seguire in aula o da casa le lezioni, dopo aver scaricato sul proprio computer software freeware dedicato.

Modalità di verifica e valutazione dell'apprendimento

Durante la prova orale lo studente affronterà gli argomenti trattati a lezione, tutti disponibili nei testi consigliati, e sarà valutato sulla base dei seguenti criteri: (i) conoscenza, comprensione e approfondimento degli argomenti trattati; (ii) capacità critica ed espositiva; (iii) correttezza di linguaggio tecnico-scientifica. La prova orale potrà avere un punteggio massimo di 30 punti, eventualmente con lode. Lacune formative e/o linguaggio inappropriato – seppur in un contesto di conoscenze minimali del materiale d'esame - condurranno a un voto insufficiente.

Gli appelli vengono proposti nell’ambito delle apposite finestre definite nell’ambito del Corso di studi e gli studenti possono prenotarsi per la prova orale di esame esclusivamente utilizzando le modalità previste dal sistema online Alma Esami. Per eventuali informazioni sulle modalità di prenotazione, collegarsi all'applicativo "almaesami".

Strumenti a supporto della didattica

Testi ed altre risorse salvati su IOL

Orario di ricevimento

Consulta il sito web di Luca Laghi