Data deposito: 31/07/2008
Ambito territoriale tutela: Italia BO2008A000484
Inventori: Prof. Pier Giorgio Cozzi, Dott. Luca Zoli (Dipartimento di Chimica "Ciamician")
Background
La sintesi di Dipirrometani è importante per la preparazione di porfirine o BODIPy. I Dipirrometani occupano una posizione rilevante nella chimica delle porfirine. Negli ultimi anni i dipirrometani non sostituiti in posizione 2 (Formula, R1 = H), ma sostituiti nella posizione meso (posizione 5) sono molto importanti per la sintesi di porfirine sintetiche e di composti simili, quali calixpirroli, dipirrine, corrine e corroli.
Descrizione
L’invenzione consiste in un metodo di sintesi che consente di ottimizzare le condizioni di reazione con uno studio preciso ed attento delle temperature e della quantità di pirrolo, arrivando ad identificare delle condizioni di reazioni ottimali. Si è in grado di ottenere rese superiori al 85% di dipirrometani con aldeide elettron povere, elettron ricche e alifatiche utilizzando solo 4 equivalenti di pirrolo. L’assenza di acidi, l’uso di acqua come mezzo per la reazione, l’uso di un lieve eccesso di pirrolo, rende questa procedura particolarmente adatta alla sintesi su grande scala. Il work up consiste semplicemente nella separazione dell’acqua utilizzata come mezzo di reazione e nel recupero della fase organica, contenente un po’ di pirrolo in eccesso, e sua successiva purificazione, effettuabile per rapida cromatografia su allumina, o attraverso una ricristallizzazione.
Vantaggi
L’invenzione rende possibile migliorare sia il costo che la resa di dipirrometani, precursori di porfirine e BODIPY. L’eventuale licenziatario potrebbe applicare il metodo di sintesi alla produzione di BODIPY o porfirine, riducendo i costi di produzione, usando procedure che richiedono il minimo utilizzo di solventi organici, senza l’uso di sali costosi (InCl3) o catalizzatori acidi, nocivi e corrosivi per l’impianto. L’uso di pirrolo in grande quantità è eliminato e non è più necessario il riciclo e lo stoccaggio dello stesso. Le minime quantità di pirrolo perse nella reazione, vengono a trovarsi in ambiente acquoso, che può essere riciclato per una reazione successiva. Il prodotto organico formato non si scioglie in acqua e pertanto, il riciclo dell’acqua può essere utilizzata per la reazione successiva.
Keywords
Pirrolo, dipirrometani, aldeidi, porfirine