Data di deposito: 21/12/2009
Ambito territoriale di tutela: PCT
Inventori: Prof. Claudio Trombini, Dott. Marco Lombardo, Dott. Marco Montalti, Prof. Luca Prodi, Dott. Nelsi Zaccheroni, Dott.ssa Giovanna Farruggia (Dip. Chimica "G. Ciamician"); Prof. Stefano Iotti, Dott.ssa Chiara Maraccini (Dip. di Medicina Interna, dell’Invecchiamento e Malattie Nefrologiche)
Stato: disponibile per accordi di licenza
Background
Molti metalli nel loro stato ionico sono essenziali per la vita animale e vegetale. Quattro di questi (Na, K, Mg e Ca) sono presenti in grandi quantità, gli altri, presenti in piccole quantità, sono elementi di blocco e possono essere suddivisi in due sottogruppi: i metalli traccia (Fe, Cu, Zn ) e ultra-tracce di metalli (Co, Mo, Cr, V, Mn e Ni). Il loro ruolo è sia strutturale (perché contribuiscono a stabilizzare le strutture proteiche) sia funzionale (sono cofattori di reazioni enzimatiche).
L'alterazione patologica della concentrazione fisiologica di questi metalli nelle cellule viventi è la causa e/o l’effetto di importanti disturbi metabolici. Inoltre gli organismi viventi possono facilmente assorbire e accumulare dall'ambiente dei metalli che non sono necessari per la sopravvivenza quali Hg, Pb, Cd, determinando quindi condizioni di intossicazione pericolose ed effetti avversi sulla salute umana. E’ per questo motivo che la chimica dei sensori metallici selettivi è stata oggetto di un rapido sviluppo nell'ultimo decennio. La sintesi più efficace di leganti, fino ad oggi, è stata proposta da Savage e collaboratori nel 1999 e comporta una reazione di tipo Mannich tra 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane, paraformaldeide e l'appropriata 8-idrossichinolina in toluene come solvente per 15-20 ore a riflusso. I rendimenti hanno un range compreso tra il 55-85%.
Descrizione
L’invenzione consiste in una sintesi di derivati di 8-idrossichinoline contenenti leganti a corona come sensori per alcuni ioni metallici.
Tale procedimento di sintesi consente di ottenere composti con una purezza più elevata, una migliore resa e tempi di reazione inferiori rispetto al classico processo termico. Sonde le cui proprietà di fluorescenza si modificano interagendo con metalli possono essere utilizzate per rilevazioni relative a tessuti biologici in vitro o in vivo ed anche per applicazioni ambientali con la rilevazione di metalli tossici in matrici solide (terreno, materiale in polvere ecc.) ed acquose.
Vantaggi
Nel confronto tra la reazione condotta con le microonde e quella eseguita con il normale procedimento termico, si evince la riduzione dei tempi di reazione e l’aumento delle rese, come mostrato in tabella in allegato.
Keywords
Crowave-assisted reaction, synthesis, Mannich reaction, bidirectional, metal sensors, applications to cell biology, fluorescent probes.